11-hydroxy-2,9-undecadiynal | 283604-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxy-2,9-undecadiynal
• 英文别名: 11-Hydroxyundeca-2,9-diynal
• CAS: 283604-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WVGMPOQJQJQEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-2,9-undecadiynal 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 五氯化磷 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl[2-(1-cycloundecen-3,10-diynyl)-1-ethynyl]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Halo-enediynes：探测电子和立体声电子对Bergman环芳烃化的贡献。

  摘要：

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jo025763e
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 11-hydroxy-2,9-undecadiynal
  参考文献：
  名称：

  Halo-enediynes：探测电子和立体声电子对Bergman环芳烃化的贡献。

  摘要：

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jo025763e

文献信息

• Electronic Control of the Bergman Cycloaromatization:  Synthesis and Chemistry of Chloroenediynes
  作者：Graham B. Jones、Gary W. Plourde

  DOI：10.1021/ol0059394

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] A series of cyclic mono- and dichloroenediynes have been prepared using an intramolecular carbenoid coupling reaction. The halogen atom had a retardative effect on Bergman cycloaromatization in every case examined, and atom transfer chemistry was demonstrated, resulting in formation of adducts.

  [反应：见正文]使用分子内类胡萝卜素偶联反应制备了一系列环状一氯和二氯二炔。在每种情况下，卤素原子均对Bergman环芳烃化有阻滞作用，并且证明了原子转移化学作用，导致形成加合物。