2-氨基-3-吗啉-4-基吡嗪 | 117719-16-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基-3-吗啉-4-基吡嗪
• 英文名称: 3-morpholinopyrazin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-3-morpholin-4-ylpyrazine；3-morpholin-4-ylpyrazin-2-amine
• CAS: 117719-16-1
• 化学式: C₈H₁₂N₄O
• 分子量: 180.209
• InChiKey: NTDKLDOLZNULLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-吗啉-4-基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 异丙基氯化镁 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-bromo-1-(2-methyl-8-morpholin-4-yl-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND METABOLIC DISORDERS AND DISEASES

  摘要：

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，其为磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂，并且适用于治疗或预防涉及PDE10酶的神经、精神和代谢性疾病。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物或药物组合物预防或治疗神经、精神和代谢性疾病和疾病。

  公开号：

  US20120329792A1
• 作为产物：
  描述：

  4-{3-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino]pyrazin-2-yl}morpholine 在 溶剂黄146 作用下， 以61.1%的产率得到2-氨基-3-吗啉-4-基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Discovery and application of iminotriphenylphosphorane as a formal aromatic primary amine protecting group

  摘要：

  During our efforts to selectively synthesise N-arylated benzotriazole fragments, we developed a new primary aromatic amine protecting group strategy showing significant advantages over recognised protecting groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.106

文献信息

• [EN] IMIDAZO [1, 2 -A] PYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NEUROLOGICAL, PSYCHIATRIC AND METABOLIC DISORDERS AND DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE TROUBLES ET MALADIES NEUROLOGIQUES, PSYCHIATRIQUES ET MÉTABOLIQUES.
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011110545A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme (PDE10) and which are useful for the treatment or prevention of neurological, psychiatric and metabolic disorders in which the PDE10 enzyme is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of neurological, psychiatric and metabolic disorders and diseases.

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，它们是磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂，并且对涉及PDE10酶的神经、精神和代谢性疾病的治疗或预防具有用处。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物或药物组合物预防或治疗神经、精神和代谢性疾病和疾病。
• PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20140364414A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , L, and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
• Discovery of a Potent, Selective, and Orally Active Phosphodiesterase 10A Inhibitor for the Potential Treatment of Schizophrenia
  作者：José Manuel Bartolomé-Nebreda、Francisca Delgado、María Luz Martín-Martín、Carlos M. Martínez-Viturro、Joaquín Pastor、Han Min Tong、Laura Iturrino、Gregor J. Macdonald、Wendy Sanderson、Anton Megens、Xavier Langlois、Marijke Somers、Greet Vanhoof、Susana Conde-Ceide

  DOI：10.1021/jm500073h

  日期：2014.5.22

  (methoxyethyl)pyrazole moiety maintained PDE10A inhibition but enhanced selectivity against the other PDEs. Systematic examination and analysis of structure–activity and structure–property relationships resulted in the discovery of 2, an in vitro potent and selective inhibitor of PDE10A with high striatal occupancy of PDE10A, promising in vivo efficacy in different rodent behavioral models of schizophrenia, and

  我们报告发现了一系列的咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）的新型抑制剂。在高通量筛选活动中，我们鉴定了咪唑并吡嗪衍生物1，一种相对于其他磷酸二酯酶（PDE）具有有限选择性的PDE10A抑制剂。随后的研究1和由（甲氧基乙基）吡唑部分取代三甲氧基苯基保持PDE10A抑制，但提高了对其他PDE的选择性。对结构-活动和结构-财产关系的系统检查和分析导致发现2，一种体外有效和选择性的PDE10A抑制剂，具有较高的PDE10A纹状体占有率，有望在不同的精神分裂症啮齿动物行为模型中发挥体内功效，并在大鼠中具有良好的药代动力学特征。
• Multi-substituted 8-aminoimidazo[1,2-a]pyrazines by Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction and their Hsp90 inhibitory activity
  作者：Jing Ren、Min Yang、Hongchun Liu、Danyan Cao、Danqi Chen、Jian Li、Le Tang、Jianhua He、Yue-Lei Chen、Meiyu Geng、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1039/c4ob01865f

  日期：——

  Various 3,8-diaminoimidazo[1,2-a]pyrazines were efficiently prepared by MCR and some products showed moderate Hsp90 inhibitory activity.

  通过多组分反应，高效合成了各种3,8-二氨基咪唑并[1,2-a]吡嗪化合物，并且部分产物显示出中等水平的Hsp90抑制活性。
• PDE10a inhibitors for the treatment of type II diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US09249163B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes and other disorders affected by activity of the enzyme PDE10a. Such compounds are represented by Formula (I) below, wherein R1, R2, L and Q are defined herein.

  本发明涉及用于治疗II型糖尿病和其他受PDE10a酶活性影响的疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由下式（I）表示，其中R1、R2、L和Q如下所定义。