o-Methyl-benzazid | 4596-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Methyl-benzazid
• 英文别名: Methylbenzoyl azide；2-methylbenzoyl azide
• CAS: 4596-45-6
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: WRRNDUSQLLNPTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Methyl-benzazid 在 Ca(BH₂S₃)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到邻甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  使用硫化硼氢化钙 [Ca(S3BH2)2] 有效还原有机化合物，这是一种新型稳定的改性硼氢化物试剂

  摘要：

  摘要 通过NaBH2S3 与Ca、Mg 和Be 氯化物在干燥THF 中的复分解反应制备了硫化钙、镁和硼氢化铍，并介绍了金属阳离子交换对其稳定性和反应性的影响。在这项研究中，我们已经表明 Ca(BH2S3)2 比其 Mg、Be 和 Na 类似物更稳定且更具反应性。Ca(BH2S3)2 可以很容易地将羰基化合物，如醛、酮、丙烯、α-二酮、α-β-不饱和羰基化合物、芳酰基叠氮化物和羧酸氯化物还原成相应的醇，产率很高。环氧化物也受该试剂影响并以良好的产率产生它们的对称二羟基二硫化物。

  DOI：

  10.1080/10426500008043654
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 sodium azide 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到o-Methyl-benzazid
  参考文献：
  名称：

  使用三光气从羧酸制备酰基叠氮化物的温和有效方法

  摘要：

  描述了三光气从羧酸和叠氮化钠制备各种酰基叠氮化物的有效用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02377-2

文献信息

• An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400
  作者：Khalid Widyan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1862029

  日期：2021.3.4

  (2021). An Improved Synthesis of Polyfunctional Acyl Azides in PEG 400. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 120-126.

  （2021年）。PEG 400中多官能酰基叠氮化物的改进合成。53，第2号，第120-126页。
• A mild and efficient method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids using triphosgene
  作者：V.K. Gumaste、B.M. Bhawal、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02377-2

  日期：2002.2

  An efficient use of triphosgene for the preparation of various acyl azides from carboxylic acids and sodium azide is described.

  描述了三光气从羧酸和叠氮化钠制备各种酰基叠氮化物的有效用途。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Acyl Azides
  作者：Zongyang Li、Shiyang Xu、Baoliang Huang、Chenhui Yuan、Wenxu Chang、Bin Fu、Lei Jiao、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01048

  日期：2019.8.2

  provides facile access to acyl ureas. In addition, a mechanistic study was carried out by both experiment and DFT calculation. Control experiments and kinetic study revealed that the real active palladium species were Pd(0). The result of kinetic study suggested that palladium catalyst, azide, and CO were all involved in the turnover-limiting step except for amine. Further DFT study suggested that an

  近年来，已广泛开发了Pd催化的叠氮化物与CO反应生成异氰酸酯中间体的方法。然而，尚未报道敏感的酰基叠氮化物的催化羰基化。在本文中，我们报道了酰基叠氮化物的简单Pd催化羰基化反应，具有广泛的底物范围，高效率以及在温和条件下的简单操作，可轻松获得酰基脲。此外，还通过实验和DFT计算进行了机理研究。对照实验和动力学研究表明，真正的活性钯物质为Pd（0）。动力学研究的结果表明，除胺外，钯催化剂，叠氮化物和一氧化碳都参与了营业额限制步骤。
• Direct Synthesis of Acyl Azides from Carboxylic Acids Using 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride
  作者：Mitsuru Kitamura、Norifumi Tashiro、Yusuke Takamoto、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/cl.2010.732

  日期：2010.7.5

  Acyl azides were directly synthesized from carboxylic acids by the treatment with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC, 1) and amine. This procedure resulted in acyl azides in good yiel...

  通过用 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 (ADMC, 1) 和胺处理，直接从羧酸合成酰基叠氮化物。该程序导致酰基叠氮化物的产率良好...
• FeCl₃ · 6H₂O-Catalyzed Acceleration of the Acylation of Sodium Azide with<i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Zhiyun Zhong、Jieling Hu、Xiaoxia Wang、Junhua Liu、Longfeng Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.505698

  日期：2011.8.15

  [image omitted] Catalyzed by ferric chloride hexahydrate (FeCl3 center dot 6H2O), the acylation of sodium azide with N-acylbenzotriazoles was greatly accelerated in a mixed solvent of acetone and water. Thus, good to excellent yields of a variety of acyl azides were obtained at room temperature in a short time. Furthermore, because of the complete conversion of N-acylbenzotriazoles and the easy removal of the by-product, purification by column chromatography was no longer required, which made the protocol suitable for large-scale preparation.