1-(2-aminobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine | 14613-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine
• 英文别名: 1-(o-aminobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine；amino-2 N-dimethylaminobenzamide；2-aminobenzoic acid N',N'-dimethylhydrazide；2-amino-N',N'-dimethylbenzohydrazide
• CAS: 14613-13-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: MHTFLYLQQKSJGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine 在 吡啶 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-dimethylamino-3,4,dihydro-2(1H)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮类化合物作为潜在的抗惊厥药的合成

  摘要：

  由氯甲酸乙酯和邻氨基苄基肼合成了十三种3-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。后者的化合物是从邻氨基苯甲酰肼或邻苯二甲酰的金属氢化物还原获得的。在小鼠的最大电击（MES）癫痫发作和戊四氮（sc Met）癫痫发作阈值试验中评估了所有化合物的抗惊厥活性，并在Rotodod试验中确定了神经毒性。其中的五种化合物在一项或两项测试中以300 mg / kg或更低的剂量显示出活性。活性最高的化合物是3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210627
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以 盐酸 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-aminobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Baronnet; Callendret; Blanchard, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 3, p. 241 - 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of 3-amino-4(3<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：M. J. Kornet、T. Varia、W. Beaven

  DOI：10.1002/jhet.5570200623

  日期：1983.11

  Several 3-amino-4(3H)-quinazolinones were prepared from o-aminobenzoylhydrazines and triethyl orthoformate or from isatoic anhydrides, hydrazines and triethyl orthoformate. o-Aminobenzoylhydrazine intermediates were obtained by reaction of isatoic anhydrides with hydrazines. Some of the aminoquinazolinones displayed anticonvulsant activity in mice.

  由邻氨基苯甲酰肼和原甲酸三乙酯或由等角酸酐，肼和原甲酸三乙酯制备了几种3-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。邻氨基苯甲酰肼中间体是通过使等角酸酐与肼反应而获得的。一些氨基喹唑啉酮在小鼠中表现出抗惊厥活性。
• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• Synthesis and anticonvulsant activity of some novel 3-aminoquinazolines
  作者：Terence T. Tita、Milton J. Kornet

  DOI：10.1002/jhet.5570250143

  日期：1988.1

  A number of novel 3-aminoquinazolines were obtained via two synthetic pathways. In the first method o-aminobenzoylhydrazines were prepared either by reacting an isatoic anhydride and a hydrazine or by reacting o-nitrobenzoic acid with a hydrazine, followed by catalytic reduction. Subsequent cyclization with an appropriate orthoester provided 3-aminoquinazolines and 2-methyl-3-aminoquinazolines. The

  通过两种合成途径获得了许多新颖的3-氨基喹唑啉。在第一种方法中，通过使等角酸酐与肼反应或通过使邻硝基苯甲酸与肼反应，然后催化还原来制备邻氨基苯甲酰基肼。随后用适当的原酸酯环化，得到3-氨基喹唑啉和2-甲基-3-氨基喹唑啉。第二个途径涉及o的凝结-氨基苯乙酮与肼形成，将其还原为氨基肼并如上所述环化，得到4-甲基-3-氨基喹唑啉和2，4-二甲基-3-氨基喹唑啉。在MES和sc Met癫痫发作模型中的小鼠中评估标题化合物的抗惊厥活性，并在转子试验中评估其神经毒性。它们通常是有毒的。然而，4-甲基-3-（N-哌啶子基）-3，4-二氢喹唑啉盐酸盐显示出与甲喹酮相当的活性。
• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1A ADRENOCEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLINE UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA-1A
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000066563A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Formula (i) wherein R?2, R3, R4 and R5¿ are independently H, halogen, -OH, -C¿1-3?alkyl, -C1-3alkoxy, -SC1-2alkyl, or -CF3, with the proviso that at least 2 of R?2, R3, R4 and R5¿ are H; R6 is H or -CH¿3; R?1 is -S(O)¿nR?7 where n is 1 or 2, -S(O)¿2NHR?8, -C(O)R?9, -NR14R15, -C(R17)=NOR16¿, (a) or a 5,6, or 7 membered heteroalkyl or heteroaryl group optionally substituted. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  公开了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物。式(I)中，R?2、R3、R4和R5¿独立地为H、卤素、-OH、-C¿1-3?烷基、-C1-3烷氧基、-SC1-2烷基或-CF3，但至少有2个R?2、R3、R4和R5¿为H；R6为H或-CH¿3；R?1为-S(O)¿nR?7，其中n为1或2，-S(O)¿2NHR?8，-C(O)R?9，-NR14R15，-C(R17)=NOR16¿，(a)或可选择取代的5、6或7成员杂烷基或杂芳基基团。这些化合物在治疗α-1A介导的疾病或病况，例如尿失禁方面有用。
• Repetitive Thiazolidine Deprotection Using a Thioester‐Compatible Aldehyde Scavenger for One‐Pot Multiple Peptide Ligation**
  作者：Koki Nakatsu、Akimitsu Okamoto、Gosuke Hayashi、Hiroshi Murakami

  DOI：10.1002/anie.202206240

  日期：2022.9.26

  A novel one-pot sequential peptide ligation strategy using N-terminal thiazolidine peptides and a newly designed 2-aminobenzamide-based aldehyde scavenger is reported. The scavenger efficiently deprotected the thiazolidine group at pH 4.0 but not at pH 7.5 of the ligation condition, and showed sufficient compatibility with the thioester. The pH-controlled one-pot assembly of four peptide segments allowed

  报道了一种使用 N 末端噻唑烷肽和新设计的基于 2-氨基苯甲酰胺的醛清除剂的新型一锅顺序肽连接策略。清除剂在连接条件的 pH 4.0 但在 pH 7.5 的连接条件下有效地去保护噻唑烷基团，并显示出与硫酯的充分相容性。四个肽段的 pH 控制一锅组装使我们能够完成拟南芥单泛素化组蛋白 H2A.Z（209 个氨基酸，23 kD）的全化学合成。