(1R,5R)-5-((2'S)-1'-hydroxyprop-2'-yl)-2,2-dimethyl-1-cylcopentanol cyclic sulfate | 524695-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-5-((2'S)-1'-hydroxyprop-2'-yl)-2,2-dimethyl-1-cylcopentanol cyclic sulfate
• 英文别名: (5S,5aR,8aR)-5,8,8-trimethyl-4,5,5a,6,7,8a-hexahydrocyclopenta[d][1,3,2]dioxathiepine 2,2-dioxide
• CAS: 524695-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: BKIZQWRPNVUMFH-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-((2'S)-1'-hydroxyprop-2'-yl)-2,2-dimethyl-1-cylcopentanol cyclic sulfate 在 四氢吡咯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (1R,2S,4S,5R)-4,8,8-trimethyl-2-phenyl-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  用于苯甲醇动力学拆分的高对映选择性磷杂双环辛烷催化剂

  摘要：

  以乳酸酯和 2,2-二甲基环戊酮烯醇化物为原料，通过对映选择性合成制备了一类新的手性膦，属于 P-芳基-2-磷杂双环 [3.3.0] 辛烷族 (PBO)。 5. 选择性烯醇化物烷基化方法已开发用于在三氟甲磺酸酯烷基化剂 11 中使用螯合酯取代基制备 9 和 10。 随后转化为 PBO 催化剂 2 和 39 依赖于环状硫酸盐 17 和 LiPHAr 的非对映选择性环化，以提供更多受阻的内芳基膦。在受阻较小的芳基烷基甲醇底物的情况下，这些膦作为通过苯甲酰化 (16, 21, 22) 或异丁酰化对芳基烷基甲醇进行动力学拆分的有效催化剂。对于邻取代的芳基烷基甲醇，对映选择性超过 100，并且 s = 380 +/- 10 已在甲基甲基甲醇的情况下得到证明。PBO 催化的酰化可能涉及 P-酰基膦羧酸中间体和紧密离子配对的过渡态。

  DOI：

  10.1021/ja021224f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-5-((2'S)-1'-hydroxyprop-2'-yl)-2,2-dimethyl-1-cyclopentanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (1R,5R)-5-((2'S)-1'-hydroxyprop-2'-yl)-2,2-dimethyl-1-cylcopentanol cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  用于苯甲醇动力学拆分的高对映选择性磷杂双环辛烷催化剂

  摘要：

  以乳酸酯和 2,2-二甲基环戊酮烯醇化物为原料，通过对映选择性合成制备了一类新的手性膦，属于 P-芳基-2-磷杂双环 [3.3.0] 辛烷族 (PBO)。 5. 选择性烯醇化物烷基化方法已开发用于在三氟甲磺酸酯烷基化剂 11 中使用螯合酯取代基制备 9 和 10。 随后转化为 PBO 催化剂 2 和 39 依赖于环状硫酸盐 17 和 LiPHAr 的非对映选择性环化，以提供更多受阻的内芳基膦。在受阻较小的芳基烷基甲醇底物的情况下，这些膦作为通过苯甲酰化 (16, 21, 22) 或异丁酰化对芳基烷基甲醇进行动力学拆分的有效催化剂。对于邻取代的芳基烷基甲醇，对映选择性超过 100，并且 s = 380 +/- 10 已在甲基甲基甲醇的情况下得到证明。PBO 催化的酰化可能涉及 P-酰基膦羧酸中间体和紧密离子配对的过渡态。

  DOI：

  10.1021/ja021224f

文献信息

• A Highly Enantioselective Phosphabicyclooctane Catalyst for the Kinetic Resolution of Benzylic Alcohols
  作者：Edwin Vedejs、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja021224f

  日期：2003.4.1

  hindered endo-aryl phosphines. These phosphines function as efficient catalysts for the kinetic resolutions of aryl alkyl carbinols by benzoylation (16, 21, 22) or iso-butyroylation in the case of the less hindered aryl alkyl carbinol substrates. With o-substituted aryl alkyl carbinols, the enantioselectivities exceed 100, and s = 380 +/- 10 has been demonstrated in the case of methyl mesityl carbinol

  以乳酸酯和 2,2-二甲基环戊酮烯醇化物为原料，通过对映选择性合成制备了一类新的手性膦，属于 P-芳基-2-磷杂双环 [3.3.0] 辛烷族 (PBO)。 5. 选择性烯醇化物烷基化方法已开发用于在三氟甲磺酸酯烷基化剂 11 中使用螯合酯取代基制备 9 和 10。 随后转化为 PBO 催化剂 2 和 39 依赖于环状硫酸盐 17 和 LiPHAr 的非对映选择性环化，以提供更多受阻的内芳基膦。在受阻较小的芳基烷基甲醇底物的情况下，这些膦作为通过苯甲酰化 (16, 21, 22) 或异丁酰化对芳基烷基甲醇进行动力学拆分的有效催化剂。对于邻取代的芳基烷基甲醇，对映选择性超过 100，并且 s = 380 +/- 10 已在甲基甲基甲醇的情况下得到证明。PBO 催化的酰化可能涉及 P-酰基膦羧酸中间体和紧密离子配对的过渡态。