tert-butyl N-[3-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]propyl]carbamate | 275823-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]propyl]carbamate
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-4,7-dioxa-1,10-decanediamine；Carbamic acid, N-[3-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]propyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 275823-77-3
• 化学式: C₁₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 276.376
• InChiKey: VENKBTRFJOWPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]propyl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(1-adamantyl)-N-[3-[2-[3-[[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindol-4-yl]amino]propoxy]ethoxy]propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  A MedChem toolbox for cereblon-directed PROTACs

  摘要：

  为 cereblon 定向 PROTACs 开发了一个模块化化学工具箱。

  DOI：

  10.1039/c9md00185a
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇双(3-胺丙基)醚 、 二碳酸二叔丁酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到tert-butyl N-[3-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A MedChem toolbox for cereblon-directed PROTACs

  摘要：

  为 cereblon 定向 PROTACs 开发了一个模块化化学工具箱。

  DOI：

  10.1039/c9md00185a

文献信息

• Hyaluronic Acid-Methotrexate Conjugate
  申请人：Ikeya Hitoshi

  公开号：US20090093414A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  An object of the present invention is to provide a hyaluronic acid-methotrexate conjugate useful as a therapeutic drug for joint disorders. There is provided a hyaluronic acid-methotrexate conjugate useful for the treatment of joint disorders, wherein methotrexate is conjugated with a hydroxy group of hyaluronic acid through a linker containing a peptide chain consisting of 1 to 8 amino acids, and the linker is conjugated with the hyaluronic acid through a carbamate group.

  本发明的一个目的是提供一种适用于关节疾病治疗的透明质酸 - 甲氨蝶呤共轭物。提供了一种适用于关节疾病治疗的透明质酸 - 甲氨蝶呤共轭物，其中甲氨蝶呤通过含有由1至8个氨基酸组成的肽链的连接剂与透明质酸的羟基结合，并且连接剂通过一个碳酸酯基与透明质酸结合。
• HYALURONIC ACID/METHOTREXATE COMPOUND
  申请人：DENKI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1724287A1

  公开（公告）日：2006-11-22

  An object of the present invention is to provide a hyaluronic acid-methotrexate conjugate useful as a therapeutic drug for joint diseases. There is provided a hyaluronic acid-methotrexate conjugate useful as a therapeutic drug for joint diseases, wherein methotrexate is conjugated with a carboxyl group of hyaluronic acid through a linker containing a peptide chain consisting of 1 to 8 amino acids.

  本发明的目的是提供一种可作为关节疾病治疗药物的透明质酸-甲氨蝶呤共轭物。 本发明提供了一种可用作关节疾病治疗药物的透明质酸-甲氨蝶呤共轭物，其中甲氨蝶呤通过含有由 1 至 8 个氨基酸组成的肽链的连接体与透明质酸的羧基共轭。
• Synthesis and optimization of hyaluronic acid–methotrexate conjugates to maximize benefit in the treatment of osteoarthritis
  作者：Akie Homma、Haruhiko Sato、Tatsuya Tamura、Akira Okamachi、Takashi Emura、Takenori Ishizawa、Tatsuya Kato、Tetsu Matsuura、Shigeo Sato、Yoshinobu Higuchi、Tomoyuki Watanabe、Hidetomo Kitamura、Kentaro Asanuma、Tadao Yamazaki、Masahisa Ikemi、Hironoshin Kitagawa、Tadashi Morikawa、Hitoshi Ikeya、Kazuaki Maeda、Koichi Takahashi、Kenji Nohmi、Noriyuki Izutani、Makoto Kanda、Ryohchi Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.053

  日期：2010.2

  We previously reported that a conjugate of hyaluronic acid (HA) and methotrexate (MTX) could be a prototype for future osteoarthritis drugs having the efficacy of the two clinically validated agents but with a reduced risk of the systemic side effects of MTX by using HA as the drug delivery carrier. To identify a clinical candidate, we attempted optimization of a lead, conjugate 1. Initially, in fragmentation experiments with cathepsins, we optimized the peptide part of HA-MTX conjugates to be simpler and more susceptible to enzymatic cleavage. Then we optimized the peptide, the linker, the molecular weight, and the binding ratio of the MTX of the conjugates to inhibit proliferation of human fibroblast-like syno-viocytes in vitro and knee swelling in rat antigen-induced monoarthritis in vivo. Consequently, we found conjugate 30 (DK226) to be a candidate drug for the treatment of osteoarthritis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Rv3364c-Derived Small Molecules as Potential Therapeutic Agents to Target SNX9 for Sepsis
  作者：Daeun Lee、Eunbi Lee、Sein Jang、Kyungmin Kim、Euni Cho、Seok-Jun Mun、Wooic Son、Hye-In Jeon、Hyo Keun Kim、Young Jin Jeong、Yuno Lee、Ji Eun Oh、Hye Hyun Yoo、Youngbok Lee、Sun-Joon Min、Chul-Su Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01551

  日期：2022.1.13
• US7807675B2
  申请人：——

  公开号：US7807675B2

  公开（公告）日：2010-10-05