N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)piperidine | 91290-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)piperidine
• 英文别名: (1R)-tetra-O-acetyl-1-piperidino-1,5-anhydro-D-glucitol；(1R)-Tetra-O-acetyl-1-piperidino-1,5-anhydro-D-glucit；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-piperidin-1-yloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 91290-05-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₉
• 分子量: 415.441
• InChiKey: JQKBJTNIQNEXEJ-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)piperidine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到[N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-methyl]piperidinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  端粒异构的β-葡萄糖苷季铵盐的合成与结构以及对端粒CN键长度的评论

  摘要：

  我们报告了保护和脱保护形式的端粒异构季铵β-葡萄糖苷的方便合成方法，以及两种产品的X射线结构研究。受保护的异头N，N-（二甲基氨基）葡萄糖的季铵化作用，是在两个高产步骤中从异头叠氮化物衍生而来的，并且葡萄糖或6- O-三苯甲基葡萄糖与仲胺直接反应，然后进行保护和季铵化是可行的路线。我们还讨论了在立体电子效应方面观察到的C–N键长和产物稳定性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.086
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-Glycosyl Derivatives of Secondary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01126a042

文献信息

• The reaction of penta-O-benzoyl-d-glucopyranose with piperidine: characterization of the products isolated and study of the reaction mechanism
  作者：Amelia E Salinas

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00029-4

  日期：1999.3

  same reaction, it was found that N-benzoylpiperidine is formed at the expense of benzoyloxy-C-1, piperidinium benzoate arises mainly from benzoyloxy-C-2, and the benzoyloxy groups originally attached to C-3, C-4, and C-6 remain in the major product of the reaction. These results demonstrate that the first compound produced in the reaction is N-(3,4,6-tri-O-benzoyl-β- d -glucopyranosyl)piperidine, which

  摘要五-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖与哌啶的反应生成N-（2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶（44.1％），N-（2,4， 6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶（1.5％），N-苯甲酰基哌啶和苯甲酸哌啶鎓（每摩尔底物约两种摩尔的两种产物）。当几个含有选择性地被14 C标记的苯甲酰氧基的五-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行同一反应时，发现以苯甲酰氧基-C-1为代价形成了N-苯甲酰基哌啶，苯甲酸哌啶主要来自苯甲酰氧基。 -C-2和最初连接到C-3，C-4和C-6的苯甲酰氧基保留在反应的主要产物中。这些结果表明，反应中产生的第一个化合物是N-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶，无法分离，因为它经历了两个连续的苯甲酰迁移：从O-3迁移到O-2得到2,4,6-tri-O-苯甲酸酯，然后从O-4迁移到O-3得到2,3,6-三-O-苯甲酸酯。提出
• Kuhn; Birkofer, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 621,632, 1535, 1538
  作者：Kuhn、Birkofer

  DOI：——

  日期：——
• Baker, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1206
  作者：Baker

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and structures of anomeric quaternary ammonium β-glucosides and comments on the anomeric C–N bond lengths
  作者：Lisa Iddon、Ryan A. Bragg、John R. Harding、Chandrakala Pidathala、John Bacsa、Anthony J. Kirby、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.086

  日期：2009.8

  We report convenient syntheses of anomeric quaternary ammonium β-glucosides in both protected and deprotected forms, together with X-ray structural investigations of two of the products. Both the quaternisation of a protected anomeric N,N-(dimethylamino)glucose, derived in two high-yielding steps from the anomeric azide, and the direct reaction of glucose or 6-O-trityl glucose with a secondary amine

  我们报告了保护和脱保护形式的端粒异构季铵β-葡萄糖苷的方便合成方法，以及两种产品的X射线结构研究。受保护的异头N，N-（二甲基氨基）葡萄糖的季铵化作用，是在两个高产步骤中从异头叠氮化物衍生而来的，并且葡萄糖或6- O-三苯甲基葡萄糖与仲胺直接反应，然后进行保护和季铵化是可行的路线。我们还讨论了在立体电子效应方面观察到的C–N键长和产物稳定性的重要性。
• N-Glycosyl Derivatives of Secondary Amines
  作者：John E. Hodge、Carl E. Rist

  DOI：10.1021/ja01126a042

  日期：1952.3