3-benzyl-6-(methoxycarbonyl)-2-ureido-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine | 111971-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-6-(methoxycarbonyl)-2-ureido-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-2-(carbamoylamino)-6-oxopyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 111971-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 302.29
• InChiKey: OKOKYGFTZMKRKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6-(methoxycarbonyl)-2-ureido-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以51%的产率得到3-benzylorotic acid
  参考文献：
  名称：

  One-carbon compounds as synthetic intermediates. The synthesis of hydropyrimidines and hydroquinazolines by sequential nucleophilic addition to diphenyl cyanocarbonimidate with concomitant cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a013
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 溴 、 二乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 3-benzyl-6-(methoxycarbonyl)-2-ureido-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  One-carbon compounds as synthetic intermediates. The synthesis of hydropyrimidines and hydroquinazolines by sequential nucleophilic addition to diphenyl cyanocarbonimidate with concomitant cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a013

文献信息

• A novel synthesis of dihydropyrimidines
  作者：Peter J. Garratt、Christopher J. Hobbs、Christopher S. J. Walpole、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1039/c39870000568

  日期：——

  A new and potentially general synthesis of 5,6-dihydro-2,4-disubstituted pyrimidines is described.

  描述了5，6-二氢-2，4-二取代的嘧啶的新的和可能的一般合成。
• GARRATT, PETER J.;HOBBS, CHRISTOPHER J.;WRIGGLESWORTH, ROGER, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1062-1069
  作者：GARRATT, PETER J.、HOBBS, CHRISTOPHER J.、WRIGGLESWORTH, ROGER

  DOI：——

  日期：——
• GARRATT P. J.; HOBBS CH. J.; WALPOLE CH. S. J.; WRIGGLESWORTH R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 568-569
  作者：GARRATT P. J.、 HOBBS CH. J.、 WALPOLE CH. S. J.、 WRIGGLESWORTH R.

  DOI：——

  日期：——
• One-carbon compounds as synthetic intermediates. The synthesis of hydropyrimidines and hydroquinazolines by sequential nucleophilic addition to diphenyl cyanocarbonimidate with concomitant cyclization
  作者：Peter J. Garratt、Christopher J. Hobbs、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1021/jo00266a013

  日期：1989.3