2,3,4,5-tetrafluoro-6-phenylpyridine | 29898-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluoro-6-phenylpyridine
• 英文别名: 2-C6H5-C5F4N
• CAS: 29898-13-3
• 化学式: C₁₁H₅F₄N
• 分子量: 227.161
• InChiKey: QYWZXRDINZJNKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 steel wool 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 4-苯基四氟吡啶 、 2,3,4,6-tetrafluoro-5-phenylpyridine 、 2,3,4,5-tetrafluoro-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Perfluoroarenes with Diarylzinc Compounds
  作者：Masato Ohashi、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/chem.201303451

  日期：2014.2.10

  to promote the oxidative addition of one CF bond of C6F6 to palladium. Stoichiometric reactions revealed that an expected oxidative‐addition product, trans‐[Pd(C6F5)I(PCy3)2], generated from the reaction of [Pd(PCy3)2] with C6F6 in the presence of lithium iodide, was not involved in the catalytic cycle. Instead, a transient three‐coordinate, monophosphine‐ligated species, [Pd(C6F5)I(PCy3)], emerged

  该报告描述了六氟苯（C 6 F 6）与二芳基锌化合物的首次Pd 0催化交叉偶联，得到了多种五氟苯基芳烃。该反应可以应用于其他全氟芳烃，例如八氟甲苯，五氟吡啶和全氟萘，以得到相应的多氟偶联产物。在该催化反应中的最佳配体是PCy 3，碘化锂作为偶联反应的添加剂是必不可少的。碘化锂在该催化反应中的作用之一是促进C 6 F 6的一个CF键的氧化加成。钯。化学计量反应表明，在存在条件下，[Pd（PCy 3）2 ]与C 6 F 6的反应产生了预期的氧化加成产物反式[Pd（C 6 F 5）I（PCy 3）2 ]。碘化锂的一部分不参与催化循环。取而代之的是，瞬态三配位单膦连接的物质[Pd（C 6 F 5）I（PCy 3）]出现为催化循环中的潜在中间体。因此，我们分离了一种新型的Pd II复合物[Pd（C 6 F 5）I（PCy3）（py）]，其中吡啶（py）充当不稳定的配体以生成瞬态物质。实际上，在碘化锂的存在下，发现该Pd
• Homolytic reactions of perfluoroaromatic compounds. Part III. Reactions of benzoyl peroxide with hexafluorobenzene, chloro-, bromo-, and nitro-pentafluorobenzene, and pentafluoropyridine
  作者：P. H. Oldham、Gareth H. Williams、Barbara A. Wilson

  DOI：10.1039/j29700001346

  日期：——

  The reaction of benzoyl peroxide with hexafluorobenzene has been shown to give 2,3,4,5,6-pentafluorobiphenyl and a residue whose relative yields depend mainly on the conditions used for the distillation of the biaryl from the reaction mixtures. This supports the suggestion made previously that the biaryl is formed partly by defluorination of σ-complexes during reaction, and partly by thermal breakdown

  已经显示过氧化苯甲酰与六氟苯的反应产生2,3,4,5,6-五氟联苯和其相对产率主要取决于用于从反应混合物中蒸馏联芳基的条件的残余物。这支持了先前提出的建议，即联芳基部分是通过在反应过程中σ配合物的脱氟，部分是通过在蒸馏过程中σ配合物的二聚体的热分解而形成的。氯，溴和硝基五氟苯与五氟吡啶的类似苯基化反应可得到异构体产物的混合物。已测量并讨论了这些异构体与氯和溴五氟苯和五氟吡啶形成的比例。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Herbicidal 3,5-difluoropyridines
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0887343B1

  公开（公告）日：2003-06-11