methyl 2-(phthalimidooxy)propionate | 131042-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phthalimidooxy)propionate
• 英文别名: methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypropanoate
• CAS: 131042-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: OJPDWUYTGIKAMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  370.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phthalimidooxy)propionate 、 4,6-二氯水杨醛 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-2-(((2,4-dichloro-6-hydroxybenzylidene)amino)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  被掩盖的脂肪醇的配体支持性β-亚甲基C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  尽管有最新进展，但是反应性和位点选择性仍然是C（sp3）-H键官能化方法实际应用的重大障碍。在这里，我们描述了一个系统，该系统将水杨醛衍生的L，X型导向基团与缺电子的2-吡啶酮配体结合在一起，以使脂肪族醇的β-亚甲基C（sp3）-H芳基化以前有可能。值得注意的是，该方案与嵌入在醇底物和芳基偶联伙伴中的杂环兼容。二氢胆固醇的位点和立体特异性环合以及恩格列酮的关键中间体的合成说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000632
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 乳酸甲酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(phthalimidooxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  被掩盖的脂肪醇的配体支持性β-亚甲基C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  尽管有最新进展，但是反应性和位点选择性仍然是C（sp3）-H键官能化方法实际应用的重大障碍。在这里，我们描述了一个系统，该系统将水杨醛衍生的L，X型导向基团与缺电子的2-吡啶酮配体结合在一起，以使脂肪族醇的β-亚甲基C（sp3）-H芳基化以前有可能。值得注意的是，该方案与嵌入在醇底物和芳基偶联伙伴中的杂环兼容。二氢胆固醇的位点和立体特异性环合以及恩格列酮的关键中间体的合成说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000632

文献信息

• Effect of Optically Active Ethyl 2-Phthalimidooxypropionate on the Growth of Cress,<i>Lepidium sativum</i>
  作者：Yukinori TAKEKIDA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.63.1831

  日期：1999.1

  The effects of 2-phthalimidooxyalkanoic acid derivatives on the germination and root-growth of cress were examined. Since 2-phthalimidooxypropionates were most effective, the optically active ethyl esters were prepared. As the result of biological testing, the (S)-(-)-isomer exhibited stronger activity than the (R)-(+)-isomer. This result is contrary to those from commercial herbicides with similar structures, phenoxy- and oxyphenoxy-propionate-type compounds, where the (R)-isomers are generally known to be the active principles.

  研究了2-邻苯二甲酰亚胺氧基烷酸衍生物对水芹萌发和根生长的影响。由于2-邻苯二甲酰亚胺氧基丙酸酯最为有效，因此制备了光学活性的乙酯。生物测试结果显示，(S)-(-)-异构体比(R)-(+)-异构体表现出更强的活性。这一结果与结构类似、属于苯氧基和羟苯氧基丙酸酯类商业除草剂的情况相反，后者通常认为(R)-异构体是活性成分。
• Polymerization of acrylates and methacrylates to make homopolmers and block copolymers initiated byN-alkoxyphthalimides and succinimides
  作者：J. D. Druliner

  DOI：10.1002/poc.610080415

  日期：1995.4

  when R was an aliphatic group. A–B block copolymers were readily prepared, starting with PMA, PBA or PMMA. However, because the rates of initiation were slow, relative to rates of propagation, N-alkoxyphthalimide initiators survived mostly intact. Consequently, final A–B block copolymers were invariably contaminated with indeterminate amounts of homopolymer from polymerization of the second monomer.

  制备了各种N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺，并测试了它们作为引发各种单体聚合的引发剂。在40–50°C下聚合的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。乙酸乙烯酯和苯乙烯在60–65°C下具有中等反应性。反应速率对溶剂的选择敏感。THF通常可提供最高的转化率，但在较高极性的溶剂（如乙腈，丙酮，DMSO或DMF）中的反应性大大降低。在脂族烃溶剂或二ñ-丁醚未获得聚合物。本体聚合反应进行得很好，这取决于单体。聚合速率对连接氮的基团的结构敏感。与R为脂族基团时相比，其中R包含α-吸电子酯，苄基或烯丙基的OR基团具有更高的反应性。从PMA，PBA或PMMA开始，可以轻松制备AB嵌段共聚物。但是，由于引发速率相对于繁殖速率而言较慢，因此N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺引发剂大部分都完好无损。因此，最终的A–B嵌段共聚物总是被不确定数量的第二单体聚合产生的均聚物污染。
• Synthesis and anticonvulsant activity of imidooxy derivatives
  作者：Ivan O. Edafiogho、K. R. Scott、Jacqueline A. Moore、Vida A. Farrar、Jesse M. Nicholson

  DOI：10.1021/jm00105a059

  日期：1991.1

  Previous results of anticonvulsant activity in several imidooxy carboxylates related to (aminooxy)acetic acid in young chicks, prompted an in-depth reinvestigation of these analogues in mice. A series of 22 succinimidooxy, phthalimidooxy, and naphthalimidooxy carboxylates were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity by the National Institute of Neurological and Communicative Disorders and Stroke (NINCDS). Methyl (succinimidooxy)acetate (2d), ethyl (succinimidooxy)acetate (2e), methyl (phthalimidooxy)acetate (3d), ethyl (phthalimidooxy)acetate (3e), and ethyl 2-(phthalimidooxy)propionate (3g), which were initially found to be active as anticonvulsants in young chicks were uniformly inactive in the Phase I seizure tests involving maximal electroshock (MES), pentylenetetrazol (scMet), or neurologic toxicity toxicity (Tox). Several newer analogues, ethyl (succinimidooxy)formate (2c) and methyl 3-(phthalimidooxy)-2-methylacrylate (4h) were found to be active in the scMet (3a) or both (4h) evaluations. Most interesting was the anticonvulsant results of N-(benzyloxy)-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione (5b), which displayed anti-MES activity and a protective index (TD50/ED50) of > 4.5.
• EDAFIOGHO, IVAN O.;SCOTT, K. R.;MOORE, JACQUELINE A.;FARRAR, VIDA A.;NICH+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 387-392
  作者：EDAFIOGHO, IVAN O.、SCOTT, K. R.、MOORE, JACQUELINE A.、FARRAR, VIDA A.、NICH+

  DOI：——

  日期：——
• Ligand‐Enabled β‐Methylene C(sp ³ )−H Arylation of Masked Aliphatic Alcohols
  作者：Guoqin Xia、Zhe Zhuang、Luo‐Yan Liu、Stuart L. Schreiber、Bruno Melillo、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000632

  日期：2020.5.11

  salicylic-aldehyde-derived L,X-type directing group with an electron-deficient 2-pyridone ligand to enable the β-methylene C(sp3 )-H arylation of aliphatic alcohols, which has not been possible previously. Notably, this protocol is compatible with heterocycles embedded in both alcohol substrates and aryl coupling partners. A site- and stereo-specific annulation of dihydrocholesterol and the synthesis of a key

  尽管有最新进展，但是反应性和位点选择性仍然是C（sp3）-H键官能化方法实际应用的重大障碍。在这里，我们描述了一个系统，该系统将水杨醛衍生的L，X型导向基团与缺电子的2-吡啶酮配体结合在一起，以使脂肪族醇的β-亚甲基C（sp3）-H芳基化以前有可能。值得注意的是，该方案与嵌入在醇底物和芳基偶联伙伴中的杂环兼容。二氢胆固醇的位点和立体特异性环合以及恩格列酮的关键中间体的合成说明了该方法的实用性。