(Z)-N-benzylidene-2-methylaniline oxide | 35427-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzylidene-2-methylaniline oxide
• 英文别名: Benzal-o-toluidin-N-oxid；(NE)-2-methyl-N-oxido-N-(phenylmethylidene)anilinium；N-(2-methylphenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 35427-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: CPQFNZRIXCKTNL-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 、 (Z)-N-benzylidene-2-methylaniline oxide 在 C₆₄H₄₆NO₂P 、 gold(I) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(S,E)-N-(4-fluorobenzyl)-4-methyl-N-((3-phenyl-2-(o-tolyl)isoxazolidin-4-ylidene)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基酰胺与硝酮的对映选择性分子间[3 + 2]偶极环加成反应。

  摘要：

  通过使用BINOL衍生的手性磷酰胺基金Au（I）催化剂，开发了金催化的N-烯丙基酰胺与对映体的对映选择性[3 + 2]偶极环加成反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了手性的4-亚烷基异恶唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41769g
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 rhodium contaminated with carbon 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-benzylidene-2-methylaniline oxide
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• Gold‐Catalyzed Bicyclic and [3+2]‐Annulations of Internal Propargyl Alcohols with Nitrones and Imines To Yield to Two Distinct Heterocycles
  作者：Sayaji Arjun More、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001119

  日期：2021.1.19

  4‐a]indoles from 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols and nitrones is described; this new bicyclic annulation presents the first examples that internal alkynes can react with nitrones to undergo an oxoarylation route. DFT calculations indicate a [3,3]‐sigmatropic shift of initial alkenylgold intermediates to elude the intermediacy of gold carbenes. We also developed new [3+2]‐annulations of the same 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols with imines

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。
• Rh₂(<i>R</i>-TPCP)₄-Catalyzed Enantioselective [3+2]-Cycloaddition between Nitrones and Vinyldiazoacetates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4069003

  日期：2013.10.2

  Rhodium-catalyzed reaction of vinyldiazoacetates with nitrones results in a formal [3+2]-cycloaddition to generate 2,5-dihydroisoxazoles with high levels of asymmetric induction. The cascade reaction begins with a vinylogous addition event, followed by an iminium addition ring-closure/hydride migration/alkene isomerization cascade. Dirhodium tetrakis(triarylcyclopropanecarboxylates) are the optimum

  乙烯基重氮乙酸酯与硝酮的铑催化反应导致正式的 [3+2]-环加成反应生成具有高水平不对称诱导的 2,5-二氢异恶唑。级联反应以乙烯基加成事件开始，然后是亚胺加成闭环/氢化物迁移/烯烃异构化级联反应。四（三芳基环丙烷羧酸盐）铑是该工艺的最佳催化剂。
• Reaction of nitrones with trimethylsilylketene
  作者：Kiyo Takaoka、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00407-4

  日期：1999.4

  Trimethylsilylketene smoothly reacts with α,N-diarylnitrones to give oxindoles in good yields. On the other hand, the reaction of trimethylsilylketene with N-arylmethylnitrones gives a mixture of N,N-diacylamines and N-acylamines.

  三甲基甲硅烷基烯酮与α，N-二芳基亚硝基平稳地反应，以高收率得到羟吲哚。另一方面，三甲基甲硅烷基烯酮与N-芳基甲基硝酮的反应得到N，N-二酰基胺和N-酰基胺的混合物。
• Hetero-cope-umlagerungen -II. Einfache und flexible synthesen für 2-substituierte indole
  作者：Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90006-1

  日期：1984.1

  The reaction of N-phenylhydroxylamine derivatives with electron withdrawing allenes gives o-alkylated anilines, which can further react to form 1,2-disubstituted indoles. 2-Substituted indoles are directly obtainable from reaction with N-phenyl-nitrones.

  N-苯基羟胺衍生物与吸电子的烯基的反应得到邻烷基化的苯胺，其可以进一步反应形成1,2-二取代的吲哚。2-取代的吲哚可直接与N-苯基-硝酮反应获得。
• Iridium-Catalyzed Redox-Neutral C2 and C3 Dual C–H Functionalization of Indoles with Nitrones toward 7<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolines
  作者：Miao Li、Yaqun Dong、Cong Zhou、Junxue Bai、Jiang Cheng、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02975

  日期：2021.11.5

  An iridium-catalyzed redox-neutral C-2 and C-3 dual C–H functionalization of indoles with nitrones has been developed, furnishing a range of 7H-indolo[2,3-c]quinolines with high efficiency and regioselectivity under mild reaction conditions. Notably, sequential multiple C–H bond cleavage and C–C bond formation constitute the key events of this process, in which nitrone serves as a building block and

  已开发出铱催化氧化还原中性 C-2 和 C-3 双 C-H 官能化吲哚与硝酮，提供一系列 7 H-吲哚[2,3- c ]喹啉，在温和的条件下具有高效率和区域选择性反应条件。值得注意的是，连续的多重 C-H 键断裂和 C-C 键形成构成了该过程的关键事件，其中硝酮作为构建块和氧化剂。与之前的 7 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉方法不同，这种新开发的反应具有容易获得的底物、操作简单、范围广、效率高到高和优异的区域选择性。