methyl 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyrid-3-yl-2H-pyran-3-carboxylate | 92118-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyrid-3-yl-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyridin-3-ylpyran-3-carboxylate
• CAS: 92118-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: DVDBOIBOIFPQKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C
• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyrid-3-yl-2H-pyran-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyridin-3-yl-1H-pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基指导的2-氧代酮酸和烟酸甲酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过亲核试剂诱导的6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯的亲核反应，开发了一种创新的芳基拴链的1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的合成方法使用氰酰胺或芳基idine胺均可获得极佳的收率。此外，在类似的反应条件下，6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯与乙酸form的反应没有遵循相同的反应过程，并选择性地产生了烟酸甲酯。屈服。通过在PPA中加热，已经实现了6-芳基-4-甲基硫烷基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的脱羧。在4-甲基硫烷基取代基3也被氧化成相应的甲磺酰基与间氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.011
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyrid-3-yl-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基指导的2-氧代酮酸和烟酸甲酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过亲核试剂诱导的6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯的亲核反应，开发了一种创新的芳基拴链的1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的合成方法使用氰酰胺或芳基idine胺均可获得极佳的收率。此外，在类似的反应条件下，6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯与乙酸form的反应没有遵循相同的反应过程，并选择性地产生了烟酸甲酯。屈服。通过在PPA中加热，已经实现了6-芳基-4-甲基硫烷基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的脱羧。在4-甲基硫烷基取代基3也被氧化成相应的甲磺酰基与间氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.011

文献信息

• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Biaryls through Carbanion Induced Ring Transformation of 2<i>H-</i>Pyran-2-ones
  作者：Vishnu Ji Ram、Abhishek Shanker Saxena、Atul Goel

  DOI：10.1055/s-2002-33538

  日期：——

  An expedient synthesis of highly functionalized unsymmetrical biaryls 3 of which one of the two phenyl rings substituted with carbomethoxy, amino and nitrile functionalities is described and illustrated by carbanion induced ring transformation of 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 1 using malononitrile 2 as a source of carbanion in moderate yield.

  通过碳负离子诱导的 6-芳基-3-碳甲氧基-4-甲基硫烷基-2H-吡喃的环转化描述并说明了高度官能化的不对称联芳基化合物 3 的便利合成，其中两个苯环之一被碳甲氧基、氨基和腈官能团取代-2-one 1 使用丙二腈 2 作为碳负离子的来源，产量适中。
• Synthesis of Dipyridinyls and Terpyridinyls with Phenyl Spacers through Base Induced Ring Transformation Reactions
  作者：Vishnu J. Ram、Atul Goel

  DOI：10.1246/cl.1997.1021

  日期：1997.10

  A novel approach to the synthesis of dipyridinyls (3a,b, 5a,b, 6c,d) and terpyridinyls (6a,b, 7a,b) with phenyl and 1,3-terphenyl spacers is delineated by base induced ring transformation reactions of 6-pyridyl-3-carbomethoxy-4-methylthio-2H-pyran-2-ones.

  通过碱基诱导的环转化反应描绘了一种合成双吡啶基（3a、b、5a、b、6c、d）和三联吡啶基（6a、b、7a、b）与苯基和 1,3-三联苯基间隔基的新方法6-pyridyl-3-carbomethoxy-4-methylthio-2H-pyran-2-ones。
• Carbanion-Induced Base-Catalyzed Synthesis of 1<i>H</i>-Isothiochromenes, Benzo[<i>c</i>]thiochromenes, Benzo[<i>c</i>]chromenes, and 1-Benzothiophenes through Ring-Transformation Reactions of 6-Aryl-2<i>H</i>-pyran-2-ones^†
  作者：Vishnu Ji Ram、P. Srivastava、Abhishek S. Saxena

  DOI：10.1021/jo0100648

  日期：2001.8.1

  An innovative approach to the one-pot synthesis of highly functionalized 3,4-dihydro-1H-isothiochromenes (3), 6H-benzo[c]thiochromenes (5, 6), 6H-benzo[c]chromenes (8), and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (10, 11) is delineated from the reaction of a suitably functionalized 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylthio-2H-pyran-2-one (1) and a carbanion generated from tetrahydrothiopyran-4-one, 4-thiochromanone

  一种一锅合成高功能化3,4-二氢-1H-异噻吩酮（3），6H-苯并[c]噻吩酮（5，6），6H-苯并[c]苯酮（8）和由合适的官能化的6-芳基-3-芳基-3-羰基甲氧基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）与由其生成的碳负离子的反应描述了2,3-二氢-1-苯并噻吩（10，11）四氢噻喃-4-酮，4-噻吩酮，4-苯并吡喃酮和四氢噻吩-3-酮通过环转化反应。
• Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1557 - 1567
  作者：Tominaga, Yoshinori、Ushirogochi, Atsuyuki、Matsuda, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 636
  作者：Tominaga, Yoshinori、Ushirogochi, Atsuyuki、Matsuda, Yoshiro、Kobayashi, Goro

  DOI：——

  日期：——