1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene-9,10-dione | 1580-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthraquinone；octafluoroanthra-9,10-quinone；octafluoroanthraquinone；perfluoroanthraquinone；Octafluoro-9.10-anthraquinone；Octafluor-9,10-anthraquinone
• CAS: 1580-18-3
• 化学式: C₁₄F₈O₂
• 分子量: 352.14
• InChiKey: JHJWVVOLGHMBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-300°C
• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H400
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene-9,10-dione 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 硝酸 、 锌 作用下， 生成 9-Nitro-10-oxo-nonafluor-9,10-dihydroanthracen
  参考文献：
  名称：

  Oksenenko,B.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 753 - 758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-Nitro-10-oxo-nonafluor-9,10-dihydroanthracen 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Oksenenko,B.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 753 - 758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Fluorine-Containing Tetraarylanthracenes via Ruthenium-Catalyzed C–O or C–F Arylation and their Crystal Structures
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Akiko Izumoto、Hikaru Kondo、Takuya Kochi

  DOI：10.1055/s-0036-1590937

  日期：2017.12

  Tetraarylanthracenes containing several fluoro groups were synthesized using the ruthenium-catalyzed C–O or C–F arylation with arylboronates and their structural and spectroscopic studies were conducted. The RuH2(CO)(PPh3)3-catalyzed C–O arylation of aromatic ketones was found to be effective for the introduction of aryl groups containing multiple fluoro groups. Anthracenes possessing fluorinated aryl

  使用钌催化的 C-O 或 C-F 芳基化与芳基硼酸酯合成了含有几个氟基团的四芳基蒽，并进行了它们的结构和光谱研究。发现 RuH2(CO)(PPh3)3 催化的芳族酮的 C-O 芳基化可有效引入含有多个氟基团的芳基。具有氟化芳基的蒽由 1,4,5,8-四甲氧基蒽醌通过 C-O 芳基化和羰基的还原分两步制备。还使用八氟蒽醌的 C-F 苯基化制备了含有氟化蒽部分的四苯基蒽。单晶X射线衍射分析表明，四芳基蒽上氟基团的位置导致晶体堆积结构的显着差异。
• Charge-Transfer Complexes of Linear Acenes with a New Acceptor Perfluoroanthraquinone. The Interplay of Charge-Transfer and F···F Interactions
  作者：Olga Kataeva、Kamil Ivshin、Kirill Metlushka、Shamil Latypov、Kristina Nikitina、Dmitry Zakharychev、Artem Laskin、Vladimir Alfonsov、Oleg Sinyashin、Eter Mgeladze、Anne Jäger、Yulia Krupskaya、Bernd Büchner、Martin Knupfer

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00486

  日期：2019.9.4

  Two charge-transfer bicomponent 1:1 crystals of polycyclic aromatic hydrocarbons (anthracene and tetracene) with a new acceptor molecule (perfluoroanthraquinone) were grown by slow evaporation from solutions in toluene. In both crystals, π–π stacks of alternating donor and acceptor molecules are observed. In the tetracene–perfluoroanthraquinone complex, face-to-face stacking is the prevailing intermolecular

  通过从甲苯溶液中缓慢蒸发，生长了具有新受体分子（全氟蒽醌）的多环芳烃（蒽和并四苯）的两个电荷转移双组分1：1晶体。在两种晶体中，观察到交替的供体和受体分子的π-π堆叠。在并四苯-全氟蒽醌络合物中，面对面堆积是主要的分子间相互作用，而在蒽-全氟蒽醌络合物中，多种相互作用（堆积，F··H，O··H，F··F）通过X射线单晶衍射和差示扫描量热法测定，观察​​到了类似的能量，如分子中的原子量子理论所揭示的，导致形成了多晶型修饰。电荷转移度估计等于0.04和0。
• Nucleophilic replacement in decafluoroanthracene
  作者：James Burdon、Ann C. Childs、Ian W. Parsons、John Colin Tatlow

  DOI：10.1039/c39820000534

  日期：——

  Decafluoroanthracene undergoes replacement of the 2-fluorine when treated with sodium methoxide or with dimethylamine, and this is not in accord with the amplified Iπ-repulsion theory which requires attack at the 9-position; there is now no theory which rationalizes the position of nucleophilic replacement in all polyfluoro-aromatic compounds.

  当用甲醇钠或与二甲胺进行处理，而这是不与扩增符合Decafluoroanthracene经历替换2-氟我π -repulsion理论这需要在9-位置攻击; 现在没有理论可以合理化亲核取代在所有多氟芳族化合物中的位置。
• 9,10-Dichlorooctafluoroanthracene as a Building Block for n-Type Organic Semiconductors
  作者：John F. Tannaci、Masahiro Noji、Jennifer McBee、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jo070404a

  日期：2007.7.1

  9,10-Dichlorooctafluoroanthracene (1) was synthesized from commercially available tetrafluorophthalic acid by an optimized solution-phase route. To establish 1 as a synthon for n-type organic semiconductors, the compound was reacted with phenylboronic acid under modified Suzuki−Miyaura coupling conditions to generate octafluoro-9,10-diphenylanthracene (7) in high yield. Cyclic voltammetry and X-ray

  通过优化的溶液相路线，由市售的四氟邻苯二甲酸合成9,10-二氯八氟蒽（1）。为了建立1作为n型有机半导体的合成子，在改良的Suzuki-Miyaura偶联条件下，使该化合物与苯基硼酸反应，以高收率生成八氟-9,10-二苯基蒽（7）。循环伏安法和X射线晶体学分析表明7具有稳定的LUMO能级并表现出扩展的π堆积，这应该导致固态器件中的有效电子传输。1,2,3,4,5,6,7,8-八氟蒽（2）也被合成为潜在的n型结构单元，但没有找到适合该化合物的C-C偶联条件，并且2无法转化为9,10-二溴八氟蒽或八氟-9,10-二碘蒽。
• 一种环状化合物及其用途和电子器件
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN110437103B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种环状化合物及其用途和电子器件。本发明提供的环状化合物，至少包括式001‑011所示化合物，该环状化合物具有良好的热稳定性，且与相邻层具有可匹配的LUMO能级，将其作为空穴传输层中的p掺杂材料应用到OLED器件中，能促进空穴产生，使电子与空穴在OLED器件中更有效地再结合形成激子，所得OLED器件具有更低的驱动电压、更高的载流子结合率以及发光效率。