2-hex-5-enylbenzoic acid | 211927-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hex-5-enylbenzoic acid
• CAS: 211927-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JIDYEKLEHOVVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hex-5-enylbenzoic acid 在 bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-bromomethyl-6-oxa-8,9,10,11-tetrahydro(7H)benzocyclononen-5-one 、 8-bromo-7,8,9,10,11,12-hexahydro-6-oxabenzocyclodecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  评估ω-不饱和酸在卤代内酯化过程中的内外比。

  摘要：

  考察了2-（ω-烯基）苯甲酸与双（可力丁）碘和双（可力丁）溴六氟磷酸盐的反应。除了仅获得外泌内酯的2-丁-3-烯基苯甲酸外，对于其他酸，总是得到外泌内酯的混合物。内酯的比例对于11个碳原子的酸链长度（形成12元环内酯）和高于14个碳原子的酸链长度都很重要。在分子计算的基础上，通过电子和空间效应之间的竞争解释了内酯的形成。后者是通过跨环相互作用（对于酸链长度为8-11）和/或由链采用的构象（对于酸链长度>或= 14）形成的，这不利于外泌内酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0017234
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 5-溴-1-戊烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-hex-5-enylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  评估ω-不饱和酸在卤代内酯化过程中的内外比。

  摘要：

  考察了2-（ω-烯基）苯甲酸与双（可力丁）碘和双（可力丁）溴六氟磷酸盐的反应。除了仅获得外泌内酯的2-丁-3-烯基苯甲酸外，对于其他酸，总是得到外泌内酯的混合物。内酯的比例对于11个碳原子的酸链长度（形成12元环内酯）和高于14个碳原子的酸链长度都很重要。在分子计算的基础上，通过电子和空间效应之间的竞争解释了内酯的形成。后者是通过跨环相互作用（对于酸链长度为8-11）和/或由链采用的构象（对于酸链长度>或= 14）形成的，这不利于外泌内酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0017234

文献信息

• Catalytic reactions involving alkenes
  申请人：Jamison Timothy F

  公开号：US20090216025A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to new compositions and reactions to produce allylic alcohols or precursors of allylic alcohols (e.g., silyl ethers of allylic alcohols). Methods of the invention may comprise combining an alkene and an aldehyde in the presence of a transition metal catalyst (e.g., a nickel catalyst) to form an allylic alcohol or precursor of an allylic alcohol. Reaction products of the present invention may be valuable as intermediates and/or products in pharmaceutical and polymer research. Also, methods of the invention may be useful as fragment coupling reactions in complex molecule synthesis. Moreover, methods of the invention may include the use of reagents which, under reaction conditions known in the art, may have been unreactive, i.e., may not have been able to form the reaction product. The reagents used in the present invention may be relatively lower in cost than in other methods. Also, methods of the invention may reduce the number of synthetic and purification steps required to produce the reaction products, as well as reducing time, cost, and waste production.

  本发明涉及新的组合物和反应，用于生产烯丙醇或烯丙醇的前体（例如，烯丙醇的硅醚）。本发明的方法可能包括在过渡金属催化剂（例如，镍催化剂）的存在下结合烯烃和醛以形成烯丙醇或烯丙醇的前体。本发明的反应产物可能作为制药和聚合物研究中的中间体和/或产品具有价值。此外，本发明的方法可能作为复杂分子合成中的片段耦合反应有用。此外，本发明的方法可能包括使用在艺术中已知的反应条件下可能无反应的试剂，即可能无法形成反应产物。本发明中使用的试剂可能比其他方法中的试剂相对较低成本。此外，本发明的方法可能减少生产反应产物所需的合成和纯化步骤的数量，以及减少时间、成本和废物产生。
• Preparation of Medium-Ring Lactones and Lactams by Electrophilic Cyclizations
  作者：Fadi Homsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo980195h

  日期：1998.7.1
• Foamable alcoholic composition
  申请人：Gojo Industries, Inc.

  公开号：EP1811013B1

  公开（公告）日：2009-08-12
• US8314246B2
  申请人：——

  公开号：US8314246B2

  公开（公告）日：2012-11-20
• [EN] CATALYTIC REACTIONS INVOLVING ALKENES<br/>[FR] REACTIONS CATALYTIQUES IMPLIQUANT DES ALCENES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2007027752A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] The present invention relates to new compositions and reactions to produce allylic alcohols or precursors of allylic alcohols (e.g., silyl ethers of allylic alcohols). Methods of the invention may comprise combining an alkene and an aldehyde in the presence of a transition metal catalyst (e.g., a nickel catalyst) to form an allylic alcohol or precursor of an allylic alcohol. Reaction products of the present invention may be valuable as intermediates and/or products in pharmaceutical and polymer research. Also, methods of the invention may be useful as fragment coupling reactions in complex molecule synthesis. Moreover, methods of the invention may include the use of reagents which, under reaction conditions known in the art, may have been unreactive, i.e., may not have been able to form the reaction product. The reagents used in the present invention may be relatively lower in cost than in other methods. Also, methods of the invention may reduce the number of synthetic and purification steps required to produce the reaction products, as well as reducing time, cost, and waste production.
  [FR] L'invention concerne des nouvelles compositions et réactions pour la production d'alcools allyliques ou de précurseurs d'alcools allyliques (par exemple, éthers de silyle d'alcools allyliques). Les procédés de l'invention peuvent consister à combiner un alcène et un aldéhyde en présence d'un catalyseur de type métal de transition (par exemple, un catalyseur nickel) pour former un alcool allylique ou un précurseur d'un alcool allylique. Les produits de réaction de l'invention peuvent s'avérer précieux en tant qu'intermédiaires et/ou produits dans la recherche pharmaceutique et dans le domaine des polymères. Les procédés de l'invention peuvent également être utiles pour des réactions de couplage de fragments dans la synthèse de molécules complexes. Les procédés de l'invention peuvent en outre faire appel à des réactifs qui, dans des conditions de réaction connues, peuvent avoir été non réactifs, à savoir, incapables de former le produit de réaction. Les réactifs utilisés dans l'invention peuvent être relativement peu onéreux par rapport à ceux utilisés dans d'autres procédés. Les procédés de l'invention peuvent également réduire le nombre d'étapes de synthèse et de purification nécessaires pour obtenir les produits de réaction, ainsi que le temps, le coût et les déchets de production.