4-methoxybenzal-2-toluidine | 33630-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzal-2-toluidine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylbenzenamine；4-Methoxy-benzaldehyd-(2-methyl-anil)；p-Methoxybenzyliden-o-toluidin；N-(4-methoxy-benzylidene)-o-toluidine；N-(4-Methoxy-benzyliden)-o-toluidin；4-Methoxy-benzaldehyd-o-tolylimin；Anisaldehyd-o-tolylimid；Anisal-o-toluidin；N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-methylaniline；1-(4-methoxyphenyl)-N-(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 33630-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: VSSBGSOXCQJSIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzal-2-toluidine 在 chromium(III) oxide 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Synthesis of Heterocycles. V.¹ Dehydrocyclization of Anils to Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a062
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 、 4-甲氧基苄醇 在 (tetra-n-butylammonium₎₄H₄[γ-SiW₁₀O₃₆] 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-methoxybenzal-2-toluidine
  参考文献：
  名称：

  底物配位至其腔隙所诱导的多聚金属氧酸盐的可见光响应多电子氧化还原催化

  摘要：

  我们描述本高效的可见光响应型光多金属氧酸盐为基础的多电子photoredox催化在醇的原位配位诱导到TBA的空白4 ħ 4 [γ-硅钨酸10 ø 36 ]（我，TBA =四Ñ -butylammonium） 。醇与I的空隙之间的配位产生了一个新的最高占据分子轨道作为电子供体能级，并使可见光响应的多电子从醇转移到I，可用于好氧醇氧化和一锅合成N-芳烃类化合物起始于硝基芳烃和伯醇。

  DOI：

  10.1002/asia.201403072

文献信息

• One-Pot Catalytic Approach for the Selective Aerobic Synthesis of Imines from Alcohols and Amines Using Efficient Arene Diruthenium(II) Catalysts under Mild Conditions
  作者：Sundar Saranya、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Małecki

  DOI：10.1002/ejoc.201701408

  日期：2017.12.8

  A green and efficient catalytic approach for the selective synthesis of imines in air at room temperature was achieved with the aid of newly synthesised diruthenium(II) complexes [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(µ-L)] containing substituted 1,2-diacylhydrazine ligands. All the new complexes were fully characterised by analytical and spectroscopic techniques. The solid-state structure of a representative complex

  借助新合成的含有取代 1,2 的二钌 (II) 配合物 [(η6-p-cymene)2Ru2Cl2(μ-L)]，实现了一种绿色高效的室温下在空气中选择性合成亚胺的催化方法-二酰基肼配体。通过分析和光谱技术对所有新复合物进行了充分表征。通过单晶 X 射线衍射分析解决了代表性复合物的固态结构。二钌 (II) 配合物还可将醇选择性有氧氧化为醛。催化反应在作为绿色廉价氧化剂的空气存在下进行，并释放出作为唯一副产物的水。提出了亚胺形成的合理机制，据信这是通过醛中间体进行的。
• Nucleophilic difluoroalkylation of benzophenones, benzaldehydes and Schiff's bases by tetrafluoroethyl ether and difluoroacetamide
  作者：R. Vaidyanathaswamy、G. Anantha Raman、V. Ramkumar、Rajdeep Anand

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.11.001

  日期：2015.1

  From gem-difluoromethyl group of 1,1,2,2-tetrafluoroethyl ether and 2,2-difluoroalkylamide, proton can be removed by potassium bis(trimethylsilyl)amide in DMF, THF or toluene. The generated nucleophiles are then condensed with benzophenones, benzaldehydes or Schiff's bases to provide new fluorinated alcohols and amines. Some interesting solvent effects are also observed.

  从1,1,2,2-四氟乙基醚和2,2-二氟烷基酰胺的宝石-二氟甲基中，质子可以在DMF，THF或甲苯中被双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾除去。然后将生成的亲核试剂与二苯甲酮，苯甲醛或席夫氏碱缩合，以提供新的氟化醇和胺。还观察到一些有趣的溶剂效果。
• Alkali Metal–Promoted Facile Synthesis of Secondary Amines from Imines and Carbodiimides
  作者：Tarun K. Panda、Indrani Banerjee、Shweta Sagar

  DOI：10.1002/aoc.5765

  日期：2020.9

  We present here an efficient method for the hydroboration of aldimines (‐C=N‐) with pinacolborane (HBpin) using an alkali metal catalyst, potassium benzyl. The reaction was accomplished with unprecedented catalytic efficiency under mild and solvent‐free conditions to afford the high yield of the corresponding N‐boryl amines up to 97%. Various functionalities on aldimines were incorporated for hydroboration

  我们在这里介绍一种使用碱金属催化剂苄基钾与频哪醇硼烷（HBpin）对醛亚胺（-C = N-）进行硼氢化的有效方法。在温和且无溶剂的条件下，该反应以前所未有的催化效率完成，从而可提供高达97％的相应N-硼烷基胺高产率。将醛亚胺的各种官能团并入硼氢化。使相应的硼胺进一步水解，得到相应的仲胺，产率高达89％。该反应方案证明了具有多种亚胺的原子经济和绿色方法，具有优异的官能团耐受性。还实现了亚胺的化学选择性还原，产率高达74-89％。
• Deodhar, K. D.; Samant, S. D.; Pednekar, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 67 - 68
  作者：Deodhar, K. D.、Samant, S. D.、Pednekar, S. R.、Kanekar, D. S.、Inamdar, A. A.、Patkar, P. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Steinhart, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 241, p. 340
  作者：Steinhart

  DOI：——

  日期：——