2-phenyl-1,3-dihydroisophosphindole 2-oxide | 50869-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-dihydroisophosphindole 2-oxide
• 英文别名: 2-phenylisophosphindoline 2-oxide；2-phenylisophosphindoline-2-oxide；2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isophosphindole 2-oxide；2-Phenyl-2,3-dihydro-1H-isophosphindol-2-oxid；2-Phenylisophosphindolin-2-oxid
• CAS: 50869-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₃OP
• 分子量: 228.23
• InChiKey: GOKNPMVRVQQXKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-dihydroisophosphindole 2-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 1-bromo-2-phenylisophosphindoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并-7-磷酰冰片烯衍生物立体化学分析中的31P化学位移和31P—-13C耦合效应

  摘要：

  第一种基于苯并-7-磷化冰片烯系统的膦已被制备，并发现其具有极度去屏蔽的 31P 核。具有对叔丁基的膦给出了叔膦有史以来记录的最低场值 (δ +152.5)。膦中的孤对取向控制 2J (PC) 和 3J (PC) 的大小，这些效应用于确定膦的立体化学特征。这些化合物是由异膦吲哚氧化物与降冰片二烯的 Diels-Alder 加合物的 HSiCl3吡啶还原形成的。13C NMR 也用于确认这些氧化膦的归属。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231110
• 作为产物：
  描述：

  P-苯基-亚膦二溴化物 在 copper octadecanoate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,3-dihydroisophosphindole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the isophosphindoline system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a060
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 溴乙酸甲酯 在 三甲氧基硅烷 、 sodium carbonate 、 2-phenyl-1,3-dihydroisophosphindole 2-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(E)-methyl 3-(2-benzothiophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  磷烷催化的 Wittig 反应

  摘要：

  我们确定 2-苯基异膦二氢吲哚 2-氧化物是醛与活化有机卤化物的催化 Wittig 反应的合适且可能可调的催化剂。该催化剂是通过简单的两步合成获得的。三甲氧基硅烷被证明是一种有效的还原剂，用于从相应的氧化膦原位生成和再生催化剂。碳酸钠被确定为适合转化的碱。这是笔记

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500243

文献信息

• Organocatalyzed Reduction of Tertiary Phosphine Oxides
  作者：Marie-Luis Schirmer、Stefan Jopp、Jens Holz、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.201500762

  日期：2016.1.7

  A novel selective catalytic reduction method of tertiary phosphine oxides to the corresponding phosphines has been developed. Notably, the reaction proceeds smoothly with low catalyst loadings of 1–5 mol% even at low temperature (70 °C). Under the optimized conditions various phosphine oxides could be selectively reduced and the desired phosphines were usually obtained in excellent yields above 90%

  已开发出一种新颖的将叔膦氧化物氧化为相应膦的选择性催化还原方法。值得注意的是，即使在低温（70°C）下，催化剂负载量为1-5 mol％时，反应仍可顺利进行。在优化的条件下，可以选择性还原各种氧化膦，通常以高于90％的高收率获得所需的膦。此外，我们已经开发了一种一锅法反应程序，用于制备有价值的膦-硼烷加合物。在还原步骤之后，简单地添加BH 3· THF，就可以得到所需的加合物，产率高达99％。
• Conversion of phosphinic into phosphinous esters through nickelocene reduction–complexation of phosphinothioic O-esters. A new synthesis of carbon–phosphorus heterocycles
  作者：François Mathey、François Mercier

  DOI：10.1039/c39800000191

  日期：——

  A new procedure for reducing a phosphinate (LO) into the corresponding phosphinite (L) includes the following steps: LO → LS → CpNi(I)L → NiL4→ L (Cp = cyclopentadiene); such a scheme is illustrated by the syntheses of 2-phenyl-1,2-oxaphospholane and 2-phenylisophosphindoline 2-oxide.

  将次膦酸酯（LO）还原为相应次膦酸酯（L）的新方法包括以下步骤：LO→LS→CpNi（I）L→NiL 4 →L（Cp =环戊二烯）；通过合成2-苯基-1，2-氧杂膦烷和2-苯基异膦二氢吲哚2-氧化物来说明这种方案。
• Isophosphindole p-oxide
  作者：T.H. Chan、K.T. Nwe

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80266-3

  日期：1975.1

  2-Phenylisophosphindole 2-oxide (3) was generated as a reactive intermediate by the dehydrobromination of r-1-bromo-t-2-phenylisophosphindoline 2-oxide. The existence of 3 was confirmed by trapping with various dienophiles as the Diels-Alder adducts. The stereochemistry of the [4 + 2]π cycloaddition was found to be stereospecific giving endo products with the phosphoryl group syn to the approaching

  通过对r -1-溴-t-2-苯基异膦酰基吲哚啉2-氧化物进行脱氢溴化反应，生成了2-苯基异磷吲哚-2-氧化物（3）作为反应中间体。通过捕获作为Diels-Alder加合物的各种亲二烯体来确认3的存在。在[4 + 2]环加成π的立体化学被认为是立体有择给予内的产品与磷酰基顺向接近亲二烯体。当亲双烯体为炔时，在反应条件下环加合物分解，得到β-取代的萘作为最终产物。
• Mann et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2516,2518
  作者：Mann et al.

  DOI：——

  日期：——
• MIDDLEMAS E. D.; QUIN L. D., J. ORG. CHEM., 1979, NO 14, 2587-2589
  作者：MIDDLEMAS E. D.、 QUIN L. D.

  DOI：——

  日期：——