3-(p-chlorophenyl)-2,4-diazabicylo[4.2.0]-1(6),2-dien-5-one | 908009-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)-2,4-diazabicylo[4.2.0]-1(6),2-dien-5-one
• 英文别名: 3-(p-chlorophenyl)-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one；3-(4-Chlorophenyl)-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-2,6(1)-dien-5-one；3-(4-chlorophenyl)-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one
• CAS: 908009-71-2
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: QTQQZMIVXZEWFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-chlorophenyl)-2,4-diazabicylo[4.2.0]-1(6),2-dien-5-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(p-chlorophenyl)-7,8-dihydro-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯基乙烯基砜与环丁烯-退火嘧啶酮的狄尔斯-阿尔德加合物获得各种取代的 5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮

  摘要：

  在碱性条件下（Et3N，二恶烷），芳香脒 4 和 S-甲基异硫脲 4g 干净地进行迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（5），然后是分子内亲核取代，环丙基到环丁基环扩大，去质子化和环化反应消除甲醇，以 43-83% 的产率得到环丁烯退火的嘧啶酮 6（7 个例子）。后者在 175 °C 下热环丁烯开环，然后与苯基乙烯基砜进行区域选择性 Diels-Alder 环加成，得到 2-芳基-6-（苯基磺酰基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉酮衍生物 12 in 39-83 % 产率（7 个例子）。碱诱导的苯亚磺酸消除和随后的催化氢化导致 2-芳基四氢喹唑啉酮衍生物 14 以优异的产率（6 个例子）。在磺酰基取代的中心去质子化、烷基化和随后消除苯亚磺酸，然后催化氢化得到 2,6-二取代的四氢喹唑啉酮 17a-R。用仲胺对 12g 中的甲硫基进行亲核取代产生 2-（二烷基氨基）四氢喹唑啉酮 14i–k。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600060
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 、 4-氯苯甲脒盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到3-(p-chlorophenyl)-2,4-diazabicylo[4.2.0]-1(6),2-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯基乙烯基砜与环丁烯-退火嘧啶酮的狄尔斯-阿尔德加合物获得各种取代的 5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮

  摘要：

  在碱性条件下（Et3N，二恶烷），芳香脒 4 和 S-甲基异硫脲 4g 干净地进行迈克尔加成到 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（5），然后是分子内亲核取代，环丙基到环丁基环扩大，去质子化和环化反应消除甲醇，以 43-83% 的产率得到环丁烯退火的嘧啶酮 6（7 个例子）。后者在 175 °C 下热环丁烯开环，然后与苯基乙烯基砜进行区域选择性 Diels-Alder 环加成，得到 2-芳基-6-（苯基磺酰基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉酮衍生物 12 in 39-83 % 产率（7 个例子）。碱诱导的苯亚磺酸消除和随后的催化氢化导致 2-芳基四氢喹唑啉酮衍生物 14 以优异的产率（6 个例子）。在磺酰基取代的中心去质子化、烷基化和随后消除苯亚磺酸，然后催化氢化得到 2,6-二取代的四氢喹唑啉酮 17a-R。用仲胺对 12g 中的甲硫基进行亲核取代产生 2-（二烷基氨基）四氢喹唑啉酮 14i–k。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600060

文献信息

• TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES
  申请人：Finsinger Dirk

  公开号：US20090318444A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to the use of tetrahydro- and dihydroquinazolinones of formula I as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, their use for the manufacture of a pharmaceutical composition and new tetrahydro- and dihydroquinazolinones.

  本发明涉及使用式I的四氢-和二氢-喹唑酮作为蛋白激酶的激活剂或抑制剂，一种制备它们的方法，它们用于制备治疗疾病的药物，用于制备制药组合物和新的四氢-和二氢-喹唑酮。
• US8268845B2
  申请人：——

  公开号：US8268845B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• [EN] TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES<br/>[FR] TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006094604A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  [EN] The present invention relates to the use of tetrahydro- and dihydroquinazolinones of formula (I) as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, their use for the manufacture of a pharmaceutical composition and new tetrahydro- and dihydroquinazolinones.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de tétrahydro- et dihydroquinazolinones répondant à la formule (I) en tant qu'activateurs ou inhibiteurs d'une protéine kinase, un procédé destiné à leur préparation, leur utilisation pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de maladies et leur utilisation pour la préparation d'une composition pharmaceutique. L'invention concerne également de nouvelles tétrahydro- et dihydroquinazolinones.