1,1'-ethylen-bis(3-tert-butylthioharnstoff) | 13057-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: 1,1'-ethylen-bis(3-tert-butylthioharnstoff)
• 英文别名: 1,1′-(1,2-ethylene)bis(3-tert-butylthiourea)；1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-(tert-butyl)thiourea)；N',N'''-di-tert-butyl-N,N''-ethanediyl-bis-thiourea；N',N'''-Di-tert-butyl-N,N''-aethandiyl-bis-thioharnstoff；N-tert-butyl-N'-[2-[[(tert-butylamino)-sulfanylmethylidene]amino]ethyl]carbamimidothioic acid
• CAS: 13057-37-9
• 化学式: C₁₂H₂₆N₄S₂
• 分子量: 290.497
• InChiKey: GDHRFOZLQBOUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-ethylen-bis(3-tert-butylthioharnstoff) 在 四氢吡咯 、 lead(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(tert-butyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从双（硫脲）轻松合成一锅1,2,3-Tri-和1,1,2,3-四取代的Bi（胍）

  摘要：

  一锅法用于从容易获得的双（硫脲）中以良好或优异的产率获得1,2,3-三-和1,1,2,3-四取代的双（胍）。这种简便的策略用于提供包含一系列终端和桥接基团的产品。这种方法使用空间要求较低的环状和无环仲烷基胺以及伯胺和苯胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700782
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到1,1'-ethylen-bis(3-tert-butylthioharnstoff)
  参考文献：
  名称：

  从双（硫脲）轻松合成一锅1,2,3-Tri-和1,1,2,3-四取代的Bi（胍）

  摘要：

  一锅法用于从容易获得的双（硫脲）中以良好或优异的产率获得1,2,3-三-和1,1,2,3-四取代的双（胍）。这种简便的策略用于提供包含一系列终端和桥接基团的产品。这种方法使用空间要求较低的环状和无环仲烷基胺以及伯胺和苯胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700782

文献信息

• Schmidt et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 568, p. 192,197
  作者：Schmidt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brix, Peter; Voss, Juergen; Adiwidjaja, Gunadi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 3, p. 618 - 643
  作者：Brix, Peter、Voss, Juergen、Adiwidjaja, Gunadi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Coordination Chemistry of 3,4-Ethylene-Bridged 1,1,2,5-Tetrasubstituted Biguanides
  作者：Maximilian Dehmel、Valentin Vass、Lukas Prock、Helmar Görls、Robert Kretschmer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03093

  日期：2020.3.2

  The synthesis of 3,4-ethylene-bridged 1,1,2,5-tetrasubstituted biguanides is reported, which are accessible by three alternative routes. Exemplary molecular structures of the ligand and an observed side product have been elucidated by X-ray diffraction analysis. Mono- and dinuclear complexes of the biguanide in both its neutral and monoanionic forms were obtained, including examples of aluminum, copper

  据报道3，4-乙烯桥连的1,1,2,5-四取代双胍的合成，可通过三种替代途径进行。通过X射线衍射分析已经阐明了配体和观察到的副产物的示例性分子结构。获得了双胍的中性和单阴离子形式的单核和双核配合物，包括铝，铜，镁，钾，锡和锌的实例，表明其具有多种配位行为，如单晶X-射线衍射分析。
• A Facile One-Pot Synthesis of 1,2,3-Tri- and 1,1,2,3-Tetrasubstituted Bis(guanidine)s from Bis(thiourea)s
  作者：Valentin Vass、Maximilian Dehmel、Florian Lehni、Robert Kretschmer

  DOI：10.1002/ejoc.201700782

  日期：2017.9.15

  A one-pot protocol was used to obtain 1,2,3-tri- and 1,1,2,3-tetrasubstituted bis(guanidine)s from readily available bis(thiourea)s in good to excellent yields. This facile strategy was used to afford products that contain a range of terminal and bridging groups. Less sterically demanding cyclic and acyclic secondary alkylamines as well as primary amines and anilines were used in this approach.

  一锅法用于从容易获得的双（硫脲）中以良好或优异的产率获得1,2,3-三-和1,1,2,3-四取代的双（胍）。这种简便的策略用于提供包含一系列终端和桥接基团的产品。这种方法使用空间要求较低的环状和无环仲烷基胺以及伯胺和苯胺。