N-(t-butoxycarbonyl)glycine but-2-ynyl ester | 82634-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)glycine but-2-ynyl ester
• 英文别名: but-2-ynyl N-Boc glycinate；But-2-ynyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 82634-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: GPEVJLQXRGECEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)glycine but-2-ynyl ester 生成 2-amino-3-methyl-3,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  CASTELHANO, A. L.;HORNE, S.;TAYLOR, G. J.;BILLEDEAU, R.;KRANTZ, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5451-5466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 2-丁炔-1-醇 生成 N-(t-butoxycarbonyl)glycine but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  鹅膏菌蘑菇毒素的二羟基异亮氨酸成分的立体选择性合成

  摘要：

  -croytl N --Boc-甘氨酸的酯-烯酸酯克莱森重排和所得不饱和酸的N-邻苯二甲酰基衍生物的碘内酯化用作标题化合物合成中的立体控制步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86905-1

文献信息

• Synthesis of α-amino acids with β,γ-unsaturated side chains
  作者：Arlindo L. Castelhano、Stephen Horne、Gregg J. Taylor、Roland Billedeau、Allen Krantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86051-8

  日期：1988.1

  α-Amino acids with allenyl, vinyl, and acetylenic side chains can be synthesized using non-enolate based strategies. The ester enolate-Claisen rearrangement applied to propargylic esters of N -protected α-amino acids ie of limited utility since only poor yields of allenic product are obtained with the N-Boc glycine esters, the system which give the most reproducible results. However, α-allenyl-α-amino

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。
• Stereoselective synthesis of the dihydroxyisoleucine constituent of the amanita mushroom toxins
  作者：Paul A. Bartlett、Donna J. Tanzella、James F. Barstow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86905-1

  日期：1982.1

  Ester-enolate Claisen rearrangement of -croytl N--Boc-glycinate and iodolactonization of the N-phthaloyl derivative of the resulting unsaturated acid are used as the stereocontrolling steps in a synthesis of the title compound.

  -croytl N --Boc-甘氨酸的酯-烯酸酯克莱森重排和所得不饱和酸的N-邻苯二甲酰基衍生物的碘内酯化用作标题化合物合成中的立体控制步骤。
• CASTELHANO, A. L.;HORNE, S.;TAYLOR, G. J.;BILLEDEAU, R.;KRANTZ, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5451-5466
  作者：CASTELHANO, A. L.、HORNE, S.、TAYLOR, G. J.、BILLEDEAU, R.、KRANTZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• Penicillin biosynthesis: dependence of substrate stereochemistry on the mode of second ring closure
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher J. Schofield、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87936-9

  日期：1990.1

  The stereochemical requirements for the conversion of tripeptides with unsaturated amino acids in the C-terminal position to bicyclic β-lactam products using isopenicillin N synthase was investigated using diastereomeric peptides containing 2,3-2-amino-3-methylpent-4-enoic acid and 2,2-2-amino-3-methylpent-4-enoic acid.1

  使用含有2，3 -2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸的非对映异构体肽，研究了使用异青霉素N合酶将C末端具有不饱和氨基酸的三肽转化为双环β-内酰胺产物的立体化学要求和2 ，2 -2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸。1个