2-氨基-3-丁酸盐酸盐 | 89619-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-丁酸盐酸盐
• 英文名称: (+/-)-2-amino-3-butenoic acid hydrochloride
• 英文别名: α-Vinylglycine hydrochloride；rac. vinylglycine hydrochloride；DL-vinylglycine hydrochloride；vinylglycine hydrochloride；1-Carboxyprop-2-enylazanium;chloride；1-carboxyprop-2-enylazanium;chloride
• CAS: 89619-81-8
• 化学式: C₄H₇NO₂*ClH
• 分子量: 137.566
• InChiKey: DGDXDTSUVOEPFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-丁酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-氨基丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.

  摘要：

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1927
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,2,2-三氯乙酰基)氨基]丁-3-烯酸 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以44.7%的产率得到2-氨基-3-丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of racemic vinylglycine from (z)-2-butene-1,4-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a049

文献信息

• The Heck Reaction of N-Protected Vinylglycines with 4-Iodoanisole.
  作者：Taisuke ITAYA、Shigeyuki SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.43.398

  日期：——

  Among N-protected and unprotected vinylglycines tested, N-(benzyloxycarbonyl)vinylglycine (1c) provided the highest yield of the coupling product 3c in the reaction with 1-iodo-4-methoxybenzene (2) in N, N-dimethylformamide in the presence of palladium acetate, sodium bicarbonate, and tetrabutylammonium chloride, whereas none of the desired product was obtained in the reaction with 4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate (7). The stereoselectivity of the reaction was reversed by employing triethylamine instead of sodium bicarbonate to furnish (Z)-3c predominantly. In the presene of sodium bicarbonate, replacement of the solvent by water improved not only the chemical yield and stereoselectivity but also the optical purity : geometrically pure (E)-3c of 96% ee was formed in a good yield.

  在测试过的 N 保护和非保护乙烯基甘氨酸中，N-(苄氧羰基)乙烯基甘氨酸 (1c) 在 N. N-二甲基甲酰胺中与 1-碘-4-甲氧基苯 (2) 反应时，偶联产物 3c 的产率最高、乙酸钯、碳酸氢钠和四丁基氯化铵存在下与 1-碘-4-甲氧基苯（2）在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应中，偶联产物 3c 的产率最高，而与三氟甲磺酸 4-甲氧基苯（7）的反应中则没有得到所需的产物。用三乙胺代替碳酸氢钠可以逆转反应的立体选择性，主要生成 (Z)-3c。在使用碳酸氢钠的情况下，用水代替溶剂不仅提高了化学收率和立体选择性，还提高了光学纯度：以良好的收率生成了几何纯度为 96% ee 的 (E)-3c。
• Muenster, Peter; Steglich, Wolfgang, Synthesis, 1987, # 3, p. 223 - 225
  作者：Muenster, Peter、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Galons, Herve; Labidalle, Serge; Miocque, Marcel, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 73 - 78
  作者：Galons, Herve、Labidalle, Serge、Miocque, Marcel、Ligniere, Beatrice、Bram, Georges

  DOI：——

  日期：——
• Shiraishi, Susumu; Nomoto, Shinya, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 6, p. 1601 - 1602
  作者：Shiraishi, Susumu、Nomoto, Shinya

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Optically Active, Protected and Unprotected Vinylglycines.
  作者：Taisuke ITAYA、Shigeyuki SHIMIZU、Satoshi NAKAGAWA、Masatoshi MORISUE

  DOI：10.1248/cpb.42.1927

  日期：——

  Vinylglycine (2) has been shown to undergo racemization under acidic conditions. Optically pure 2 was obtained from 2·HCl by enzymatic hydrolysis through N-acetylvinylglycine (5), followed by recrystallization. (S)-N-(Methoxycarbonyl)vinylglycine (6) was configurationally so unstable under acidic conditions that 6 could not be obtained from 2 in an optically pure form. On the other hand, configurationally stable (S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)vinylglycine methyl ester (9) was synthesized from (S)-homoserine; 9 was hydrolyzed with sodium hydroxide to afford the carboxylic acid 10 of more than 99% ee.

  乙烯基甘氨酸（2）在酸性条件下会发生消旋化。通过酶水解 N-乙酰乙烯基甘氨酸 (5)，然后重结晶，从 2-HCl 中得到了光学纯度为 2 的乙烯基甘氨酸。(在酸性条件下，(S)-N-（甲氧羰基）乙烯基甘氨酸（6）的构型非常不稳定，因此无法从 2 中得到光学纯的 6。另一方面，从(S)-高丝氨酸合成了构型稳定的(S)-N-(9-苯基芴-9-基)乙烯基甘氨酸甲酯(9)。