6-(3-chloropropyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 1082392-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(3-chloropropyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6-(3-Chloropropyl)indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 1082392-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃
• 分子量: 295.771
• InChiKey: VAQRSHUZNIQAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-chloropropyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2,3-dihydro-1H-3a,8-diaza-12b-azonia-benzo[e]acephenanthrylene iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Aminopropyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline Derivatives

  摘要：

  A series of 6‐(3‐aminopropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalines were synthesized with high yields by the reaction of 6‐(3‐chloropropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxaline and corresponding amines in presence of tetrabutylammonium iodide in boiling toluene or dimethylformamide at room temperature. It was found that boiling of 6‐(3‐chloropropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxaline in acetone with sodium iodide or in acetic acid lead to intramolecular cyclization product.

  DOI：

  10.1002/jhet.805
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(3-chloropropyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Aminopropyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline Derivatives

  摘要：

  A series of 6‐(3‐aminopropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalines were synthesized with high yields by the reaction of 6‐(3‐chloropropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxaline and corresponding amines in presence of tetrabutylammonium iodide in boiling toluene or dimethylformamide at room temperature. It was found that boiling of 6‐(3‐chloropropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxaline in acetone with sodium iodide or in acetic acid lead to intramolecular cyclization product.

  DOI：

  10.1002/jhet.805

文献信息

• Synthesis of 6-Aminopropyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline Derivatives
  作者：Marina O. Shibinskaya、Nina A. Kutuzova、Alexandr V. Mazepa、Sergey A. Lyakhov、Sergey A. Andronati、Mykhayl Ju. Zubritsky、Valerij F. Galat、Janusz Lipkowski、Victor Ch. Kravtsov

  DOI：10.1002/jhet.805

  日期：2012.5

  A series of 6‐(3‐aminopropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalines were synthesized with high yields by the reaction of 6‐(3‐chloropropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxaline and corresponding amines in presence of tetrabutylammonium iodide in boiling toluene or dimethylformamide at room temperature. It was found that boiling of 6‐(3‐chloropropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxaline in acetone with sodium iodide or in acetic acid lead to intramolecular cyclization product.