1-(tri-n-butylstannyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene | 717918-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tri-n-butylstannyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)tributylstannane；3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl-tributyl-stannane；3,5-bis(trifluoromethyl)phenyltributylstannane；[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-tributylstannane
• CAS: 717918-62-2
• 化学式: C₂₀H₃₀F₆Sn
• 分子量: 503.159
• InChiKey: WZQVEDACORHDNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-142 °C(Press: 8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tri-n-butylstannyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 在 azobis(isobutyronitrile) 、 n-butyllithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 tri-n-butyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridylstannane
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Aryl and Perfluoroaryl Trichlorogermanes and Germatranes via an Organotin Route

  摘要：

  Aryl- and (perfluoroaryl)trichlorogermanes ArGeCl3 (Ar = C6H5, 2-FC6H4, 3,5-(CF3)(2)C6H3, C6F5, 2,3,5,6-F4C5N) are easily obtained in 60-80% yields from the corresponding tributylstannanes and GeCl4 (1:1) at 150 degreesC in the absence of a solvent. Although the tin-to-germanium transmetalation of C6F5 group is sluggish, it is facilitated by addition of 1-2 mol % AIBN (2,2'-azobis(isobutyronitrile)).

  DOI：

  10.1021/om0400189
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(pentafluorophenyl)stannane 在 azobis(isobutyronitrile) 、 n-butyllithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(tri-n-butylstannyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Aryl and Perfluoroaryl Trichlorogermanes and Germatranes via an Organotin Route

  摘要：

  Aryl- and (perfluoroaryl)trichlorogermanes ArGeCl3 (Ar = C6H5, 2-FC6H4, 3,5-(CF3)(2)C6H3, C6F5, 2,3,5,6-F4C5N) are easily obtained in 60-80% yields from the corresponding tributylstannanes and GeCl4 (1:1) at 150 degreesC in the absence of a solvent. Although the tin-to-germanium transmetalation of C6F5 group is sluggish, it is facilitated by addition of 1-2 mol % AIBN (2,2'-azobis(isobutyronitrile)).

  DOI：

  10.1021/om0400189
• 作为试剂：
  描述：

  2-(叔丁氧基羰基)乙基硼酸频那醇酯 在 1-(tri-n-butylstannyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 、 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.1h， 生成 (S)-tert-butyl 4-chloro-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成的作为手性有机金属型亲核试剂的二级硼酸酯配合物

  摘要：

  将芳基锂试剂添加到仲硼酸酯中会产生中间体硼酸酯络合物，其行为类似于手性亲核试剂，与广泛的亲电试剂反应，并产生立体化学反转。根据亲电试剂的不同，CB 键可以转化为 CI、C-Br、C-Cl、CN、CO 和 CC，所有这些都具有非常高的立体控制水平。这一发现现在为用于不对称有机合成的方法库增加了一种新的、容易获得的、构型稳定的、手性有机金属型试剂。

  DOI：

  10.1021/ja2077813

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Copper-catalyzed arylstannylation of arynes in a sequence
  作者：Hideya Tanaka、Hitoshi Kuriki、Teruhiko Kubo、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c9cc02738f

  日期：——

  Copper-catalyzed arylstannylation of arynes has been developed. This transformation enables variously substituted ortho-stannylbiaryls and teraryls to be constructed straightforwardly. An electron-deficient tin center is the key, and thus the single or dual insertion of arynes into arylstannanes is precisely controllable by simply changing the equivalence of aryne precursors.

  已经开发了铜催化的芳烃的芳基甲锡烷基化。该转化使得可以直接构建各种取代的邻-锡烷基二芳基和三芳基。缺电子的锡中心是关键，因此，只需简单地改变芳烃前体的当量，即可精确控制芳烃单芳基或双芳烃的插入。
• An investigation of palladium-catalyzed Stille-type cross-coupling of nitroarenes in perylenediimide series
  作者：Aline Makhloutah、Danylo Hatych、Thomas Chartier、Lou Rocard、Antoine Goujon、François-Xavier Felpin、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1039/d1ob02291a

  日期：——

  The first Stille-type coupling is described using nitro-perylenediimide as the electrophile and various aryl and heteroaryl organostannes.

  第一个Stille型偶联反应使用硝基-苝二亚胺作为亲电试剂，并与各种芳基和杂环芳基有机锡化合物发生反应。
• En Route to Stimuli-Responsive Boron-, Nitrogen-, and Sulfur-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Valentin M. Hertz、Julian G. Massoth、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/chem.201602406

  日期：2016.9.5

  Replacing both meso carbon atoms of the polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) bisanthene by boron atoms creates an efficient blue fluorophore with a strong electron‐accepting character. The corresponding meso‐B,S‐doped bisanthene exhibits a solvent‐dependent green‐to‐orange photoluminescence and undergoes a reversible reduction at E =−2.06 V (vs. FcH/FcH+). After oxidation of the sulfur atom, the resulting

  用硼原子取代多环芳烃（PAH）联蒽的两个内消旋碳原子会产生一种高效的蓝色荧光团，具有很强的电子接受特性。相应的内消旋B，S掺杂的双氢蒽具有溶剂依赖性的绿色到橙色的光致发光，并且在E = −2.06 V（vs。FcH / FcH +）下可逆还原。硫原子氧化后，生成的亚砜在光谱的蓝色范围内发射，仅显示可忽略的溶剂变色，并且在E处显示可逆的氧化还原转变 = -1.74V。已经按照相同的模块化合成程序制备了几种相关的含B，N和B，S的PAH，并在本文中进行了描述。为了系统地比较它们的光电性能，已通过循环伏安法以及UV / Vis吸收/发射光谱对所有产品进行了研究。
• Synthesis, Ionisation Potentials and Electron Affinities of Hexaazatrinaphthylene Derivatives
  作者：Stephen Barlow、Qing Zhang、Bilal R. Kaafarani、Chad Risko、Fabrice Amy、Calvin K. Chan、Benoit Domercq、Zoya A. Starikova、Mikhail Yu. Antipin、Tatiana V. Timofeeva、Bernard Kippelen、Jean-Luc Brédas、Antoine Kahn、Seth R. Marder

  DOI：10.1002/chem.200601298

  日期：2007.4.16

  bis(trifluoromethyl)phenyl groups; DFT calculations suggest that the highly exothermic electron affinity is due both to the replacement of the outermost phenylene rings of hexaazatrinaphthylene with thieno groups and to the presence of electron-withdrawing bis(trifluoromethyl)phenyl groups. The rather exothermic electron affinities, the potential for adopting pi-stacked structures and the low intramolecular reorganisation

  通过适当的二胺与六酮环己烷的反应，已经合成了几种六氮杂萘并萘衍生物和三（硫杂）六氮杂苯并菲衍生物。通过X射线衍射测定了2,3,8,9,14,15-六氯-5,6,11,12,17,18-六氮杂萘并萘的晶体结构; 这表明分子结构与密度泛函理论（DFT）计算和pi堆积所预测的分子结构非常吻合，相邻分子平面之间的平均间距为3.18A。已使用紫外光电子能谱法测定了固态电离电势，固态电子亲和力在5.99至7.76 eV的范围内变化，而使用逆光电子能谱测量的固态电子亲和力在-2.65至-4.59 eV的范围内变化。最容易还原的例子是被双（三氟甲基）苯基取代的三（硫代）六氮杂三苯并苯；DFT计算表明，高度放热的电子亲和力是由于六氮杂萘并萘的最外亚苯基环被噻吩基取代和吸电子的双（三氟甲基）苯基的存在。通过DFT计算获得的相当高的放热电子亲和力，采用π堆积结构的潜力以及较低的分子内重组能表明这些分子中的某些可