2-bromo-N-(2-bromophenyl)-5-methoxybenzamide | 1036585-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-bromophenyl)-5-methoxybenzamide
• CAS: 1036585-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂NO₂
• mdl: MFCD07818482
• 分子量: 385.055
• InChiKey: VRXXEAMCZAPXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-bromophenyl)-5-methoxybenzamide 、 4-甲苯基乙炔 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-methoxy-6-methyl-14H-dibenzo[4,5:6,7]azepino[2,1-a]isoindol-14-one
  参考文献：
  名称：

  连续铜催化的 Sonogashira 偶联、氢化胺化和钯催化的分子内直接芳基化：合成氮杂融合异吲哚啉酮

  摘要：

  开发了连续铜催化的 Sonogashira 偶联，然后进行分子内加氢胺化和钯催化的分子内直接芳基化反应，为合成有用的氮杂融合异吲哚酮提供了一种方便和模块化的方法。以良好到高 (22-81%) 的产率制备了 19 种氮杂环稠合异吲哚啉酮。开发的协议容忍各种官能团，并涉及以一锅方式形成两个碳 - 碳和一个碳 - 氮键。钯催化的分子内直接芳基化步骤涉及相对稀少的八元钯环的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701379

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzimidazo[2,1-b]quin- azolin-12(6H)-ones Using Cyanamide as a Building Block
  作者：Daoshan Yang、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Tao Liu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201100580

  日期：2012.2

  A convenient copper-catalyzed domino method for the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-ones has been developed via reactions of readily available substituted 2-bromo-N-(2-halophenyl)benzamides with cyanamide, in which cyanamide acts as a useful building block.

  通过容易获得的取代的2-溴-N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺与苯的反应，开发了一种方便的铜催化多米诺骨牌合成苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12（6 H）-酮的方法。氰酰胺，其中氰酰胺可作为有用的结构单元。
• The <i>N</i>-Aryl Aminocarbonyl <i>ortho</i>-Substituent Effect in Cu-Catalyzed Aryl Amination and Its Application in the Synthesis of 5-Substituted 11-Oxo-dibenzodiazepines
  作者：Xiaoqiong Diao、Lanting Xu、Wei Zhu、Yongwen Jiang、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol202721h

  日期：2011.12.16

  Double amination of ortho-substituted aryl bromides proceeded under mild conditions to afford 5-substituted 11-oxo-dibenzodiazepines, which revealed that there is a strong ortho-substituent effect caused by N-aryl aminocarbonyl groups during copper-catalyzed aryl amination.
• Sequential Copper-Catalyzed Sonogashira Coupling, Hydroamination and Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation: Synthesis of Azepino-Fused Isoindolinones
  作者：Hitesh Kumar Saini、Nitesh Kumar Nandwana、Shiv Dhiman、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701379

  日期：2017.12.29

  A sequential copper-catalyzed Sonogashira coupling followed by intramolecular hydroamination and palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reaction was developed to provide a convenient and modular approach for the synthesis of useful azepino-fused isoindolinones. Nineteen azepino-fused isoindolinones were prepared in good to high (22-81%) yields. The developed protocol tolerated various

  开发了连续铜催化的 Sonogashira 偶联，然后进行分子内加氢胺化和钯催化的分子内直接芳基化反应，为合成有用的氮杂融合异吲哚酮提供了一种方便和模块化的方法。以良好到高 (22-81%) 的产率制备了 19 种氮杂环稠合异吲哚啉酮。开发的协议容忍各种官能团，并涉及以一锅方式形成两个碳 - 碳和一个碳 - 氮键。钯催化的分子内直接芳基化步骤涉及相对稀少的八元钯环的形成。