methyl 4-(methylthio)-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate | 223911-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(methylthio)-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methylsulfanyl-6-naphthalen-2-yl-2-oxopyran-3-carboxylate；methyl 4-methylsulfanyl-6-naphthalen-2-yl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 223911-84-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄S
• 分子量: 326.373
• InChiKey: RARFJBXPKCKQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(methylthio)-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到4-methylsulfanyl-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基指导的2-氧代酮酸和烟酸甲酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过亲核试剂诱导的6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯的亲核反应，开发了一种创新的芳基拴链的1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的合成方法使用氰酰胺或芳基idine胺均可获得极佳的收率。此外，在类似的反应条件下，6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯与乙酸form的反应没有遵循相同的反应过程，并选择性地产生了烟酸甲酯。屈服。通过在PPA中加热，已经实现了6-芳基-4-甲基硫烷基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的脱羧。在4-甲基硫烷基取代基3也被氧化成相应的甲磺酰基与间氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.011
• 作为产物：
  描述：

  2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 、 2-萘乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-(methylthio)-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基指导的2-氧代酮酸和烟酸甲酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过亲核试剂诱导的6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯的亲核反应，开发了一种创新的芳基拴链的1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的合成方法使用氰酰胺或芳基idine胺均可获得极佳的收率。此外，在类似的反应条件下，6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯与乙酸form的反应没有遵循相同的反应过程，并选择性地产生了烟酸甲酯。屈服。通过在PPA中加热，已经实现了6-芳基-4-甲基硫烷基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的脱羧。在4-甲基硫烷基取代基3也被氧化成相应的甲磺酰基与间氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.011

文献信息

• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。
• Synthesis of arylated highly congested indans using a domino sequence
  作者：Ramendra Pratap、Brijesh Kumar、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.050

  日期：2007.10

  an-3-carboxylates (9a–e) by cyclopentanone (2) has been delineated. The synthetic potential of 2-pyranone was explored further to generate molecular diversity using 6-aryl-4-sec-amino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitriles (7a–h), 5,6-diaryl-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitriles (5a,b) and methyl 5,6-diaryl-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylates (12a,b) as precursors for the ring transformation

  一种新颖而有效的区域选择性合成方法，用于合成各种芳基化的高度拥挤的7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-甲腈（3a - f），7-芳基-5-甲基磺胺林丹-4-羧酸甲酯（10a – e）和7-芳基-通过6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2-氧-2 H-吡喃-3-甲腈（1a - f）和甲基6-芳基-甲基的碱催化反应，制得5-甲基磺酰氨氮-4-羧酸（11a – e）4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸酯（9a – e）通过环戊酮（2）已被划定。利用6-芳基-4-秒-氨基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（7a – h），5,6-二芳基-4进一步探索了2-吡喃酮的合成潜力以产生分子多样性。-甲基硫烷基-2-氧代-2 H-吡喃-3-甲腈（5a，b）和5,6-二芳基-4-甲基硫烷基-2-氧代-2- H-吡喃-3-羧酸甲酯（12a，b）环戊酮进行环转化的前驱体，以评估取代基对反应过程的影响，从而获得高度拥挤的茚满，即6
• Carbanion-Induced Base-Catalyzed Synthesis of 1<i>H</i>-Isothiochromenes, Benzo[<i>c</i>]thiochromenes, Benzo[<i>c</i>]chromenes, and 1-Benzothiophenes through Ring-Transformation Reactions of 6-Aryl-2<i>H</i>-pyran-2-ones^†
  作者：Vishnu Ji Ram、P. Srivastava、Abhishek S. Saxena

  DOI：10.1021/jo0100648

  日期：2001.8.1

  An innovative approach to the one-pot synthesis of highly functionalized 3,4-dihydro-1H-isothiochromenes (3), 6H-benzo[c]thiochromenes (5, 6), 6H-benzo[c]chromenes (8), and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (10, 11) is delineated from the reaction of a suitably functionalized 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylthio-2H-pyran-2-one (1) and a carbanion generated from tetrahydrothiopyran-4-one, 4-thiochromanone

  一种一锅合成高功能化3,4-二氢-1H-异噻吩酮（3），6H-苯并[c]噻吩酮（5，6），6H-苯并[c]苯酮（8）和由合适的官能化的6-芳基-3-芳基-3-羰基甲氧基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）与由其生成的碳负离子的反应描述了2,3-二氢-1-苯并噻吩（10，11）四氢噻喃-4-酮，4-噻吩酮，4-苯并吡喃酮和四氢噻吩-3-酮通过环转化反应。
• Substituted 4,5-Dihydro-2H-Benzo[e]Indazole-9-Carboxylates For The Treatment Of Diabetes And Related Disorders
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150005357A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention relates to the development of novel substituted 4,5-dihydro-2H-benzo[e]indazole-9-carboxylates, which can be used as therapeutic agents for the treatment and prevention of metabolic disorders, and a process of preparing said novel compounds. More particularly, the present invention relates to substituted 4,5-dihydro-2H-benzo[e]indazole-9-carboxylates and their related compounds, processes for preparing the said compounds and to their use in the treatment of diabetes and related metabolic disorders.

  本发明涉及新型取代的4,5-二氢-2H-苯并[e]吲唑-9-羧酸酯的研发，该化合物可用作治疗和预防代谢性疾病的治疗剂，以及制备该新型化合物的方法。更具体地，本发明涉及取代的4,5-二氢-2H-苯并[e]吲唑-9-羧酸酯及其相关化合物，制备该化合物的方法以及它们在治疗糖尿病和相关代谢性疾病方面的应用。
• An Innovative Synthesis of Unsymmetrical Tetrahydrobinaphthyls, Binaphthyls with a Phenyl Spacer, and Tetrahydroazabinaphthyls through Ring Transformation Reactions of 6-Naphthyl-2-pyrones
  作者：Vishnu Ji Ram、Atul Goel

  DOI：10.1021/jo9821123

  日期：1999.4.1

  An innovative approach to the synthesis of unsymmetrical tetrahydrobinaphthyls (3), binaphthyls with a phenyl spacer (5), and tetrahydroazabinaphthyls (7) is delineated and illustrated from functionalized 3-(carbomethoxy)-4-(methylthio)-6-naphthyl-2H-pyran-2-one through base-catalyzed ring transformation reactions.