3-甲酰基-7-甲氧基色酮 | 42059-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-甲酰基-7-甲氧基色酮
• 英文名称: 7-methoxy-3-formylchromone
• 英文别名: 7-methoxychromone-3-carbaldehyde；7-methoxychromone-3-carboxaldehyde；3-formyl-7-methoxychromone；7-methoxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；7-methoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 42059-56-3
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: OVBJOTVZEFISLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C
• 沸点：
  365.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-7-甲氧基色酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到7-羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA Binding Affinity of Some New 7-Hydroxy-3-Carbaldehyde Chromones

  摘要：

  Two novel ligands, 7-methoxy chromone-3-carbaldehyde-salicylyl hydrazone and 7-hydroxy chromone-3-carbaldehyde-salicylyl hydrazone, were prepared by resorcinol. Their respective Eu (III) complexes had been synthesized and characterized on the base of elemental analyses, molar conductivities, IR spectra, mass spectra, UV-Vis spectra, and fluorescence studies. The interactions of the Eu (III) complexes and their ligands with calf-thymus DNA were investigated, which were found that both two ligands and their rare earth complexes could strongly bind with calf-thymus DNA via an intercalation mechanism.

  DOI：

  10.1080/15533174.2013.831451
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲酰基-7-甲氧基色酮
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃-4-一异恶唑杂化化合物的设计、合成及抗增殖活性

  摘要：

  苯并吡喃 4-酮作为细胞毒剂对抗多重耐药癌细胞系和异恶唑作为细胞试验中的抗炎剂的生物学意义促使我们设计和合成它们的杂化化合物并探索它们对一组六种癌症的抗增殖活性细胞系和两种正常细胞系。化合物 5a–d 对所有测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性，并且对 MDA-MB-231 癌细胞的 IC50 值在 5.2–22.2 μM 范围内，而它们对 HEK-293 和 LLC- PK1 正常细胞系。5a–d 对正常 HEK-293 细胞的 IC50 值在 102.4–293.2 μM 范围内。筛选化合物 5a 的激酶抑制活性、蛋白水解人血清稳定性和细胞凋亡活性。发现该化合物对不同的激酶无活性，而在与人血清孵育 2 小时后完全降解。在 5 μM 浓度下，它在 MDA-MB-231 中诱导 50.8% 的细胞凋亡。总的来说，这些发现表明新的苯并吡喃-4-一异恶唑杂化化合物，尤其是 5a-d，是选择性

  DOI：

  10.3390/molecules28104220

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and antioxidant activity of new 1,3-dimethyl-8-(chromon-3-yl)-xanthine derivatives containing 2,6-di-<i>tert</i>-butylphenol fragments
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alina A. Markova、Dmitry I. Pozdnyakov、Gleb L. Denisov、Elizaveta K. Melnikova、Boris M. Bulychev、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1039/d1nj03726a

  日期：——

  6-amino-5-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione allowed us to synthesize chromone based hybrids containing additional pharmacophores – xanthine and sterically hindered phenol fragments. The novel compounds have been characterized using 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structure of compound

  3- formylchromones和6-氨基-5-缩合- （（3,5-二-叔丁基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-亚基）氨基）-1,3-二甲基嘧啶2,4(1 H ,3 H )-二酮使我们能够合成含有额外药效团——黄嘌呤和位阻酚片段的基于色酮的杂化物。这些新化合物已使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析进行了表征。使用单晶 X 射线衍射研究确定了化合物2的分子结构。化合物2-9，11，和12在亚微摩尔浓度下对 HCT116 人结肠癌细胞和 MCF7 乳腺癌细胞表现出细胞毒活性。含有 6,8-二甲基色酮核心的化合物11对肿瘤细胞的细胞毒性最高，对非肿瘤成纤维细胞的细胞毒性最低——这是所获得系列中的领先化合物，具有可接受的体外选择性。合成的化合物表现出与参考药物 Trolox 相当的抗氧化活性。有希望的抗氧化活性和体外选择性抗肿瘤细胞毒性的结合表明这些化合物作为化疗药物的前景广阔。
• Synthesis of 3-(2-nitrovinyl)-4H-chromones: useful scaffolds for the construction of biologically relevant 3-(pyrazol-5-yl)chromones
  作者：Raquel G. Soengas、Vera L.M. Silva、Daisuke Ide、Atsushi Kato、Susana M. Cardoso、Filipe A. Almeida Paz、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.042

  日期：2016.6

  N-methylhydrazones with the obtained nitroalkenes gave the corresponding pyrazoles. Among the prepared pyrazoles, derivative 6j, which contains a catechol moiety, showed simultaneously a potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity and an α-glucosidase inhibitory activities.

  描述了将溴硝基甲烷的亨利型Barbier加成至3-甲酰基色酮，随后立即乙酰化并伴随消除以优异的产率和总（E）选择性提供硝基烯烃。N-甲基hydr与获得的硝基烯烃的环加成反应得到相应的吡唑。在制备的吡唑中，含有邻苯二酚部分的衍生物6j同时显示出强的1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性和α-葡糖苷酶抑制活性。
• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。
• Synthesis of Chromonylthiazolidines and Their Cytotoxicity to Human Cancer Cell Lines
  作者：Hoang Anh、Nguyen Cuc、Bui Tai、Pham Yen、Nguyen Nhiem、Do Thao、Nguyen Nam、Chau Van Minh、Phan Van Kiem、Young Kim

  DOI：10.3390/molecules20011151

  日期：——

  Nine new chromonylthiazolidine derivatives were successfully semi-synthesized from paeonol. All of the compounds, including starting materials, the intermediate compound and products, were evaluated for their cytotoxic effects toward eight human cancer cell lines. The synthesized chromonylthiazolidines displayed weak cytotoxic effects against the tested cancer cell lines, but selective cytotoxic effects were observed. Compounds 3a and 3b showed the most selective cytotoxic effects against human epidermoid carcinoma (IC50 44.1 ± 3.6 μg/mL) and breast cancer (IC50 32.8 ± 1.4 μg/mL) cell lines, respectively. The results suggest that chromoylthiazolidines are potential low-cost, and selective anticancer agents.

  从丹皮酚半合成得到了9种新的色酮基噻唑烷衍生物，对起始物、中间体及产物的细胞毒性均进行了评价，包括对人癌的八种细胞系的细胞毒性作用。所合成的色酮基噻唑烷对所测试的癌细胞系显示出微弱的细胞毒性，但观察到选择性的细胞毒性。3a和3b化合物分别对人表皮样癌（IC50 44.1±3.6 μg/mL）和乳腺癌（IC50 32.8±1.4 μg/mL）细胞系显示出最高的选择性细胞毒性活性。结果表明色酮基噻唑烷是有潜力的低成本、选择性抗癌药物。
• Eco-friendly organocatalyst- and reagent-controlled selective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenone frameworks for potent UV-A/B filters by cascade benzannulation
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Raju S. Thombal、Ramuel John Inductivo Tamargo、Won-Guen Yang、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d0gc01011a

  日期：——

  2-hydroxy-3′-formylbenzophenones and [4 + 2] cycloaddition for 2-hydroxybenzophenones. With this methodology, an unprecedented double benzannulation allows one-pot construction of diverse 7-(2′-hydroxybenzoyl)-2-naphthaldehydes via [3 + 3 + 4] cycloaddition. This protocol features a broad substrate scope, high functional-group tolerance, and operational simplicity in an environmentally benign green solvent

  在绿色下，由有机催化剂和试剂控制的高选择性合成各种功能化的新型2-羟基二苯甲酮骨架，例如2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮，7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘醛和2-羟基二苯甲酮描述了开发有效的UV-A / B滤光片的条件。有机催化的苯环化反应分别通过[3 + 3]环加成反应进行2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮的合成，以及[4 + 2]环加成反应进行2-羟基二苯甲酮的合成。用这种方法，一个前所未有的双苯并环化允许一锅煮结构多样7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘甲醛通过[3 + 3 + 4]环加成。该协议具有广泛的底物范围，高官能团耐受性和在环境友好的绿色溶剂中的操作简便性。合成的化合物已成功用于进一步转化，并已被很好地表征为有效的UV-A / B过滤剂。