4-O-β-D-mannopyranosyl-(2S,3R)-erythritol | 20942-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-O-β-D-mannopyranosyl-(2S,3R)-erythritol
• 英文别名: 4-O-β-D-glucopyranosyl-D-erythritol；2-(hydroxymethyl)-6-(2,3,4-trihydroxybutoxy)oxane-3,4,5-triol；L-erythro-2,3,4-trihydroxy-butyl]-α-D-galactopyranoside；L-erythro-2,3,4-Trihydroxy-butyl]-α-D-galactopyranosid
• CAS: 20942-98-7；26241-59-8；26242-38-6；26365-25-3；74708-52-4；92216-68-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₉
• 分子量: 284.263
• InChiKey: UGJALIVEHMFBSP-KIIWKNLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  160.07
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-D-melibiose 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-O-β-D-mannopyranosyl-(2S,3R)-erythritol
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅氧化还原二糖的进一步观察

  摘要：

  提供的证据支持较早的建议，即还原性二糖中的连接位置可以通过四乙酸铅氧化容易地确定。检测的化合物包括醛糖和酮糖二糖以及醛糖醛酸。两种类型的反应 - 一种由乙酸钾催化，另一种未催化 - 共同用于说明氧化模式，这些模式清楚地区分生物糖键的每个位置。通过制备 2-O-α- 和 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇和 4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-赤藓糖醇，说明了四乙酸铅氧化还原二糖的部分降解。反过来，2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇被降解为2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。

  DOI：

  10.1139/v56-157

文献信息

• FURTHER OBSERVATIONS ON THE LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF REDUCING DISACCHARIDES
  作者：A. J. Charlson、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-157

  日期：1956.9.1

  readily by lead tetraacetate oxidation. Compounds examined include aldose and ketose disaccharides and aldobiuronic acids. Two types of reaction—one catalyzed by potassium acetate and the other non-catalyzed—are employed jointly to illustrate oxidation patterns which clearly differentiate each position of the biose linkage. Partial degradation of reducing disaccharides by lead tetraacetate oxidation is illustrated

  提供的证据支持较早的建议，即还原性二糖中的连接位置可以通过四乙酸铅氧化容易地确定。检测的化合物包括醛糖和酮糖二糖以及醛糖醛酸。两种类型的反应 - 一种由乙酸钾催化，另一种未催化 - 共同用于说明氧化模式，这些模式清楚地区分生物糖键的每个位置。通过制备 2-O-α- 和 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇和 4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-赤藓糖醇，说明了四乙酸铅氧化还原二糖的部分降解。反过来，2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇被降解为2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。