N-benzyl-N'-benzyloxycarbonyl thiourea | 263390-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-benzyloxycarbonyl thiourea
• 英文别名: benzyl (benzylcarbamothioyl)carbamate；benzyl N-(benzylcarbamothioyl)carbamate
• CAS: 263390-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: MCFBRTZXYBIEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-benzyloxycarbonyl thiourea 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-N'-benzylguanidine
  参考文献：
  名称：

  一种使用Burgess试剂合成氨基甲酸酯保护的胍类的温和方法

  摘要：

  描述了一种由伯胺合成氨基甲酸酯保护的胍的简单方法。衍生自伯胺和异硫氰酸酯的各种硫脲与Burgess试剂反应，通过逐步或一锅法得到相应的胍。通过调节异硫氰酸酯的氨基甲酰基单元和伯吉斯试剂，可以得到不同的N，N′-双保护的胍。产物的选择性脱保护得到N-单保护的胍。

  DOI：

  10.1021/ol5002208
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 二苯并-18-冠醚-6 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N'-benzyloxycarbonyl thiourea
  参考文献：
  名称：

  N^G-Hydroxyguanidines from Primary Amines

  摘要：

  A concise and general method for the preparation of N-G-hydroxyguanidines from primary amines is reported. Using available and readily prepared materials, primary amines are converted to protected N-G-hydroxyguanidines in a one-pot procedure followed by deprotection under nonreducing conditions. The method has been successfully applied to a number of examples including a high-yielding preparation of N-G-hydroxy-L-arginine, the intermediate in the enzymatic conversion of L-arginine to nitric oxide and L-citrulline by nitric oxide synthase.

  DOI：

  10.1021/ol061454p

文献信息

• <i>N</i>^G-Aminoguanidines from Primary Amines and the Preparation of Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：Nathaniel I. Martin、William T. Beeson、Joshua J. Woodward、Michael A. Marletta

  DOI：10.1021/jm701119v

  日期：2008.2.1

  A concise, general, and high-yielding method for the preparation of N(G)-aminoguanidines from primary amines is reported. Using available and readily prepared materials, primary amines are converted to protected N(G)-aminoguanidines in a one-pot procedure. The method has been successfully applied to a number of examples including the syntheses of four nitric oxide synthase (NOS) inhibitors. The inhibitors

  报道了一种由伯胺制备N（G）-氨基胍的简洁，通用，高产的方法。使用可用且易于制备的材料，伯胺可通过一锅法将伯胺转化为受保护的N（G）-氨基胍。该方法已成功应用于许多实例，包括四种一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的合成。研究了制备的抑制剂作为竞争性抑制剂和NOS诱导型亚型（iNOS）的机械失活剂。另外，所制备的四种抑制剂之一，N（G）-氨基-N（G）-2,2,2,2-三氟乙基-L-精氨酸19，显示出独特的抑制iNOS形成NO和防止NADPH消耗的能力。没有不可逆转的酶失活。
• Glycosidase inhibition by novel guanidinium and urea iminosugar derivatives
  作者：Raymond Kooij、Hilbert M. Branderhorst、Simon Bonte、Sara Wieclawska、Nathaniel I. Martin、Roland J. Pieters

  DOI：10.1039/c2md20343j

  日期：——

  Novel guanidinium and urea derivatives of 1-deoxynojirimycin were prepared using a concise synthetic protocol and tested against a panel of glycosidases for their inhibitory properties. Potent and selective inhibition was observed with both classes of compounds. Further investigation involving an expanded series of NG-substituted guanidinium deoxynojirimycin analogues revealed distinct inhibitory profiles in the inhibition of the glycosidases tested.

  使用简明的合成方案制备了1-脱氧野尻霉素的新的胍和尿素衍生物，并对一系列糖基酶进行了抑制性质测试。两类化合物均表现出强效且选择性的抑制作用。进一步研究涉及一系列NG取代的胍基脱氧野尻霉素类似物，揭示了在测试的糖基酶抑制作用中不同的抑制特征。
• Dimeric Self‐Assembly of Pyridyl Guanidinium Carboxylates in Polar Solvents
  作者：Muhammad Irfan Ashiq、Biniam F. Tesfatsion、Francesca Gaggini、Sally Dixon、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1002/chem.201001861

  日期：2010.11.2

  demonstrate the strongest dimerisation in neat DMSO. X‐ray crystal structures of 5 and 6 reveal two different dimerisation architectures in the solid‐state, but both involve carboxylate–guanidinium salt bridges as anticipated, and π–π interactions. Compounds 10–16 incorporating peptidic fragments between the guanidinium and carboxylate groups, showed reduced dimerisation strength with increased amino

  已经制备了一系列吡啶鎓羧酸盐吡啶鎓盐，并且主要使用稀释等温量热法在H 2 O / DMSO混合物中研究了它们的二聚体自组装。化合物5和6在胍基和羧酸酯基团之间的“束缚”区域掺入了芳环，在纯DMSO中表现出最强的二聚作用。5和6的X射线晶体结构揭示了固态中两种不同的二聚结构，但正如预期的那样，它们都涉及羧酸盐-胍盐桥和π-π相互作用。化合物10 – 16在胍基和羧酸酯基团之间掺入肽片段，显示出二聚作用强度降低，氨基酸含量增加，而且在不断增加的含水条件下持续二聚作用，在14和15的情况下高达50％H 2 O / DMSO 。我们在H 2 O / DMSO混合物中的研究程度取决于底物的溶解度10 – 16，而不是自组装的极限。
• A Versatile One-Pot Synthesis of 1,3-Substituted Guanidines from Carbamoyl Isothiocyanates
  作者：Brian R. Linton、Andrew J. Carr、Brendan P. Orner、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/jo991458q

  日期：2000.3.1