2-氨基-3,5-二溴-6-甲基吡嗪 | 74290-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-3,5-二溴-6-甲基吡嗪
• 中文别名: 3,5-二溴-6-甲基-2-氨基吡嗪
• 英文名称: 3,5-dibromo-6-methylpyrazin-2-amine
• CAS: 74290-66-7
• 化学式: C₅H₅Br₂N₃
• 分子量: 266.923
• InChiKey: AWBLTDFTDYGFGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  300.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，避光，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴-6-甲基吡嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-benzyl-5-(4-benzyloxy)phenyl-6-methylpyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Real light emitter in the bioluminescence of the calcium-activated photoproteins aequorin and obelin: light emission from the singlet-excited state of coelenteramide phenolate anion in a contact ion pair

  摘要：

  Fluorescence of the phenolate anion (3(O)(-)) and the amide anion (5(N)(-)) of coelenteramide analogues in ion pairs with various counter cations was systematically investigated to elucidate the ionic structure of the light emitter in the bioluminescence of the calcium-activated photoproteins aequorin and obelin. The fluorescent properties of 3(O)- in an ion pair with a conjugate acid of an organic base (BASE-H+) were varied depending on the structural variation of the ion pair and the solvent polarity. In particular, the fluorescence of 3(O)- in the ion pair with the conjugate acid of n-butylamine (NBA-H+) indicates that the singlet-excited state of 3(O)(-) ((1)3(O)(-)*) and NBA-H+ make a contact ion pair in which the fluorescence emission maxima of 3(O)- is sensitive to the solvent polarity and the fluorescence quantum yields of 3(O)- increase in a less polar solvent. The results also confirm that (1)3(O)-* is a twisted intramolecular charge transfer state. By contrast, the fluorescence of 5(N)(-) in an ion pair depends little on the BASE-H+ or the solvent polarity. Based on these results, we conclude that the light emitter in aequorin and obelin bioluminescences is the singlet-excited state of coelenteramide phenolate anion 2(O)(-)((1)2(O)(-)*) in a contact ion pair with an imidazolium side chain of a histidine residue, which is located at the less polar active sites of the photoproteins. We also propose a mechanism for the bioluminescence reaction, including the chemiexcitation process to give (1)2(O)(-)*. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.044
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基吡嗪 在 氨 、 吡啶 、 溴 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-氨基-3,5-二溴-6-甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  发现新型氨基吡嗪系列作为选择性PI3Kα抑制剂

  摘要：

  我们报告发现了一种新型的氨基吡嗪类PI3Kα抑制剂的发现，该抑制剂是通过杂交两个已知的PI3K抑制剂支架而设计的。我们描述了从第一个化合物受到普遍激酶选择性差困扰的进展，到显示对PI3Kα的选择性高于对PI3Kβ的化合物以及优异的一般激酶选择性的化合物。这项努力最终以鉴定具有高效力和选择性以及适合口服给药的理化和药代动力学特性的化合物5得以鉴定。在体内，化合物5在小鼠的MCF7异种移植模型中显示出对肿瘤生长的良好抑制作用（每天两次口服50 mg / kg，对肿瘤生长的抑制率为86％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.028

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018108125A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention provides a class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  本发明提供了一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。
• Novel Heterocyclic Compounds and Uses Thereof
  申请人：Huang Zilin

  公开号：US20130210818A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  New substituted heterocyclic compounds, compositions containing them, and methods of using them for the inhibition of Raf kinase activity are provided. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代杂环化合物，含有它们的组合物，以及使用它们抑制Raf激酶活性的方法。这些新化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外的药物联合使用，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• 作为JAK抑制剂的化合物及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN106336413B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供作为JAK抑制剂的化合物及其用途；具体地，本发明提供一类具有JAK抑制活性的化合物(如式(I)所示)或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病或增殖性疾病。
• [EN] SULPHONAMIDE COMPOUNDS THAT MODULATE CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY (CCR4)<br/>[FR] COMPOSES SULFAMIDES MODULANT L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES (CCR4)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004108692A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to sulphonamide compounds, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及磺胺化合物、用于其制备的工艺和中间体、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLOPYRIMIDINE AND AMINO TRIAZOLOPYRAZINE ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USE<br/>[FR] AMINO-TRIAZOLOPYRIMIDINE ET AMINO-TRIAZOLOPYRAZINE SUBSTITUÉS ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020106558A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  In its many embodiments, the present invention provides certain substituted amino triazolopyrimidine and amino triazolopyrazine compounds of Formula (IA) and Formula (IB): or and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein, R1, R2, and R3 are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other therapeutically active agents), and methods for their preparation and use, alone and in combination with other therapeutic agents, as antagonists of A2a and/or A2b receptors, and their use in the treatment of a variety of diseases, conditions, or disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2a receptor and/or the adenosine A2b receptor.

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些Formula (IA)和Formula (IB)的取代氨基三唑吡啶和氨基三唑吡嗪化合物，或其药学上可接受的盐，其中，R1、R2和R3如本文所定义，包括一种或多种这样的化合物的药物组合物（单独或与一种或多种其他治疗活性剂的组合），以及其制备和使用的方法，单独或与其他治疗剂的组合，作为A2a和/或A2b受体的拮抗剂，并且它们在治疗由腺苷A2a受体和/或腺苷A2b受体至少部分介导的各种疾病、症状或紊乱中的用途。