(S)-dimethyl 2-formamidosuccinate | 1311426-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-formamidosuccinate
• 英文别名: N-formyl Asp(OMe)-OMe；dimethyl (2S)-2-formamidobutanedioate
• CAS: 1311426-20-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: LDHWRRAXFUAITF-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 三乙烯二胺 、 Saccharomyces pastorianus old yellow enzyme 1 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-formamidosuccinate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的α，β-脱氢氨基酸衍生物的不对称生物还原

  摘要：

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100042

文献信息

• A Remarkably Simple Protocol for the <i>N</i>-Formylation of Amino Acid Esters and Primary Amines
  作者：Mojmír Suchý、Adam A. H. Elmehriki、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/ol201475j

  日期：2011.8.5

  A simple, convenient, and wide scope protocol for the N-formylation of amino acid esters and primary amines has been developed utilizing only imidazole in warm DMF.
• Stereo-Controlled Asymmetric Bioreduction of α,β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Clemens Stueckler、Christoph K. Winkler、Mélanie Hall、Bernhard Hauer、Melanie Bonnekessel、Klaus Zangger、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201100042

  日期：2011.5.9

  α,β‐Dehydroamino acid derivatives proved to be a novel substrate class for ene‐reductases from the ‘old yellow enzyme’ (OYE) family. Whereas N‐acylamino substituents were tolerated in the α‐position, β‐analogues were generally unreactive. For aspartic acid derivatives, the stereochemical outcome of the bioreduction using OYE3 could be controlled by variation of the N‐acyl protective group to furnish

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。