2-Methyl-6-phenyl-3,5-hexadiin | 34862-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-6-phenyl-3,5-hexadiin
• 英文别名: (5-methyl-hexa-1,3-diynyl)-benzene；5-Methylhexa-1,3-diynylbenzene
• CAS: 34862-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: MLDCFLIOJUYGIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-phenyl-3,5-hexadiin 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-isopropyl-2-phenylthiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过形式的硫代硼酸酯无过渡金属合成的硼化的噻吩

  摘要：

  据报道，一种简单的，不受区域控制的，无过渡金属的方法仅可访问3-硼化的噻吩衍生物。市售的B-氯邻苯二甲硼烷试剂（ClBcat）用作亲碳的路易斯酸，以活化易于合成的（Z）-有机基硫代炔炔底物中的炔烃。硼诱导的活化引发了正式的硫代硼化和随后的硫脱烷基化，从而以高收率形成了3-硼化的噻吩。所得的硼化噻吩可分离为硼酸酯（Bpin）和硼酰胺（Bdan）。这些硼化的产物适合于各种下游官能化反应，即通过交叉偶联，叠氮化，溴化和CH活化形成CC键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02727
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylhexa-3,5-diyn-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-Methyl-6-phenyl-3,5-hexadiin
  参考文献：
  名称：

  通过形式的硫代硼酸酯无过渡金属合成的硼化的噻吩

  摘要：

  据报道，一种简单的，不受区域控制的，无过渡金属的方法仅可访问3-硼化的噻吩衍生物。市售的B-氯邻苯二甲硼烷试剂（ClBcat）用作亲碳的路易斯酸，以活化易于合成的（Z）-有机基硫代炔炔底物中的炔烃。硼诱导的活化引发了正式的硫代硼化和随后的硫脱烷基化，从而以高收率形成了3-硼化的噻吩。所得的硼化噻吩可分离为硼酸酯（Bpin）和硼酰胺（Bdan）。这些硼化的产物适合于各种下游官能化反应，即通过交叉偶联，叠氮化，溴化和CH活化形成CC键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02727

文献信息

• Barriers to pyramidal inversion at phosphorus in phospholes, phosphindoles, and dibenzophospholes
  作者：William Egan、Reginald Tang、Gerald Zon、Kurt Mislow

  DOI：10.1021/ja00752a035

  日期：1971.11
• Transition-Metal-Free Synthesis of Borylated Thiophenes via Formal Thioboration
  作者：Hassen Bel Abed、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02727

  日期：2018.11.2

  exclusively 3-borylated thiophene derivatives is reported. The commercially available B-chlorocatecholborane reagent (ClBcat) acts as a carbophilic Lewis acid to activate the alkyne in readily synthesized (Z)-organylthioenyne substrates. This boron-induced activation initiates the formal thioboration and subsequent sulfur dealkylation, leading to the formation of 3-borylated thiophenes in good yields. The

  据报道，一种简单的，不受区域控制的，无过渡金属的方法仅可访问3-硼化的噻吩衍生物。市售的B-氯邻苯二甲硼烷试剂（ClBcat）用作亲碳的路易斯酸，以活化易于合成的（Z）-有机基硫代炔炔底物中的炔烃。硼诱导的活化引发了正式的硫代硼化和随后的硫脱烷基化，从而以高收率形成了3-硼化的噻吩。所得的硼化噻吩可分离为硼酸酯（Bpin）和硼酰胺（Bdan）。这些硼化的产物适合于各种下游官能化反应，即通过交叉偶联，叠氮化，溴化和CH活化形成CC键。