(2R)-2-amino-3-cyclohexylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-amino-3-cyclohexylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-amino-3-cyclohexylpropan-1-ol；(2R)-2-amino-3-cyclohexyl-1-propanol
• 化学式: C₉H₁₉NO
• mdl: MFCD00672504
• 分子量: 157.256
• InChiKey: QWDRYURVUDZKSG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 、 (2R)-2-amino-3-cyclohexylpropan-1-ol 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-N'-[(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-hydroxyethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible no-synthase

  摘要：

  本发明涉及通式1的2-氨基噻唑啉衍生物的用途： 其中，R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基、-烷-NH2、—CH2—R3、—CH2—S—R4或被硝基或—NH—C(═NH)CH3基团取代的苯基基团；或者，R1为烷基基团，R2为氢原子，R3为(3-6C)环烷基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团，或被硝基、羟基或羧基基团取代的苯基基团，R4代表吡啶基或吡啶基N-氧化物基团，烷代表亚烷基基团，或其药学上可接受的盐，作为诱导型NO合酶抑制剂。

  公开号：

  US20020022631A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-amino-3-cyclohexylpropanoate 、 硼氢化钠 、 Borohydride 在 氩 、 silica gel 、 甲醇 、 expected product 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 5.0~40.0 ℃ 、666.61 kPa 条件下， 反应 68.67h， 以5.16 g of (2R)-2-amino-3-cyclohexyl-1-propanol are obtained in the form of a sticky white solid的产率得到(2R)-2-amino-3-cyclohexylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-aminothiazoline derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  本发明涉及一类2-氨基噻唑啉衍生物，其化学式为I：其中R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基、-烷基-NH2、—CH2—R3、—CH2—S—R4或取代有硝基或—NH—C(═NH)CH3基团的苯基基团，或R1为烷基基团且R2为氢原子，R3为(3-6C)环烷基、吡啶基、吡啶-N-氧化物基团、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团或取代有硝基、羟基或羧基的苯基基团，R4代表吡啶或吡啶-N-氧化物基团，alk代表烷基链，或其药学上可接受的盐，其作为诱导型NO合酶的抑制剂具有用途。

  公开号：

  US06699895B2

文献信息

• Discovery of a Series of Cyclohexylethylamine-Containing Protein Farnesyltransferase Inhibitors Exhibiting Potent Cellular Activity
  作者：Kenneth J. Henry,、James Wasicak、Andrew S. Tasker、Jerome Cohen、Patricia Ewing、Michael Mitten、John J. Larsen、Douglas M. Kalvin、Rolf Swenson、Shi-Chung Ng、Badr Saeed、Sajeev Cherian、Hing Sham、Saul H. Rosenberg

  DOI：10.1021/jm990335v

  日期：1999.11.1

  Sebti-Hamilton type peptidomimetic farnesyltransferase (FTase) inhibitor FTI-276 (1) led to the identification of 6 as a potent enzyme inhibitor (IC(50) of 8 nM) which lacked the problematic thiol residue which had been a common theme in many of the more important FTase inhibitors reported to date. It has previously been disclosed that addition of o-tolyl substitution to FTase inhibitors of the general description

  基于Sebti-Hamilton型拟肽法呢基转移酶（FTase）抑制剂FTI-276（1）的仲苄基胺文库的合成导致6被鉴定为有效的酶抑制剂（IC（50）为8 nM），缺乏有问题的硫醇残基，这是迄今为止报道的许多更重要的FTase抑制剂的常见主题。先前已经公开了在一般描述2的FTase抑制剂中添加邻甲苯基取代对整个细胞中的FTase抑制和Ras异戊二烯基化抑制均具有有益的作用。这两个观察结果的结合使我们合成了7种有效的FTase抑制剂，其在体外抑制FTase的IC（50）为0.16 nM，而在抑制全细胞Ras异戊二烯化时的EC（50）为190 nM。通过经典药物化学对7的修饰导致发现了一系列有效的FTase抑制剂，最终鉴定出25个，其IC（50）为0.20 nM，EC（50）为4.4 nM。在人胰腺癌裸鼠异种移植模型（MiaPaCa细胞）中进行的体内测试显示，口服25剂量可显着减弱这种侵袭性肿瘤细胞系的生长。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF (3R,3aS,6aR) HEXAHYDRO-FURO[2,3-b]FURAN-3-OL<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE (3R,3AS,6AR)HEXAHYDRO-FURO[2,3-B]FURAN-3-OL
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005095410A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to methods for the preparation of diastereomerically pure (3R,3aS,6aR) hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol (6) as well as a novel intermediate, (3aR,4S,6aS) 4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one (4) for use in said methods. More in particular the invention relates to a stereoselective method for the preparation of diastereomerically pure (3R,3aS,6aR) hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol, as well as methods for the crystallization of (3aR,4S,6aS) 4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]furan- 2-one and for the epimerization of (3aR,4R,6aS) 4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]-furan-2-one to (3aR,4S,6aS) 4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one.

  本发明涉及制备对映异构体纯度高的(3R,3aS,6aR)六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇（6）的方法，以及用于该方法的新型中间体(3aR,4S,6aS) 4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]呋喃-2-酮（4）。更具体地说，本发明涉及一种立体选择性的制备对映异构体纯度高的(3R,3aS,6aR)六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇的方法，以及用于(3aR,4S,6aS) 4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]呋喃-2-酮的结晶方法和(3aR,4R,6aS) 4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]-呋喃-2-酮的外消旋化为(3aR,4S,6aS) 4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]呋喃-2-酮的方法。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076622A3

  公开（公告）日：2022-07-21

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having core structure (I), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination pharmaceutical compositions and combination therapies employing those modulators, and processes and intermediates for making such modulators.

  本披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和使用这些调节剂的组合疗法，以及制造这些调节剂的过程和中间体。
• Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible NO-synthase
  申请人：——

  公开号：US20020187987A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention relates to the use of 2-aminothiazoline derivatives of formula I: 1 in which either R 1 is a hydrogen atom or an alkyl radical and R 2 is an alkyl, -alk-NH 2 , —CH 2 —R 3 , —CH 2 —S—R 4 or phenyl radical substituted with a nitro or —NH—C(═NH)CH 3 radical, or R 1 is an alkyl radical and R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a (3-6C) cycloalkyl, pyridyl, pyridyl N-oxide, thienyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazinyl, triazolyl or phenyl radical or a phenyl radical substituted with a nitro, hydroxy or carboxyl radical, R 4 represents a pyridyl or pyridyl N-oxide radical, alk represents an alkylene radical, or pharmaceutically acceptable salts thereof, as inhibitors of inducible NO-synthase.

  本发明涉及使用公式I中的2-氨基噻唑衍生物：1其中R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基，-烷基-NH2，—CH2—R3，—CH2—S—R4或被硝基或—NH—C（═NH）CH3基团取代的苯基基团，或R1为烷基基团，R2为氢原子，R3为（3-6C）环烷基、吡啶基、吡啶N-氧化物、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团或被硝基、羟基或羧基取代的苯基基团，R4表示吡啶基或吡啶N-氧化物基团，烷基表示烷基基团，或其药学上可接受的盐，作为诱导型NO合酶的抑制剂。
• Alpha-and beta-amino acid hydroxyethylamino sulfonamides useful as retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20030191319A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  &agr;- and &bgr;-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  &agr;-和&bgr;-氨基酸羟乙基氨基磺酰胺化合物是有效的逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。