PhP(m-xylyl)2 | 182616-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhP(m-xylyl)2
• 英文别名: bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-phenyl-phosphine；Bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-phenyl-phosphin；Bis(3,5-dimethylphenyl)-phenylphosphane
• CAS: 182616-53-1
• 化学式: C₂₂H₂₃P
• 分子量: 318.398
• InChiKey: CMYKFKBVJSOMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  150-195 °C(Press: 1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra[μ-acetato-bis(methanol)]dirhodium 、 PhP(m-xylyl)2 、 溶剂黄146 以 not given 为溶剂， 以73%的产率得到Rh2(O2CCH3)2[(C6H4)P(m-xylyl)2]2*(HO2CCH3)2
  参考文献：
  名称：

  正金属化芳基膦配体的手性二铑（II）催化剂：α-重氮酮对映选择性CH键插入的合成及应用

  摘要：

  外消旋二铑（II）配合物从邻位的芳基膦类衍生的Rh 2（O 2 CCH 3）2（PC）2（PC =邻位膦，具有头-尾排列）（1 - 7），被分离为纯的对映异构体通过常规的解析方法。它们是没有手性配体的二碘（II）手性催化剂的第一个实例。这些化合物已用于α-重氮酮的环化中。研究了催化剂和底物对对映选择性的影响。将结果与通过Rh 2（protos）4和Rh 2（protos）2催化反应获得的结果进行比较（PC）2 [ProtosH（8）= N-（4- methylphenylsulfonyl-升-脯氨酸]（9 - 22）。只有催化剂1 - 7得到的对映选择性的高水平的从α-重氮酮碳环的合成。

  DOI：

  10.1021/om0010060
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 、 苯基膦 在 palladium diacetate 、 N-乙基二环己胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到PhP(m-xylyl)2
  参考文献：
  名称：

  水溶性膦VII。伯或仲膦与功能性芳基碘化物之间的钯催化的PC交叉偶联反应-水溶性膦的新型合成途径

  摘要：

  叔膦博士2 OAr和PHP（Ar）的2含有单-和disubtituded芳族环系的Ar（ArC 6 ħ 4 和C 6 HXY; X，YMe，OH，NH 2，COOH， COOMe和SO 3 Na）的是在良好的产率通过访问的Pd（O）催化的二苯基膦或苯基和取代的aryliodedsIC之间的交叉偶联反应6 ħ 4 -X或IH 3 -XY在有机溶剂（二甲基乙酰胺，乙腈，甲醇），以有机胺或乙酸钾和乙酸钠为碱。如果以适当的化学计量比使用伯膦，则官能化的仲膦，例如Ph（H）PC可以选择性地获得6 H 4 - p -SO 3 Na。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06136-0

文献信息

• The stereochemistry of organic derivatives of phosphorus. Part III. The synthesis and optical resolution of a spirocyclic phosphonium salt possessing molecular dissymmetry
  作者：F. A. Hart、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9550004107

  日期：——
• US4257973A
  申请人：——

  公开号：US4257973A

  公开（公告）日：1981-03-24
• Water soluble phosphines VII. Palladium-catalyzed PC cross coupling reactions between primary or secondary phosphines and functional aryliodides — a novel synthetic route to water soluble phosphines
  作者：Olive Herd、Antonella Heßler、Martin Hingst、Michael Tepper、Othmar Stelzer

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06136-0

  日期：1996.9

  IC6H4-X or IH3-XY in organic solvents (dimethylacetamide, acetonitrile, methanol) using organic amines or potassium and sodium acetate as bases. If the primary phosphine is employed in the appropriate stoichiometric ratio, functionalized secondary phosphines, e.g. Ph(H)PC6H4-p-SO3Na, may be obtained selectively.

  叔膦博士2 OAr和PHP（Ar）的2含有单-和disubtituded芳族环系的Ar（ArC 6 ħ 4 和C 6 HXY; X，YMe，OH，NH 2，COOH， COOMe和SO 3 Na）的是在良好的产率通过访问的Pd（O）催化的二苯基膦或苯基和取代的aryliodedsIC之间的交叉偶联反应6 ħ 4 -X或IH 3 -XY在有机溶剂（二甲基乙酰胺，乙腈，甲醇），以有机胺或乙酸钾和乙酸钠为碱。如果以适当的化学计量比使用伯膦，则官能化的仲膦，例如Ph（H）PC可以选择性地获得6 H 4 - p -SO 3 Na。
• Chiral Dirhodium(II) Catalysts with Orthometalated Aryl Phosphine Ligands:  Synthesis and Application for Enantioselective C−H Insertion of α-Diazo Ketones
  作者：Francisco Estevan、Konrad Herbst、Pascual Lahuerta、Mario Barberis、Julia Pérez-Prieto

  DOI：10.1021/om0010060

  日期：2001.3.1

  Racemic dirhodium(II) complexes derived from orthometalated aryl phosphines, Rh2(O2CCH3)2(pc)2 (pc = orthometalated phosphine, with head-to-tail arrangement) (1−7), are isolated as pure enantiomers by conventional resolution methods. They are the first examples of dirhodium(II) chiral catalysts without chiral ligands. These compounds have been used in the cyclization of α-diazo ketones; the influence

  外消旋二铑（II）配合物从邻位的芳基膦类衍生的Rh 2（O 2 CCH 3）2（PC）2（PC =邻位膦，具有头-尾排列）（1 - 7），被分离为纯的对映异构体通过常规的解析方法。它们是没有手性配体的二碘（II）手性催化剂的第一个实例。这些化合物已用于α-重氮酮的环化中。研究了催化剂和底物对对映选择性的影响。将结果与通过Rh 2（protos）4和Rh 2（protos）2催化反应获得的结果进行比较（PC）2 [ProtosH（8）= N-（4- methylphenylsulfonyl-升-脯氨酸]（9 - 22）。只有催化剂1 - 7得到的对映选择性的高水平的从α-重氮酮碳环的合成。