((4-methoxyphenyl)ethynyl)dimethylsilane | 869808-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((4-methoxyphenyl)ethynyl)dimethylsilane
• 英文别名: dimethyl((4-methoxyphenyl)ethynyl)silane；p(MeO)C6H4CCSi(Me)2H；p-MeOC6H4CCSiHMe2；[(4-Methoxyphenyl)ethynyl](dimethyl)silane；2-(4-methoxyphenyl)ethynyl-dimethylsilane
• CAS: 869808-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OSi
• 分子量: 190.317
• InChiKey: FHSGWQRQJYELCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-methoxyphenyl)ethynyl)dimethylsilane 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到((4-methoxyphenyl)ethynyl)dimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管-金纳米杂化物对硅烷的催化氧化

  摘要：

  上交硅烷：报道了首个用于硅烷氧化的基于纳米管的催化体系（参见方案）。可重复使用的金纳米管杂化剂在温和的反应条件下可以高收率干净地氧化烷基硅烷和芳基硅烷，并且在整体功效和周转率方面，与任何其他催化体系相比，都是最有利的。

  DOI：

  10.1002/anie.201101993
• 作为产物：
  描述：

  chlorodimethyl((4-methoxyphenyl)ethynyl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((4-methoxyphenyl)ethynyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有 Si-H 功能的 1,1- 基硅烷的 1,1- 和 1,2- 烯丙基硼化。缺电子 Si-HB 桥和分子内氢化硅烷化

  摘要：

  摘要 在硅原子上带有甲基和一 (2)、二 (3) 或三个氢化物官能团 (4) 的正己炔-1-基硅烷或芳基乙炔-1-基硅烷与三烯丙基硼烷 1 的反应主要产生产物1,1-或1,2-烯丙基硼化。在通过立体选择性 1,1-烯丙基硼化形成的烯烃 (5, 9, 13) 中，甲硅烷基和二烯丙基硼基在 C=C 键的顺式位置上存在缺电子的 Si-HB 桥。这些烯烃中 Si-H 键的活化在非常温和的反应条件下诱导分子内氢化硅烷化，得到 1,4-silabora-cyclohept-2-enes（7 和 11）。1,2-烯丙基硼化产物（6, 10, 14）进一步转化为1-boracyclohex-2-enes（8, 12, 15）和7-borabicyclo[3.3.1]non-2-enes（16, 17) 通过分子内 1,2-烯丙基硼化反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0303

文献信息

• Stereoisomerically Pure Trisubstituted Vinylaluminum Reagents and their Utility in Copper‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of 1,4‐Dienes Containing <i>Z</i> or <i>E</i> Alkenes
  作者：Katsuhiro Akiyama、Fang Gao、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200905223

  日期：2010.1.8

  The desired isomer of a chiral 1,4‐diene containing an E or Z double bond can be accessed readily by a regio‐ and stereoselective hydroalumination of silyl‐substituted alkynes and subsequent enantioselective copper‐catalyzed allylic alkylation. The utility of the procedure was demonstrated through the synthesis of (−)‐nyasol (see scheme). dibal‐H=diisobutylaluminum hydride, NHC=N‐heterocyclic carbene

  通过甲硅烷基取代的炔烃的区域选择性和立体选择性氢铝化以及随后的对映选择性铜催化烯丙基烷基化，可以很容易地获得含有E或Z双键的手性 1,4-二烯的所需异构体。通过 (-)-nyasol 的合成证明了该程序的实用性（参见方案）。dibal-H=二异丁基氢化铝，NHC=N-杂环卡宾。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Stereodefined Di‐ and Trisubstituted Alkenylaluminum Compounds to Acyclic Enones
  作者：Kevin P. McGrath、Aran K. Hubbell、Yuebiao Zhou、Damián Padín Santos、Sebastian Torker、Filippo Romiti、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/adsc.201901435

  日期：2020.1.23

  Catalytic enantioselective conjugate addition (ECA) reactions with readily accessible and stereochemically defined E‐, Z‐, di‐ and trisubstituted alkenyl aluminum compounds are disclosed. Transformations are promoted by various NHC‐copper catalysts (NHC=N‐heterocyclic carbene), which are derived from enantiomerically pure sulfonate imidazolinium salts. The desired products were obtained in up to 89%

  公开了具有容易获得和立体化学定义的E-，Z-，二和三取代烯基铝化合物的催化对映选择性共轭加成（ECA）反应。各种NHC-铜催化剂（NHC = N-杂环卡宾）促进转化，这些催化剂衍生自对映体纯的磺酸咪唑啉鎓盐。以高达89％的收率和> 99：1 er获得所需的产品；在所有情况下，烯基部分均以完全保留其立体化学身份的方式转移。还介绍了该方法的范围和局限性，关键的机械属性以及代表性的功能化。
• Sterically Directed Iridium-Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes in the Presence of Alkynes
  作者：Jill A. Muchnij、Farai B. Kwaramba、Ronald J. Rahaim

  DOI：10.1021/ol5000549

  日期：2014.3.7

  A selective iridium catalyzed hydrosilylation of alkenes in the presence of more reactive alkynes is described. By utilizing [IrCl(COD)]2 in the presence of excess COD, hydrosilylation of alkenes and alkynes with ethynylsilanes is achieved with good chemo- and regioselectivity. This approach goes against the traditional reactivity trends of platinum and rhodium catalysts and allows access to highly

  描述了在更多反应性炔烃的存在下烯烃的选择性铱催化的氢化硅烷化。通过在过量COD的存在下利用[IrCl（COD）] 2，可以实现乙炔基和炔烃与乙炔基硅烷的氢化硅烷化，并具有良好的化学和区域选择性。这种方法违背了铂和铑催化剂的传统反应趋势，并允许使用高度取代的硅炔系链。
• Unusual Tandem Alkynylation and <i>trans</i>-Hydrosilylation To Form Oxasilacyclopentenes
  作者：Sarah V. Maifeld、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol051996r

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]An unusual tandem reaction sequence to form oxasilacyclopentenes from carbonyls and alkynylsilanes in the presence of a catalytic amount of nucleophilic initiator has been discovered. The reaction proceeds readily at room temperature and is applicable to a wide variety of carbonyl substrates. While the reaction scope tolerates variable substitutions on the alkynylsilane, phenylacetylene-derived silane variants consistently achieved the best yield.
• Catalytic Oxidation of Silanes by Carbon Nanotube-Gold Nanohybrids
  作者：Jubi John、Edmond Gravel、Agnès Hagège、Haiyan Li、Thierry Gacoin、Eric Doris

  DOI：10.1002/anie.201101993

  日期：2011.8.8

  Turning over silanes: The first nanotube‐based catalytic system for silane oxidation is reported (see scheme). The reusable gold–nanotube hybrid cleanly oxidizes both alkyl and aryl silanes in high yields, under mild reaction conditions, and compares most favorably to any other catalytic system in terms of overall efficacy and turnover values.

  上交硅烷：报道了首个用于硅烷氧化的基于纳米管的催化体系（参见方案）。可重复使用的金纳米管杂化剂在温和的反应条件下可以高收率干净地氧化烷基硅烷和芳基硅烷，并且在整体功效和周转率方面，与任何其他催化体系相比，都是最有利的。