[5,6, 9,10]-dibenzopentahelicene | 188-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [5,6, 9,10]-dibenzopentahelicene
• 英文别名: dibenzo[f,l]pentahelicene；Dibenzo--picen；1,2-3,4-5,6-7,8-Tetrabenzophenanthren；Tribenzochrysene；heptacyclo[16.12.0.02,15.03,8.09,14.019,24.025,30]triaconta-1(18),2(15),3,5,7,9,11,13,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
• CAS: 188-67-0
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: GNBFHOTZBDDRBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苉 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUGIMOTO, AKIRA;OKADA, MASAO;YONEDA, SHIGEO, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 7, 425-428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Access to Dibenzohelicenes and their Functionalized Derivatives
  作者：Andrej Jančařík、Jiří Rybáček、Kevin Cocq、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Radek Pohl、Lucie Bednárová、Pavel Fiedler、Ivana Císařová、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1002/anie.201301739

  日期：2013.9.16

  Spiraling up: Easy access to dibenzo[5]‐, dibenzo[6]‐, and dibenzo[7]helicenes (see picture) as well as their functionalized derivatives includes Sonogashira and Suzuki–Miyaura couplings, desilylation, and [2+2+2] alkyne cycloisomerization. The simplicity of this non‐photochemical approach combined with the potential for helicity control favors dibenzohelicenes over the parent helicenes for practical

  加速发展：轻松获得二苯并[5]-，二苯并[6]-和二苯并[7]螺旋（见图）及其功能化衍生物，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联，去甲硅烷基化和[2 + 2 + 2]炔环异构化。在实际应用中，这种非光化学方法的简单性以及控制螺旋性的潜力使二苯并螺旋体优于母体螺旋体。
• Regioselective Synthesis of Nanographenes by Photochemical Cyclodehydrochlorination
  作者：Maxime Daigle、Audrey Picard-Lafond、Eliane Soligo、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/anie.201509130

  日期：2016.2.5

  reaction showed compatibility with both electron‐poor and electron‐rich substrates, thus allowing the synthesis of pyridine‐ and thiophene‐fused nanographenes. It also enabled the synthesis of sterically hindered contorted π‐conjugated molecules without causing full aromatization. A kinetic study showed that the CDHC reaction under the conditions used is a very fast process, and some reactions are completed

  通过光化学环脱氯化氢（CDHC）反应制备了新型纳米石墨烯。在碱的存在下或在纯苯中，在丙酮中辐照氯化的前体，然后进行多次（最多四个）区域选择性环化反应，以提供刚性的π共轭分子。在反应结束时通过简单过滤以高收率回收纯净的化合物。CDHC反应显示出与贫电子底物和富电子底物的相容性，因此可以合成吡啶和噻吩融合的纳米石墨烯。它还可以合成空间受阻的扭曲π共轭分子，而不会引起完全的芳构化。动力学研究表明，所用条件下的CDHC反应是一个非常快的过程，有些反应在数分钟内完成。
• [4.2](2,2′)(2,2′)Biphenylophanetriyne: A Twisted Biphenylophane with a Highly Distorted Diacetylene Bridge
  作者：Shunpei Nobusue、Hiroshi Yamane、Hirokazu Miyoshi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ol5004934

  日期：2014.4.4

  of 1 resolved by chiral HPLC underwent facile racemization with an activation energy of 90.6 kJ mol–1. Transannular cyclization of 1 was induced by heating to generate benzyne intermediate 8, which was intercepted by furan to give 9, and by treatment with bromine to give dibromodibenzopicene (10).

  Biphenylophane 1桥接由乙炔和联乙炔键的合成。X射线分析表明其高度变形的联乙炔单元的结合角为160°。通过手性HPLC拆分的1的对映体进行了简单的消旋，活化能为90.6 kJ mol –1。通过加热产生苯并中间体中间体8，诱导环1的环化，该中间体被呋喃截获，得到9，再经溴处理，得到二溴二苯并吡啶（10）。
• Chiral Conflict among Different Helicenes Suppresses Formation of One Enantiomorph in 2D Crystallization
  作者：Johannes Seibel、Oliver Allemann、Jay S. Siegel、Karl-Heinz Ernst

  DOI：10.1021/ja402012j

  日期：2013.5.22

  monolayer, only the (M)-pentahelicene enantiomorph is observed. This effect is explained by a preferred heterochiral interaction between the different helicene species, suppressing the formation of the pure (P)-pentahelicene enantiomorph. These results shine new light onto stereoselective molecular recognition mediated by van der Waals forces.

  在固体表面形成的二维晶体中的非对映体相互作用是理解生物矿化中分子识别的极好模型。如通过扫描隧道显微镜观察到的，五螺旋烯外消旋体在 Au(111) 表面上的吸附导致 2D 聚集结晶，即同手性镜域。在将 26% 的 (M)-七螺旋混合到外消旋单层中时，仅观察到 (M)-五螺旋对映体。这种效应可以通过不同螺旋烯物种之间的优选异手性相互作用来解释，抑制纯 (P)-五螺旋烯对映体的形成。这些结果为范德华力介导的立体选择性分子识别带来了新的曙光。
• Shedding UV‐Light on Mechanochemistry: The Regioselective Solid‐State Photochemical Synthesis of Nanographenes
  作者：Daniel M. Baier、Carolina Spula、Stephen Fanenstich、Sven Grätz、Lars Borchardt

  DOI：10.1002/anie.202218719

  日期：——

  Photochemistry and mechanochemistry have been combined to synthesize nanographenes in the complete absence of bulk solvents. The concept is showcased with two reactions—the Mallory reaction and the cyclodehydrochlorination, both applicable to the intramolecular formation of C−C bonds. Moreover, the approach can even form these bonds regioselectively in larger systems—something not possible before in

  光化学和机械化学相结合，在完全没有本体溶剂的情况下合成纳米石墨烯。该概念通过两个反应展示——马洛里反应和环化脱氯化氢反应，这两个反应都适用于 C-C 键的分子内形成。此外，该方法甚至可以在更大的系统中区域选择性地形成这些键——这在以前的机械化学中是不可能的。