(E)-7-methoxy-3-(4-nitrostyryl)-4H-chromen-4-one | 1160309-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-7-methoxy-3-(4-nitrostyryl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (E)-7-methoxy-4'-nitro-3-styrylchromone
• CAS: 1160309-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: SYXDCNOSSSQHNZ-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-methoxy-3-(4-nitrostyryl)-4H-chromen-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到(E)-3(5)-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrostyryl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑的合成

  摘要：

  摘要开发了一种高效的合成方法，用于制备一系列新的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（Z）-和（E）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应得到相应的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-苯乙烯基吡唑，除了硝基衍生物， （Z）-和（E）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮均提供（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验建立了所有产物的立体化学。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0002-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxopropanal 在 吡啶 、 盐酸 、 碘 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (E)-7-methoxy-3-(4-nitrostyryl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  在没有磷化氢的微波辐射下3-碘-苯并吡喃酮与烯烃的有效Heck交叉偶联

  摘要：

  研究了不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮的高效，有效的微波辅助Heck交叉偶联，包括空间位阻，富电子，电子中性和电子缺陷的3-碘-苯并吡喃酮。在微波辐射，无磷化氢和空气条件下，它进行得更快，并且通常具有优异的收率。该反应可使该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.017

文献信息

• Syntheses of (E)- and (Z)-3-styrylchromones
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、Attila Vasas、Tamás Patonay

  DOI：10.1007/s00706-008-0926-0

  日期：2008.11

  Several ( E )- and ( Z )-3-styrylchromones were prepared by two different methodologies, the Wittig reaction of chromone-3-carboxaldehyde with benzylic ylides and the Knoevenagel condensation of chromone-3-carboxaldehyde with phenylacetic acids in the presence of potassium tert -butoxide under microwave irradiation. The Knoevenagel reaction followed by a decarboxylation offered an efficient and diastereoselective

  通过两种不同的方法制备了几种（ E ）-和（ Z ）-3-苯乙烯基色酮，在钾存在下，色酮3-甲醛与苄基的 Wittig 反应以及色酮3-甲醛与苯乙酸的 Knoevenagel 缩合。 微波辐射下的 叔 丁醇盐。的 诺文葛耳 反应，然后脱羧提供了一个有效的和非对映选择性制备方法（ Ë ）-3-苯乙烯基色酮在较短的反应时间内。还证明了苯基乙酸也可以成功地被苯基丙二酸取代。通过NMR实验确定所有产物的立体化学。
• Efficient Heck cross-coupling of 3-iodo-benzopyrones with olefins under microwave irradiation without phosphine
  作者：Yikai Zhang、Zhiliang Lv、Hanyu Zhong、Mingfeng Zhang、Tao Zhang、Wannian Zhang、Ke Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.017

  日期：2012.11

  different terminal olefins with various 3-iodo-benzopyrones including sterically hindered, electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient is developed. It proceeded faster and generally gave good to excellent yields under microwave irradiation, phosphine-free, and air condition. The reaction could render this method particularly attractive for the efficient preparation of biologically and

  研究了不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮的高效，有效的微波辅助Heck交叉偶联，包括空间位阻，富电子，电子中性和电子缺陷的3-碘-苯并吡喃酮。在微波辐射，无磷化氢和空气条件下，它进行得更快，并且通常具有优异的收率。该反应可使该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• Synthesis of (E)- and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、José Elguero

  DOI：10.1007/s00706-008-0002-9

  日期：2009.1

  AbstractAn efficient synthesis method for the preparation of a series of new (Z)- and (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles was developed. The reaction of (Z)- and (E)-3-styrylchromones with hydrazine hydrate afforded the corresponding (Z)- and (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles, except for nitro derivatives, where both (Z)- and (E)-4′-nitro-3-styrylchromones afforded (E)-3(5)-(2-hydroxyph

  摘要开发了一种高效的合成方法，用于制备一系列新的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（Z）-和（E）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应得到相应的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-苯乙烯基吡唑，除了硝基衍生物， （Z）-和（E）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮均提供（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验建立了所有产物的立体化学。 图形概要