O-pivaloylhydroxylamine hydrochloride | 35657-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-pivaloylhydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: Hydroxylamine, O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-, hydrochloride；amino 2,2-dimethylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 35657-35-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 153.609
• InChiKey: KCCWNZKBYIQKOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-pivaloylhydroxylamine hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 O-pivaloylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  托普斯汀C的结构和全合成的修订

  摘要：

  摘要 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道，基于此方法的外消旋托普汀C（一种来自六聚体属（Hexadella sp。）的次生代谢产物）的第一全合成。最初提议的托普汀C的结构已被修改。 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588731
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 Hydroxyazanium;chloride 、 盐酸 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GEFFKEN D., CHEM. ZTG, 110,(1986) N 10, 377-379

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基膦 在 O-pivaloylhydroxylamine hydrochloride 作用下， 生成 P,P,P-triphenylphosphine imide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of novel O-acylhydroxylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00795a028

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation with Vinyl Esters as an Acetylene Equivalent
  作者：Nicola J. Webb、Stephen P. Marsden、Steven A. Raw

  DOI：10.1021/ol502095z

  日期：2014.9.19

  The behavior of electron-rich alkenes in rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions is investigated. Vinyl acetate emerges as a convenient acetylene equivalent, facilitating the synthesis of sixteen 3,4-unsubstituted isoquinolones, as well as select heteroaryl-fused pyridones. The complementary regiochemical preferences of enol ethers versus enol esters/enamides is discussed.

  研究了富电子烯烃在铑催化的CH活化/环化反应中的行为。乙酸乙烯酯以便利的乙炔当量出现，促进了16种3,4-未取代的异喹诺酮以及某些杂芳基稠合的吡啶酮的合成。讨论了烯醇醚相对于烯醇酯/烯酰胺的互补区域化学偏好。
• Syntheses of novel bicyclic β-lactams by intramolecular nucleophile transfer reactions of N-tosyloxy β-lactams
  作者：Peter R. Guzzo、Teng Min、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85552-6

  日期：——

  Intramolecular nucleophile transfer reaction of several N-tosyloxy β-lactams was applied to construct a new six-membered ring in the product bicy

  几种N-甲苯磺酰氧基β-内酰胺的分子内亲核试剂转移反应被用于在产物bicy中构建新的六元环
• CYCLOALKYLPHENYL SUBSTITUTED CYCLIC KETOENOLS
  申请人：Fischer Reiner

  公开号：US20090305891A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The disclosure relates to novel cycloalkylphenyl-substituted cyclic ketoenols of the formula (I) in which J, X, Y, m and CKE are as defined above, to processes and intermediates for their preparation and to their use as pesticides and/or herbicides. Moreover, the disclosure relates to selective herbicidal compositions comprising, firstly, the cycloalkylphenyl-substituted cyclic ketoenols and, secondly, a crop plant compatibility-improving compound. The disclosure furthermore relates to increasing the activity of crop protection compositions comprising compounds of the formula (I) by adding ammonium or phosphonium salts and, if appropriate, penetrants.

  该披露涉及到具有以下结构的新型环烷基苯基取代的环状酮烯醇（I）的公式，其中J、X、Y、m和CKE的定义如上所述，以及它们的制备过程和中间体，以及它们作为杀虫剂和/或除草剂的用途。此外，该披露涉及包括第一部分为环烷基苯基取代的环状酮烯醇和第二部分为作物植物相容性改进化合物的选择性除草剂组合物。该披露还涉及通过添加铵盐或膦盐以及必要时渗透剂来增加公式（I）化合物的作物保护组合物的活性。
• Monocyclic beta-lactams and process for the preparation thereof
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US04992544A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Monocyclic .beta.-lactam compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, NH.sub.2, acylamino, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, etc.; R.sub.2 is e.g. C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, carboxy, esterified carboxy, esterified carboxyalkyl, or carboxyalkyl; and R.sub.3 is hydrogen, benzyl, substituted benzyl, pivaloyl, --SO.sub.3 M, or --P(C.dbd.O)(OM')2; are obtained by the cyclization of an O-substituted hydroxamate of a .beta.-substituted alkylcarboxylic acid. For example, .alpha.-ethylmalic acid monobenzyl ester is reacted with O-benzylhydroxylamine to form the O-benzylhydroxamate of the free carboxy group, and the hydroxamate is cyclized with diethyl diazodicarboxylate and triphenylphosphine to form the .beta.-lactam of the above formula wherein R.sub.1 is ethyl, R.sub.2 is benzyloxycarbonyl and R.sub.3 is benzyl. The .beta.-lactam compounds are useful intermediates for preparing .beta.-lactamase inhibitors and monocyclic .beta.-lactam antibiotics and, when R.sub.3 is --SO.sub.3 M or --P(C.dbd.O)(OM')2 the compounds and salts thereof are antibacterial agents.

  单环β-内酰胺化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1为H，NH.sub.2，酰基氨基，C.sub.1-C.sub.4烷基等；R.sub.2为例如C.sub.1-C.sub.4烷基，羟基烷基，氨基烷基，羧基，酯化羧基，酯化羧基烷基或羧基烷基；R.sub.3为氢，苄基，取代苄基，对叔丁基羰基，--SO.sub.3 M或--P(C.dbd.O)(OM')2。通过将β-取代烷基羧酸的O-取代羟肟酸环化可获得这些化合物。例如，α-乙基苹果酸单苄基酯与O-苄基羟肟酸反应形成自由羧基的O-苄基羟肟酸，并且该羟肟酸与双乙基二氮基草酸酯和三苯基膦环化形成上述化学式的β-内酰胺，其中R.sub.1为乙基，R.sub.2为苄氧羰基，R.sub.3为苄基。β-内酰胺化合物是制备β-内酰胺酶抑制剂和单环β-内酰胺抗生素的有用中间体，并且当R.sub.3为--SO.sub.3 M或--P(C.dbd.O)(OM')2时，这些化合物及其盐是抗菌剂。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of 2-Nitro-2H-azirines via sp3 C–H Activation
  作者：Zhengyu Zhang、Xiaojun Huang、Yun Ge、Yang Qian

  DOI：10.1055/a-1804-7546

  日期：2022.6

  expedient Rh(III)-catalytic method has been described to synthesis of 2-nitro-2H-azirine derivatives from easily accessible β-nitrooxime ethers via sp3 C–H activation process. This protocol features of low catalyst loading, very mild reaction conditions, and tolerating a diverse of functionalities in good yields. A possible reaction pathway is proposed involving [RhCp*Cl2]2-catalyzed sp3 C–H bond activation

  摘要 本文描述了一种便捷的Rh(III)-催化方法，通过sp3 C-H活化过程从易得到的β-硝基肟醚合成2-硝基-2H-氮杂环衍生物。该方案具有低催化剂负载、非常温和的反应条件，并且在产率良好的情况下容忍各种功能团。提出了一个可能的反应途径，其中涉及[RhCp*Cl2]2催化的sp3 C-H键活化和肉桂酸消除步骤。