tri-n-butyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridylstannane | 717918-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tri-n-butyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridylstannane
• 英文别名: 4-(tri-n-butylstannyl)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine；C5F4N(SnBu3)
• CAS: 717918-61-1
• 化学式: C₁₇H₂₇F₄NSn
• 分子量: 440.112
• InChiKey: DBEFJARMZPFFGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-149 °C(Press: 4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridylstannane 在 azobis(isobutyronitrile) 、 n-butyllithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(tri-n-butylstannyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Aryl and Perfluoroaryl Trichlorogermanes and Germatranes via an Organotin Route

  摘要：

  Aryl- and (perfluoroaryl)trichlorogermanes ArGeCl3 (Ar = C6H5, 2-FC6H4, 3,5-(CF3)(2)C6H3, C6F5, 2,3,5,6-F4C5N) are easily obtained in 60-80% yields from the corresponding tributylstannanes and GeCl4 (1:1) at 150 degreesC in the absence of a solvent. Although the tin-to-germanium transmetalation of C6F5 group is sluggish, it is facilitated by addition of 1-2 mol % AIBN (2,2'-azobis(isobutyronitrile)).

  DOI：

  10.1021/om0400189
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(pentafluorophenyl)stannane 在 azobis(isobutyronitrile) 、 n-butyllithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 tri-n-butyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridylstannane
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Aryl and Perfluoroaryl Trichlorogermanes and Germatranes via an Organotin Route

  摘要：

  Aryl- and (perfluoroaryl)trichlorogermanes ArGeCl3 (Ar = C6H5, 2-FC6H4, 3,5-(CF3)(2)C6H3, C6F5, 2,3,5,6-F4C5N) are easily obtained in 60-80% yields from the corresponding tributylstannanes and GeCl4 (1:1) at 150 degreesC in the absence of a solvent. Although the tin-to-germanium transmetalation of C6F5 group is sluggish, it is facilitated by addition of 1-2 mol % AIBN (2,2'-azobis(isobutyronitrile)).

  DOI：

  10.1021/om0400189

文献信息

• Synthesis and Properties of Lewis Acidic Perfluoroorganotin Halides with 2,3,5,6‐Tetrafluoropyridyl and Pentafluoroethyl Substituents
  作者：Markus Wiesemann、Hans‐Georg Stammler、Beate Neumann、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/ejic.201700915

  日期：2017.11.2

  In this paper, the synthesis of perfluoroorganotin bromides featuring 2,3,5,6-tetrafluoropyridyl (C5F4N) and pentafluoroethyl (C2F5) substituents of the general composition BrSn(C2F5)(n)(C5F4N)(3-n) (n = 0-2) is discussed. The utilization of the p-tolyl unit as a protecting group and LiC5F4N and LiC2F5 as perfluoroarylation and alkylation reagents allows a stepwise sequence of deprotection with HX

  在本文中，全氟有机锡溴化物的合成具有 2,3,5,6-四氟吡啶基 (C5F4N) 和五氟乙基 (C2F5) 取代基的一般组成 BrSn(C2F5)(n)(C5F4N)(3-n) (n = 0-2) 讨论。使用对甲苯基单元作为保护基团，使用 LiC5F4N 和 LiC2F5 作为全氟芳基化和烷基化试剂，允许使用 HX (X = Cl, Br) 和取代逐步进行脱保护，以提供具有三个不同取代基的杂配锡烷。在固态下，BrSn(C5F4N)(3) 和 BrSn(C2F5)(C5F4N)(2) 很容易加入水或乙腈并增加它们的配位数。这些结果强调了这种全氟有机锡卤化物的路易斯酸性特征。
• Catalytic C−H Bond Stannylation: A New Regioselective Pathway to C−Sn Bonds via C−H Bond Functionalization
  作者：Meghan E. Doster、Jillian A. Hatnean、Tamara Jeftic、Sunjay Modi、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/ja105588v

  日期：2010.9.1

  ubiquitous Stille coupling reaction utilizes Sn-C bonds and is of great utility to organic chemists. Unlike the B-C bonds used in the Miyaura-Suzuki coupling reaction, which are readily obtained via direct borylation of C-H bonds, routes to organotin compounds via direct C-H bond functionalization are lacking. Here we report that the nickel-catalyzed reaction of fluorinated arenes and pyridines with vinyl

  无处不在的 Stille 偶联反应利用 Sn-C 键，对有机化学家非常有用。与 Miyaura-Suzuki 偶联反应中使用的 BC 键不同，BC 键很容易通过 CH 键的直接硼酸化获得，但缺乏通过直接 CH 键官能化获得有机锡化合物的途径。在这里，我们报告氟化芳烃和吡啶与乙烯基锡烷的镍催化反应没有通过 CF 活化提供预期的乙烯基化合物，而是通过 CH 官能化提供新的 Sn-C 键，同时失去乙烯。这种机制为将 CH 键直接转化为碳-杂原子键提供了一种新的出乎意料的方法。
• Convenient Syntheses of Aryl and Perfluoroaryl Trichlorogermanes and Germatranes via an Organotin Route
  作者：Roman G. Kultyshev、G. K. Surya Prakash、George A. Olah、Jack W. Faller、Jonathan Parr

  DOI：10.1021/om0400189

  日期：2004.6.1

  Aryl- and (perfluoroaryl)trichlorogermanes ArGeCl3 (Ar = C6H5, 2-FC6H4, 3,5-(CF3)(2)C6H3, C6F5, 2,3,5,6-F4C5N) are easily obtained in 60-80% yields from the corresponding tributylstannanes and GeCl4 (1:1) at 150 degreesC in the absence of a solvent. Although the tin-to-germanium transmetalation of C6F5 group is sluggish, it is facilitated by addition of 1-2 mol % AIBN (2,2'-azobis(isobutyronitrile)).