4-ethyl-N-(pyridin-3-yl)benzamide | 313226-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-N-(pyridin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 4-ethyl-N-3-pyridinylbenzamide；4-ethyl-N-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 313226-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: IPDICMPQYSSNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 对乙基苯甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-ethyl-N-(pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-Pyridin-3-yl- and N-quinolin-3-yl-benzamides: Modulators of Human Vanilloid Receptor 1 (TRPV1)

  摘要：

  High throughput screening of our compound library revealed a series of N-pyridyl-3-benzamides as low micromolar agonists of the human TRPV1 receptor. Synthesis of analogs in this series led to the discovery of a series of N-quinolin-3-yl-benzamides as low nanomolar antagonists of human TRPV1. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.075

文献信息

• <i>N</i> ‐pyridinylbenzamides: an isosteric approach towards new antimycobacterial compounds
  作者：Daria Nawrot、Eliška Suchánková、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavel Bárta、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.1111/cbdd.13804

  日期：2021.3

  compounds showed broad‐spectrum antimycobacterial activity against M. tuberculosis H37Ra, M. smegmatis and M. aurum. N‐(pyridin‐2‐yl)benzamides were generally more active than N‐(pyridin‐3‐yl)benzamides, indicating that N‐1 in the parental structure of N‐pyrazinylbenzamides might be more important for antimycobacterial activity than N‐4. Marginal antibacterial and antifungal activity was observed for title

  设计并制备了一系列N-吡啶基苯甲酰胺，以研究等排和位置异构对抗分枝杆菌活性的影响。与先前发表的等排N-吡嗪基苯甲酰胺进行比较，试图绘制此类化合物的结构-活性关系。我们总共制备了 44 种不同的化合物，其中 14 种对结核分枝杆菌H37Ra 的最低抑菌浓度 (MIC) 值低于 31.25 µg/ml，最有希望的是N- (5-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 23 ) 和N- (6-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 24 )，MIC = 7.81 µg/ml (26 µg)米）。五种化合物对结核分枝杆菌H37Ra、耻垢分枝杆菌和金黄色分枝杆菌具有广谱抗分枝杆菌活性。N- (吡啶-2-基)苯甲酰胺通常比N- (吡啶-3-基)苯甲酰胺更具活性，表明N-吡嗪基苯甲酰胺亲本结构中的N -1可能比N-4对抗分枝杆菌活性更重要. 观察到标题化合物的边际抗菌和抗真菌活性。标题化合
• N-Pyridin-3-yl- and N-quinolin-3-yl-benzamides: Modulators of Human Vanilloid Receptor 1 (TRPV1)
  作者：Michele C. Jetter、James J. McNally、Mark A. Youngman、Mark E. McDonnell、Adrienne E. Dubin、Nadia Nasser、Sui-Po Zhang、Ellen E. Codd、Ray W. Colburn、Dennis R. Stone、Michael R. Brandt、Christopher M. Flores、Scott L. Dax

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.075

  日期：2008.4

  High throughput screening of our compound library revealed a series of N-pyridyl-3-benzamides as low micromolar agonists of the human TRPV1 receptor. Synthesis of analogs in this series led to the discovery of a series of N-quinolin-3-yl-benzamides as low nanomolar antagonists of human TRPV1. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.