6,7-methylenedioxy-4-(3-nitrophenyl)-phthalazin-1(2H)-one | 295793-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-4-(3-nitrophenyl)-phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 5-(3-nitrophenyl)-7H-[1,3]dioxolo[4,5-g]phthalazin-8-one
• CAS: 295793-37-2
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₅
• 分子量: 311.254
• InChiKey: ZSUNOPLOCGYHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-4-(3-nitrophenyl)-phthalazin-1(2H)-one 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到8-(3-Amino-phenyl)-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]phthalazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列新型取代的4-芳基-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-ones的合成。腹膜内（ip）注射后，在DBA / 2小鼠中评估了这些化合物对音源性惊厥的抗惊厥活性。这些衍生物中的大多数比众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（1，GYKI 52466）具有更高的活性。通过旋转脚架试验推导，所有化合物的毒性均低于1的毒性。在提交研究的一系列衍生物中，4-（4-氨基苯基）-2-丁基氨基甲酰基-6,7-亚甲基二氧基邻苯二氮-1（2H） -一种（21）被证明是活性最高的化合物，效力比1高11倍（即21的ED50为3.25微摩尔/千克，而1的ED50为35.8微摩尔/千克）。与1相比 化合物21及其类似物4-（4-氨基苯基）-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-一（16）显示更长的抗惊厥活性。化合物21

  DOI：

  10.1021/jm001002x
• 作为产物：
  描述：

  4,5-methylenedioxy-2-(3-nitrobenzoyl)toluene 在 溴 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到6,7-methylenedioxy-4-(3-nitrophenyl)-phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型和有效的6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列新型取代的4-芳基-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-ones的合成。腹膜内（ip）注射后，在DBA / 2小鼠中评估了这些化合物对音源性惊厥的抗惊厥活性。这些衍生物中的大多数比众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（1，GYKI 52466）具有更高的活性。通过旋转脚架试验推导，所有化合物的毒性均低于1的毒性。在提交研究的一系列衍生物中，4-（4-氨基苯基）-2-丁基氨基甲酰基-6,7-亚甲基二氧基邻苯二氮-1（2H） -一种（21）被证明是活性最高的化合物，效力比1高11倍（即21的ED50为3.25微摩尔/千克，而1的ED50为35.8微摩尔/千克）。与1相比 化合物21及其类似物4-（4-氨基苯基）-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-一（16）显示更长的抗惊厥活性。化合物21

  DOI：

  10.1021/jm001002x

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Novel and Potent 6,7-Methylenedioxyphthalazin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Silvana Grasso、Giovambattista De Sarro、Angela De Sarro、Nicola Micale、Maria Zappalà、Giulia Puja、Mario Baraldi、Carlo De Micheli

  DOI：10.1021/jm001002x

  日期：2000.7.1

  In this paper, we describe the synthesis of a series of novel substituted 4-aryl-6,7-methylenedioxyphthalazin-1(2H)-ones. The anticonvulsant activity of these compounds against audiogenic seizures was evaluated in DBA/2 mice after intraperitoneal (ip) injection. Most of these derivatives are more active than 1-(4-aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine (1, GYKI 52466), a well-known

  在本文中，我们描述了一系列新型取代的4-芳基-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-ones的合成。腹膜内（ip）注射后，在DBA / 2小鼠中评估了这些化合物对音源性惊厥的抗惊厥活性。这些衍生物中的大多数比众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（1，GYKI 52466）具有更高的活性。通过旋转脚架试验推导，所有化合物的毒性均低于1的毒性。在提交研究的一系列衍生物中，4-（4-氨基苯基）-2-丁基氨基甲酰基-6,7-亚甲基二氧基邻苯二氮-1（2H） -一种（21）被证明是活性最高的化合物，效力比1高11倍（即21的ED50为3.25微摩尔/千克，而1的ED50为35.8微摩尔/千克）。与1相比 化合物21及其类似物4-（4-氨基苯基）-6,7-亚甲基二氧基酞嗪-1（2H）-一（16）显示更长的抗惊厥活性。化合物21