6-(benzyloxy)hexan-2-one | 99701-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)hexan-2-one
• 英文别名: 6-Phenylmethoxyhexan-2-one
• CAS: 99701-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KXFQOTKBKXQFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)hexan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-(3-Benzyloxypropyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylmethyl)pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Michael G.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2403 - 2419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-benzyloxypentanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到6-(benzyloxy)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Michael G.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2403 - 2419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Anti-Markovnikov Oxidation of Aliphatic Alkenes to Terminal Acetals
  作者：Saki Komori、Yoshiko Yamaguchi、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02919

  日期：2019.3.15

  Terminal acetals were selectively synthesized from various unbiased aliphatic terminal alkenes and 1,2-, 1,3-, or 1,4-diols using a PdCl2(MeCN)2/CuCl catalyst system in the presence of p-toluquinone under 1 atm of O2 and mild reaction conditions. The slow addition of terminal alkenes suppressed the isomerization to internal alkenes successfully. Electron-deficient cyclic alkenes, such as p-toluquinone

  在1 atm下在对甲苯醌存在下，使用PdCl 2（MeCN）2 / CuCl催化剂体系，由各种无偏的脂族末端烯烃和1,2-，1,3-或1,4-二醇选择性合成末端缩醛。O 2和温和的反应条件。末端烯烃的缓慢添加成功地抑制了异构化为内部烯烃。缺电子的环状烯烃，例如对甲苯醌，是增强催化活性和抗马尔科夫尼科夫选择性的关键添加剂。发现烯烃中的卤素基团起导向基团的作用，抑制了异构化并有效地提高了选择性。
• Enantioselective Hydrolysis of Functionalized 2,2-Disubstituted Oxiranes with Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Andreas Steinreiber、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

  日期：2000.11

  ether-oxygen to the stereogenic quaternary carbon center of the oxirane ring had a profound influence on the enantioselectivity, and several oxiranes were resolved with good to excellent selectivities. The enantiomerically enriched epoxides and vicinal diols thus obtained contain a useful “synthetic handle” in their side chain, which allows their use as building blocks in asymmetric synthesis.

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。
• Chemoselective Reduction of Aldehydes over Ketones with Sodium Tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride
  作者：Kazunobu Toshima、Yasutaka Kuroiwa、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1078217

  日期：——

  Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones was achieved using sodium tris(hexafluoroisopropoxy)borohydride which can be stored as a THF solution.

  使用可作为 THF 溶液储存的三（六氟异丙氧基）硼氢化钠，在酮的存在下实现醛的化学选择性还原。
• Highly Efficient Synthesis of Terminal Alkenes from Ketones
  作者：Hélène Lebel、Danielle Guay、Valérie Paquet、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol049085p

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The rhodium(I)-catalyzed methylenation of ketones using trimethylsilyldiazomethane proceeds to give the corresponding alkenes in good yields (60-97%). The use of an excess of 2-propanol and 1,4-dioxane as a solvent were instrumental to obtain the desired alkenes in high yields. Superior results were achieved with the rhodium(I)-catalyzed methylenation in comparison with the standard

  [反应：见正文]使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑（I）催化的酮的甲基化反应，得到了相应的烯烃，收率很高（60-97％）。使用过量的2-丙醇和1，4-二恶烷作为溶剂有助于以高收率获得所需的烯烃。与标准Wittig反应相比，铑（I）催化的亚甲基化获得了优异的结果。
• [EN] 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE AND 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE BASED ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE ET DE 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2017009651A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The invention provides a compound which is a diazine of formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as an antifungal agent: (I) wherein X, N', C', A and E are as defined herein. The invention also provides a compound of Formula (I) as defined herein.

  该发明提供了一种化合物，其为式(I)的二氮杂环化合物或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，用作抗真菌剂：(I)其中X、N'、C'、A和E如本文所定义。该发明还提供了一种如本文所定义的式(I)的化合物。