2-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-ol | 87753-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine；2-(4-Chloro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-ol；2-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine；2-(4-chlorophenyl)-3,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidin-4-one
• CAS: 87753-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD16872898
• 分子量: 246.696
• InChiKey: DEBMGALIVVKFNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-ol 以 三氯氧磷 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-amino-2-aryl-cyclopenta[d]pyrimidines, their production and use and pharmaceutical preparations containing same

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）中所述R1、R2和R3的含义的化合物。所述化合物是治疗和预防疾病的宝贵活性剂，例如心血管疾病，如高血压、心绞痛、心力衰竭、血栓形成和动脉粥样硬化。式（I）中的化合物能够调节体内环鸟苷酸单磷酸（cGMP）的产生，并且通常适用于治疗和预防与受损cGMP平衡相关的疾病。该发明还涉及制备式（I）化合物的方法，它们在上述疾病的治疗和预防中的使用以及用于制备此类疾病的药物的准备，以及含有式（I）化合物的药物制剂。

  公开号：

  US06627628B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲脒盐酸盐 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-amino-2-aryl-cyclopenta[d]pyrimidines, their production and use and pharmaceutical preparations containing same

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）中所述R1、R2和R3的含义的化合物。所述化合物是治疗和预防疾病的宝贵活性剂，例如心血管疾病，如高血压、心绞痛、心力衰竭、血栓形成和动脉粥样硬化。式（I）中的化合物能够调节体内环鸟苷酸单磷酸（cGMP）的产生，并且通常适用于治疗和预防与受损cGMP平衡相关的疾病。该发明还涉及制备式（I）化合物的方法，它们在上述疾病的治疗和预防中的使用以及用于制备此类疾病的药物的准备，以及含有式（I）化合物的药物制剂。

  公开号：

  US06627628B1

文献信息

• Pyrimidine derivatives useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040110780A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention provides compounds of Formula I having the structure: 1 wherein: B is alkyl of 1-4 carbons or alkoxy of 1-4 carbons; R 1 is aryl or Het optionally substituted with R 6 ; R 2 and R 3 are each independently, alkyl of 1-4 carbons, CF 3 , aryl or Het substituted with R 6 , or R 2 and R 3 are combined to form a cycloalkyl or heterocyclic ring optionally substituted with alkyl, benzyl, or acyl; R 4 , and R 5 are each independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-4 carbons, CO 2 R 7 , SO 2 NHR 7 , CONHR 7 , CN, NO 2 or CF 3 ; R 6 is hydrogen, halogen, NO 2 , alkyl of 1-4 carbons, alkoxy of 1-4 carbons, alkylcarbonyloxy of 2-7 carbon atoms, alkylcarbonyl of 2-7 carbon atoms, CF 3 , or COOH; and R 7 is hydrogen, alkyl of 1-4 carbons, or alkylaryl where aryl group is substituted with R 6 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的Formula I化合物： 其中： B是1-4碳的烷基或1-4碳的烷氧基； R1是芳基或取代为R6的杂环； R2和R3分别独立地是1-4碳的烷基，CF3，芳基或取代为R6的杂环，或者R2和R3结合形成一个环烷基或杂环，可选地取代为烷基，苄基或酰基； R4和R5分别独立地是氢，卤素，1-4碳的烷基，CO2R7，SO2NHR7，CONHR7，CN，NO2或CF3； R6是氢，卤素，NO2，1-4碳的烷基，1-4碳的烷氧基，2-7碳原子的烷基羰氧基，2-7碳原子的烷基羰基，CF3或COOH；以及 R7是氢，1-4碳的烷基，或芳基取代为R6的烷基芳基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• Synthesis and biological evaluation of novel 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine and 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline derivatives as sigma-1 (σ1) receptor antagonists for the treatment of pain
  作者：Yu Lan、Yiyan Songyang、Lingli Zhang、Yan Peng、Jinchun Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.077

  日期：2016.4

  The synthesis and biological evaluation of new series of 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine and 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline derivatives as selective sigma-1 receptor (σ1R) antagonists are reported. The receptor affinities of new compounds were evaluated in vitro in σ1 and σ2 receptor binding assays. The structure-active relationship study leads us to the most promising compound: 2-(4-chlorop

  的合成和新系列6,7-二氢5的生物学评价ħ环戊二烯并[ d（]嘧啶和5,6,7,8-四氢喹唑啉衍生物作为选择性σ-1受体σ 1个R）报道拮抗剂。新化合物的受体亲和力在体外进行了评价σ 1和σ 2受体结合试验。通过结构-活性关系研究，我们得出了最有希望的化合物：2-（4-氯苯基）-4-（3-（4-甲基哌啶-1-基）丙氧基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉（33）。化合物33具有用于施加纳摩尔亲和力σ 1个R（ķ我σ1  = 15.6 1nM）和高σ 1 / σ 2选择性（ķ我σ 2 > 2000纳米），和鉴定为σ 1 - [R拮抗剂。在动物模型中，化合物33在福尔马林试验中表现出剂量依赖性的抗伤害感受作用。这些结果表明，化合物33可能是用于疼痛治疗的有效止痛药。
• Substituted 4-amino-2-arylcyclopenta[d]pyrimidines, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040048850A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the claims. Said compounds are valuable active agents in medicaments for the treatment and prophylaxis of diseases, for example cardiovascular diseases such as hypertension, angina pectoris, heart failure, thrombosis and atherosclerosis. The compounds of formula (I) arc able to modulate the body's own production of cyclic guanosine monophosphate (cGMP) and are generally suitable for the treatment and prophylaxis ofisorders associated with an impaired cGMP balance. The invention also relates to methods for producing compounds of formula (I), to their use in the treatment and prophylaxis of the above diseases and in the preparation of medicaments for such diseases, and to pharmaceutical preparations containing the compounds of formula (I).

  本发明涉及化合物(I)的公式，其中R1、R2和R3具有权利要求书中所给的含义。该化合物是治疗和预防疾病的有价值的活性药物，例如心血管疾病，如高血压、心绞痛、心力衰竭、血栓和动脉硬化。公式(I)的化合物能够调节体内循环鸟苷酸鸟苷酸（cGMP）的产生，通常适用于治疗和预防与cGMP平衡受损相关的疾病。本发明还涉及制备公式(I)化合物的方法，它们在上述疾病的治疗和预防以及制备这些疾病的药物中的使用，以及含有公式(I)化合物的制药制剂。
• Bernath; Janaky; Goendoes, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 4, p. 270 - 271
  作者：Bernath、Janaky、Goendoes、Lazar、Ecsery

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUIERTE 4-AMINO-2-ARYL-CYCLOPENTA [D]PYRIMIDINE, IHRE HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG UND SIE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1131302B1

  公开（公告）日：2006-02-01