4-(azidomethyl)-1,2-dichlorobenzene | 99613-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-1,2-dichlorobenzene
• 英文别名: 3,4-dichlorobenzyl azide；1-(azidomethyl)-3,4-dichlorobenzene
• CAS: 99613-63-5
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃
• mdl: MFCD11637155
• 分子量: 202.043
• InChiKey: TVZXAVGWNACMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-1,2-dichlorobenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3,4-dimethylbenzylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  通过 BBr3 介导的叠氮化物串联还原和甲醚脱保护直接合成氨基-3-羟基吡啶-4-one 铁螯合剂

  摘要：

  摘要 描述了一种新颖且直接的 BBr3 介导的有机叠氮化物串联还原和甲基醚脱甲基作用。该方法为制备一系列新型氨基-3-羟基吡啶-4-one铁螯合剂提供了一种新途径，该螯合剂可用于铁的处理，也适用于苄基叠氮化物和芳基叠氮化物等其他底物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1542002
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(azidomethyl)-1,2-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  济源冬凌草甲素1,2,3-三唑衍生物的设计，合成及生物学机理研究

  摘要：

  合成了由1,2,3-三唑作为济元冬凌草甲素A的杂环部分的两类衍生物，该衍生物是从红冬凌草（Isodon rubescens）属中分离得到的一种新的对映体-月桂烯二萜类化合物。所有衍生物均具有良好的抗增殖活性。其中，发现化合物8g通过一系列由细胞内ROS水平升高激活的信号显着诱导MGC-803中的细胞凋亡和细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.005

文献信息

• Triazole Ligands Reveal Distinct Molecular Features That Induce Histamine H₄ Receptor Affinity and Subtly Govern H₄/H₃ Subtype Selectivity
  作者：Maikel Wijtmans、Chris de Graaf、Gerdien de Kloe、Enade P. Istyastono、Judith Smit、Herman Lim、Ratchanok Boonnak、Saskia Nijmeijer、Rogier A. Smits、Aldo Jongejan、Obbe Zuiderveld、Iwan J. P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm1013488

  日期：2011.3.24

  a peripheral imidazole group. The imidazole ring posed some problems in the click chemistry putatively due to Cu(II) coordination, but Boc protection of the imidazole and removal of oxygen from the reaction mixture provided effective strategies. Pharmacological studies revealed two monosubstituted imidazoles (6h,p) with <10 nM H4R affinities and >10-fold H4R/H3R selectivity. Both compounds possess

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提
• Novel leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry
  作者：Jiangying Cao、Chunhua Ma、Jie Zang、Shuai Gao、Qianwen Gao、Xiujie Kong、Yugang Yan、Xuewu Liang、Qin'ge Ding、Chunlong Zhao、Binghe Wang、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.041

  日期：2018.7

  is associated with the tumor angiogenesis and metastasis. In this report, one new series of leucine ureido derivatives containing the triazole moiety was designed, synthesized and evaluated as APN inhibitors. Among them, compound 13v showed the best APN inhibition with an IC50 value of 0.089 ± 0.007 μM, which was two orders of magnitude lower than that of bestatin (IC50 = 9.4 ± 0.5 μM). Compound 13v

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，
• 一种萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110218198B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明涉及一种萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物，还涉及萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物的制备方法和应用，属于有机化学领域。本发明提供的萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物，其结构式如下式(Ⅰ)所示，其中，X为C或N原子；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、巯基、氨基、硝基、亚硝基、烷基、烷氧基、酯基、羧基、磺酰基中的任意一种。本发明提供的萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物或其药学上可接受的盐或水合物在制备治疗STAT3信号转导异常的疾病药物中的应用。
• 一种对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110872299B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物及其制备方法和应用，属于有机化学领域。本发明提供的对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物具有很好的抑制核转录因子STAT3作用，具有抑制自噬关键蛋白ATG4B和抑制肿瘤干细胞生长并诱导肿瘤干细胞凋亡的作用，可有效治疗受STAT3信号通路转导异常的疾病，包括结肠癌、肝癌、胰腺癌、胃癌、乳腺癌、胶质瘤、卵巢癌、肺癌、膀胱癌、宫颈癌、皮肤癌、骨髓瘤；本发明提供的对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物可制备成肿瘤干细胞抑制剂、STAT3信号抑制剂和自噬关键蛋白ATG4B酶抑制剂。
• Synthesis of Novel D-Glucose-derived Benzyl and Alkyl 1,2,3-Triazoles as Potential Antifungal and Antibacterial Agents
  作者：Jin-Jian Wei、Lei Jin、Kun Wan、Cheng-He Zhou

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.229

  日期：2011.1.20

  A series of novel glucose derived benzyl and alkyl 1,2,3-triazoles and their hydrochlorides have been synthesized via Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. All the new compounds were characterized by MS, IR and NMR spectra. The DEPT, APT, $^1H$-$^1H$ and $^1H-^13}C$ 2D NMR spectra for some compounds were also recorded. These compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activities against Staphylococcus aureus ATCC 29213, Bacillus subtilis, Bacillus proteus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli ATCC 25922, and antifungal activities against Candida albicans and Aspergillus fumigatus. The bioactive data revealed that (3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis((1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-tetrahydro-2H-pyran-3-ol 8a exhibited excellent antifungal activity against A. fumigatus with an MIC value of 0.055 mM compared to Fluconazole. It also showed broad inhibitory efficacy against tested bacterial strains with MIC values ranging from 0.049 mM to 0.39 mM.

  通过Cu(I)催化的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新颖的葡萄糖衍生的苄基和烷基1,2,3-三唑及其盐酸盐。所有新化合物均通过MS、IR和NMR光谱进行了表征。对部分化合物还记录了DEPT、APT、$^1H$-$^1H$和$^1H-^13}C$二维NMR光谱。这些化合物在体外对金黄色葡萄球菌ATCC 29213、枯草芽孢杆菌、变形杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌ATCC 25922进行了抗菌活性评估，并对白色念珠菌和烟曲霉进行了抗真菌活性评估。生物活性数据显示，(3R,4S,5S,6S)-2-(羟甲基)-6-甲氧基-4,5-双((1-辛基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)-四氢-2H-吡喃-3-醇8a对烟曲霉表现出优异的抗真菌活性，MIC值为0.055 mM，相比于氟康唑。它还对测试的细菌菌株显示出广泛的抑制效果，MIC值范围从0.049 mM到0.39 mM。