methyl 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyrid-2-yl-2H-pyran-3-carboxylate | 115411-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyrid-2-yl-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyridin-2-ylpyran-3-carboxylate
• CAS: 115411-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: DYHFWPFYCHGOKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyrid-2-yl-2H-pyran-3-carboxylate 在 尿素 作用下， 反应 0.2h， 以76%的产率得到4-Methylsulfanyl-1H-[2,2']bipyridinyl-6-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Syntheses of Functionalized 2-Aminopyridines and 2-Pyridinones through Nucleophile-Induced Ring Transformation Reactions

  摘要：

  通过不同的反应条件，利用尿素对6-芳基-3-氰基-4-甲基硫基-2H-吡喃-2-酮进行环转化，展示了一种高效的一锅法合成2-氨基-6-芳基-4-甲基硫基吡啶和6-芳基-3-氰基-4-甲基硫基-2(1H)-吡啶酮。采用多种溶剂和碱分别选择性地制备2-氨基吡啶或2-吡啶酮。在无溶剂条件下直接将2H-吡喃-2-酮与尿素熔融时，两个产品以1:1的比例获得，而在吡啶中加热回流反应则专门生成2-氨基吡啶，产率为80-90%。在150°C下，6-芳基-3-碳甲氧基-4-甲基硫基-2H-吡喃-2-酮与尿素反应生成的2-吡啶酮衍生物产率良好（70-80%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862365
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以48%的产率得到methyl 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyrid-2-yl-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1557 - 1567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Biaryls through Carbanion Induced Ring Transformation of 2<i>H-</i>Pyran-2-ones
  作者：Vishnu Ji Ram、Abhishek Shanker Saxena、Atul Goel

  DOI：10.1055/s-2002-33538

  日期：——

  An expedient synthesis of highly functionalized unsymmetrical biaryls 3 of which one of the two phenyl rings substituted with carbomethoxy, amino and nitrile functionalities is described and illustrated by carbanion induced ring transformation of 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 1 using malononitrile 2 as a source of carbanion in moderate yield.

  通过碳负离子诱导的 6-芳基-3-碳甲氧基-4-甲基硫烷基-2H-吡喃的环转化描述并说明了高度官能化的不对称联芳基化合物 3 的便利合成，其中两个苯环之一被碳甲氧基、氨基和腈官能团取代-2-one 1 使用丙二腈 2 作为碳负离子的来源，产量适中。
• Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Abhishek S. Saxena、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b203544h

  日期：2002.6.7

  An innovative and convenient one-pot synthesis of unsymmetrical macrocyclic biaryls (3, 5 and 8), dibenzo[a,c]cycloheptenes (10), 3,4-dihydro-2(1H)-naphthones (15), tetrahydroisoquinolines (18), dihydro-1H-isothiochromenes (20), benzo[c]thiochromenes (22) and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (24) is described. These compounds are obtained through base-catalyzed ring transformation reactions of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones (1,6) by a carbanion, generated from cycloalkanone (2,4,7), benzosuberone (9), cyclohexanedione monoketal (12), 4-piperidone (17), tetrahydrothiopyran-4-one (19), thiochroman-4-one (21) or tetrahydrothiophene-3-one (23).

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。
• Carbanion induced synthesis of dibenzo[a,c]cycloheptenes through ring transformation reactions of 2H-pyran-2-one
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00934-6

  日期：2002.7

  An efficient and convenient one-pot synthesis of 4-aryl-2-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-1-carboxylate 3a–n has been delineated and illustrated through carbanion induced ring transformation of 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-ones 1 with benzosuberone 2.

  通过碳负离子诱导的环转化描述并举例说明了4-芳基-2-甲基硫烷基-6,7-二氢-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-1-羧酸3a – n的高效简便合成方法。6-芳基-3-羰基甲氧基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-酮1与苯并亚砜2的合成。
• Synthesis of Dipyridinyls and Terpyridinyls with Phenyl Spacers through Base Induced Ring Transformation Reactions
  作者：Vishnu J. Ram、Atul Goel

  DOI：10.1246/cl.1997.1021

  日期：1997.10

  A novel approach to the synthesis of dipyridinyls (3a,b, 5a,b, 6c,d) and terpyridinyls (6a,b, 7a,b) with phenyl and 1,3-terphenyl spacers is delineated by base induced ring transformation reactions of 6-pyridyl-3-carbomethoxy-4-methylthio-2H-pyran-2-ones.

  通过碱基诱导的环转化反应描绘了一种合成双吡啶基（3a、b、5a、b、6c、d）和三联吡啶基（6a、b、7a、b）与苯基和 1,3-三联苯基间隔基的新方法6-pyridyl-3-carbomethoxy-4-methylthio-2H-pyran-2-ones。
• A diversity oriented synthesis of highly functionalized unsymmetrical biaryls through carbanion induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones
  作者：Nidhi Agarwal、Abhishek S Saxena、Farhanullah、Atul Goel、Vishnu J Ram

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01066-9

  日期：2002.10

  A new route for the synthesis of unsymmetrical biaryls endowed with electron withdrawing and donating substituents is delineated through base catalyzed ring transformation of 2H-pyran-2-ones with malononitrile in a single step. This procedure offers the flexibility of introducing desired functionalities in aromatic rings, which are difficult to obtain by other classical routes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.