2-氨基-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯 | 77648-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-2-(4-methoxyphenyl) acetate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 77648-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: AUHWOFZNBLSCDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-acetamido-2-(4-methoxyphenyl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereochemical Diversity of Imidazoline Scaffolds via Substrate Controlled TMSCl Mediated Cycloaddition of Azlactones

  摘要：

  We report herein a trimethylsilyl chloride mediated substrate controlled 1,3-dipolar cycloaddition for the diastereoselective synthesis of either syn- or anti-imidazolines. This method provides scaffolds with four points of diversity and control over two stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol052118w
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 在 [pentamethylcyclopentadienyl*Ir(N-phenyl-2-pyridinecarboxamidate)Cl] 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98.9%的产率得到2-氨基-2-(4-甲氧基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  半夹心铱配合物在温和反应条件下催化还原胺化的范围和局限性。

  摘要：

  使用甲酸铵作为氮源和氢化物源的半夹心铱配合物可以促进醛和酮向 1°胺的转化。为了优化这种绿色化学合成方法，我们在生理温度 (37 °C) 和环境压力下在常见极性溶剂中测试了各种羰基底物。我们发现，在甲醇中，对于广泛种类的含羰基化合物，可以实现胺对醇/酰胺产物的优异选择性。在水性介质中，在不存在酸的情况下，羰基化合物选择性还原为 1° 胺。不幸的是，在水中 Ir 催化剂浓度 <1 mM 时，还原胺化效率显着下降，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152196

文献信息

• The synthesis of amino acids by reaction of an electrophilic glycine cation equivalent with neutral carbon nucleophiles
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86045-2

  日期：1988.1

  Seven neutral carbon nucleophiles (active aromatics, allylsilanes, and a silyl enol ether) were reacted with the glycine cation equivalent 12 in the presence of TiCl4to yield α-substituted amino acid derivatives in moderate yield (1 - 61.5 mmolar scale). Deprotection of the Schiff base ester products led to the corresponding amino acids.

  在TiCl 4的存在下，使七个中性碳亲核试剂（活性芳族化合物，烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚）与甘氨酸阳离子当量12反应，以中等收率（1-61.5 mmolar规模）产生α-取代的氨基酸衍生物。Schiff碱酯产物的脱保护得到相应的氨基酸。
• Palladium-catalysed Transfer Hydrogenation of Azobenzenes and Oximes using Ammonium Formate†
  作者：G. K. Jnaneshwara、A. Sudalai、V. H. Deshpande

  DOI：10.1039/a705957d

  日期：——

  The reductive cleavage of azobenzenes, including the reduction of oximes to their corresponding amines, has been achieved with Pd0 using ammonium formate as hydrogen source.

  使用甲酸铵作为氢源的Pd 0已实现了偶氮苯的还原裂解，包括肟的还原为相应的胺。
• Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters
  作者：Harry H. Wasserman、Bruce H. Lipshutz、Alan W. Tremper、James S. Wu

  DOI：10.1021/jo00328a001

  日期：1981.7
• Design, synthesis and structure–activity relationships of substituted oxazole–benzamide antibacterial inhibitors of FtsZ
  作者：Neil R. Stokes、Nicola Baker、James M. Bennett、Pramod K. Chauhan、Ian Collins、David T. Davies、Maruti Gavade、Dushyant Kumar、Paul Lancett、Rebecca Macdonald、Leanne MacLeod、Anu Mahajan、Jeffrey P. Mitchell、Narendra Nayal、Yashodanand Nandan Nayal、Gary R.W. Pitt、Mahipal Singh、Anju Yadav、Anil Srivastava、Lloyd G. Czaplewski、David J. Haydon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.002

  日期：2014.1

  The design, synthesis and structure-activity relationships of a series of oxazole-benzamide inhibitors of the essential bacterial cell division protein FtsZ are described. Compounds had potent anti-staphylococcal activity and inhibited the cytokinesis of the clinically-significant bacterial pathogen Staphylococcus aureus. Selected analogues possessing a 5-halo oxazole also inhibited a strain of S. aureus harbouring the glycine-to-alanine amino acid substitution at residue 196 of FtsZ which conferred resistance to previously reported inhibitors in the series. Substitutions to the pseudo-benzylic carbon of the scaffold improved the pharmacokinetic properties by increasing metabolic stability and provided a mechanism for creating pro-drugs. Combining multiple substitutions based on the findings reported in this study has provided small-molecule inhibitors of FtsZ with enhanced in vitro and in vivo antibacterial efficacy. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 115. 2-Mercaploglyoxalines. Part XI. The preparation of mixed 1 : 5-disubstituted 2-mercaptoglyoxalines and the corresponding thiazolo(3′ : 2′-1 : 2)glyoxalines
  作者：Alexander Lawson、H. V. Morley

  DOI：10.1039/jr9570000566

  日期：——