2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(6-((tert-butoxycarbonyl)-amino)hexyl)amino)acetic acid | 143192-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(6-((tert-butoxycarbonyl)-amino)hexyl)amino)acetic acid
• 英文别名: 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)amino)acetic acid；[N-(6-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl)-N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-acetic acid；N-(6-tert-butoxycarbonylaminohexyl)-N-(9H-fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)aminoacetic acid；N-[6-(tert-butyloxycarbonyl)aminohexyl]-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glycine；N-Fmoc-(6-Boc-aminohexyl)glycine；Fmoc-Llp(Boc)-OH；2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]amino]acetic acid
• CAS: 143192-32-9
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 496.604
• InChiKey: UAMNQOIKJPRGQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(6-((tert-butoxycarbonyl)-amino)hexyl)amino)acetic acid 在 咪唑 、 盐酸羟胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/113531

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[6-(benzylamino)hexyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(6-((tert-butoxycarbonyl)-amino)hexyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Building Units for N-Backbone Cyclic Peptides. 3. Synthesis of Protected N^α-(ω-Aminoalkyl)amino Acids and N^α-(ω-Carboxyalkyl)amino Acids

  摘要：

  An improved synthesis of a family of amino acids that contain omega-aminoalkyl groups and of a new family containing omega-carboxyalkyl groups linked to the alpha-amine is described. The synthesis was performed by alkylation of suitably monoprotected alkylenediamines and protected omega-amino acids with triflates of alpha-hydroxy acid esters. The reaction proceeded with inversion of configuration yielding optically pure products. The N-alpha-(omega-aminoalkyl)amino acids and N-alpha-(omega-carboxyalkyl)amino acids were orthogonally protected to allow their incorporation into peptides by solid-phase peptide synthesis (SPPS) methodology.

  DOI：

  10.1021/jo961580e

文献信息

• Cell penetrable peptoid carrier vehicles: synthesis and evaluationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306438g/
  作者：Ilaria Peretto、Rosario M. Sanchez-Martin、Xui-hong Wang、John Ellard、Stifun Mittoo、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b306438g

  日期：——

  Using a highly efficient solid-phase route a series of fluorescein conjugated peptoid oligomers were synthesised and observed to display remarkable cell penetrating properties, offering the possibility of highly efficient cellular targeting.

  使用高效的固相合成方法合成了一系列与荧光素偶联的肽分子寡聚物，并观察到它们显示出显著的细胞穿透特性，这为高效的细胞靶向提供了可能性。
• Synthesis, penetrability and intracellular targeting of fluorescein-tagged peptoids and peptide–peptoid hybrids
  作者：Asier Unciti-Broceta、Franziska Diezmann、Chiung Ying Ou-Yang、Mario Antonio Fara、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.068

  日期：2009.2

  microwave based solid-phase chemistry a series of fluorescein-labelled cationic peptoid conjugates were synthesized within 24 h and cellular uptake into HeLa, L929 and K562 cells examined via flow cytometry. As expected, analysis revealed that longer oligomers achieved greater cellular penetration (7e (9 mer) > 7d (7 mer) > 7c (5 mer) > 7b (3 mer) > 7a (1 mer)) with the nonamer 7e proving to be a remarkable

  寻找新颖、普遍适用且高效的递送工具是生物技术领域的一项主要活动。使用高度优化的基于微波的固相化学，在 24 小时内合成了一系列荧光素标记的阳离子类肽缀合物，并通过流式细胞术检查细胞摄取到 HeLa、L929 和 K562 细胞中。正如预期的那样，分析表明，较长的低聚物取得了更大的细胞渗透（7E（9聚体）>  7D（7聚体）>  7c中（5聚体）> 图7b（3聚体）> 图7a与九聚物（1聚体））7E被证明是所有细胞系的卓越载体，显示出对 K562 和 L929 细胞的出色渗透性以及对 HeLa 细胞的非凡细胞递送。共聚焦显微镜显示，混合拟肽-核定位序列（来自猿猴病毒 40 大 T 抗原的 PKKKRKV）在 3 小时后导致非常高水平的核递送，开辟了一系列应用，例如活细胞的核染色与非DNA嵌入荧光探针。
• Rhodamine F: a novel class of fluorous ponytailed dyes for bioconjugation
  作者：Dominik K. Kölmel、Birgit Rudat、Delia M. Braun、Christin Bednarek、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c3ob40267c

  日期：——

  Incorporation of fluorous ponytails such as polyfluorinated alkyl residues (CH2)m(CF2)nCF3 leads to a novel class of bright rhodamine-based fluorescence dyes. These dyes combine the excellent photophysical properties of the frequently used rhodamine dyes with the unique features of “light” fluorous molecules. One of those features is the possibility to separate substances utilizing fluorous solid-phase

  含氟马尾辫如多氟化烷基残基（CH 2）m（CF 2）n CF 3的引入导致一类新型的基于若丹明的明亮荧光染料。这些染料将经常使用的若丹明染料的出色光物理性质与“轻”氟分子的独特特征相结合。这些特征之一是利用氟固相萃取（F-SPE）分离物质的可能性，这是基于氟化合物之间的特定分子间相互作用。因此，用这些新染料标记的分子不仅可以进行荧光实验，而且还可以轻松纯化（通过所谓的FluoroFlash列）使用前。染料与细胞穿透类肽结合（聚阳离子寡聚（N取代）甘氨酸）放在坚固的支架上。在研究它们的光物理和生物学特性之前，先用F-SPE纯化它们。
• Screening of a Combinatorial Homing Peptide Library for Selective Cellular Delivery
  作者：Nina Svensen、Juan José Díaz-Mochón、Kevin Dhaliwal、Songsak Planonth、Michael Dewar、J. Douglas Armstrong、Mark Bradley

  DOI：10.1002/anie.201101804

  日期：2011.6.27

  To the point: The identification of peptides to optimize both the delivery and tumor penetration of existing cancer drugs in a cell‐selective manner would be highly desirable. The screening of a peptide nucleic acid (PNA)‐encoded peptide library (see picture) now allows the identification of versatile cell homing peptides for any cell type of interest.

  直截了当：鉴定肽以优化现有抗癌药物的递送和肿瘤穿透，以细胞选择性方式进行是非常可取的。肽核酸 (PNA) 编码肽库的筛选（见图）现在可以识别任何感兴趣的细胞类型的多功能细胞归巢肽。
• Peptoid-Based Rare-Earth (Group 3 and Lanthanide) Transporters
  作者：Dominik K. Kölmel、Birgit Rudat、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300219

  日期：2013.5

  Group 3 and lanthanide metals have been complexed by peptoid transporters [polycationic oligo(N-substituted glycines)]. To achieve this, the rare-earth-complexing DTPA ligand was coupled with the peptoids, and afterwards lanthanide salts were added. The photopysical and biological properties of these complexes were investigated.

  第 3 族和镧系金属已被拟肽转运蛋白 [聚阳离子寡聚体（N 取代甘氨酸）] 络合。为此，将稀土络合 DTPA 配体与拟肽偶联，然后加入镧系元素盐。研究了这些复合物的光物理和生物学特性。