2-(2-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]-imidazole | 36939-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]-imidazole
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；MD-52；MD52；2-(2-chloro-phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；2-(2-Chlor-phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol；2-(o-Chlorphenyl)phenanthro<9.10-d>imidazol
• CAS: 36939-59-0
• 化学式: C₂₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 328.801
• InChiKey: WANOSZNOBPFLFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  599.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-(2-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]-imidazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到methyl 2-(10-chloro-14H-phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-14-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌(II)催化的菲咪唑连续C-H/N-H烯烃成环级联：合成和光物理研究

  摘要：

  我们报道了钌(II)催化的菲并咪唑和烯烃的连续C–H/N–H烯基化级联，通过双C–H活化和氮杂迈克尔反应形成新型菲并咪唑异吲哚丙烯酸酯。咪唑环的两个氮原子充当区域选择性双连续邻位C-H 激活的导向基团。评估了这些多环N-杂环的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02947
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]-imidazole
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子上固定化的Preyssler杂多酸的制备，表征及应用作为绿色和可回收的合成咪唑的催化剂

  摘要：

  通过将Preyssler杂多酸（HPA）固定在涂有羟基磷灰石（HA）的Ni 0.5 Zn 0.5 Fe 2 O 4磁铁矿纳米颗粒（MNPs）上，合成了一种高效的磁可分离催化剂。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），FT-IR，能量色散谱（EDS）和TGA对催化剂进行表征。在室温下，无溶剂条件下，通过[9,10]-菲蒽醌与芳基醛和乙酸铵的一锅三组分缩合，在咪唑衍生物的合成中测试了该催化剂的活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363217120453

文献信息

• New approach to the multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles
  作者：Saman Damavandi

  DOI：10.1515/hc.2011.018

  日期：2011.1.1

  Abstract A novel, acid catalyzed multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole compounds derived from aromatic aldehydes, 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under ultrasonic irradiation is reported. A wide range of aromatic aldehydes readily undergo condensation with 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under optimized conditions to afford the desired

  摘要报道了一种新型的酸催化多组分一锅法合成由芳香醛、9,10-菲醌和醋酸铵衍生的 2-芳基-1H-菲[9,10-d]咪唑化合物在超声辐照下。在优化的条件下，多种芳香醛很容易与 9,10-菲醌和乙酸铵缩合，从而以优异的收率提供所需的高纯度咪唑。
• A novel imidazolium-based acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles
  作者：Hossein Eshghi、Mohammad Rahimizadeh、Maede Hasanpour、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1007/s11164-013-1522-4

  日期：2015.7

  A novel acidic ionic liquid based on imidazoliumcation is designed, synthesized, and successfully used as a catalyst for the one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole derivatives. The remarkable feature of this new catalyst is its ethyleneoxy bridge which participates in dissolving organic compounds in ionic liquids. The application of this acidic ionic liquid is studied in a new one-pot

  设计，合成了一种新型的基于咪唑鎓阳离子的酸性离子液体，并成功地用作一锅合成2-芳基-1 H-菲[9,10 - d ]咪唑衍生物的催化剂。这种新催化剂的显着特点是它的亚乙基氧基桥参与了将有机化合物溶解在离子液体中。在一种新的一锅法中研究这种酸性离子液体在无溶剂条件下合成咪唑衍生物的应用。该方法的优点是催化剂的可重复使用性，高转化率，较短的反应时间和简单的实验程序。
• Efficientone-pot synthesis of imidazoles catalyzed by silica-supported La0.5Pb0.5MnO3 nano particles as anovel and reusable perovskite oxide
  作者：N. Zahedi、A. Javid、M. K. Mohammadi、H. Tavakkoli

  DOI：10.4314/bcse.v32i1.15

  日期：——

  Silica-supported La0.5Pb0.5MnO3 nanoparticles was prepared and used as a new perovskite-type catalyst for rapid and efficient synthesis of substituted imidazoles by an one-pot three-component condensation of [9,10]-phenanthraquinone, aryl aldehydes and ammonium acetate in excellent yield under reflux, and also solvent-free conditions.

  制备了二氧化硅支撑的 La0.5Pb0.5MnO3 纳米粒子，并将其用作一种新的过氧化物型催化剂，用于在回流和无溶剂条件下，通过[9,10]-菲醌、芳基醛和乙酸铵的单锅三组分缩合反应，快速高效地合成取代的咪唑类化合物。
• Reactions of Phenanthraquinone and Retenequinone with Aldehydes and Ammonium Acetate in Acetic Acid Solution¹
  作者：Edgar A. Steck、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01243a043

  日期：1943.3
• Schiff Base Transition Metal Complex Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i>-phenanthro[9,10-d]imidazoles
  作者：Saman Damavandi

  DOI：10.1080/15533174.2011.594839

  日期：2011.11.1

  A rapid, efficient, and novel methodology for the synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole derivatives, catalyzed by bis[N-(3,5-dicumylsalicylidene)-2',6'-fluoroanilinato]zirconium(IV) dichloride under ultrasonic irradiation at room temperature, is reported. A range of substituted imidazoles was synthesized in excellent yields from one-pot reaction of aromatic aldehydes, 9,10-phenanthrenequinone, and ammonium acetate. The remarkable features of this new procedure are introducing a new one-pot method for synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d] imidazoles, high conversion, short reaction time, and simple experimental and workup procedure.