2-氨基-3-氧代丁酸甲酯 | 68277-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: 2-amino-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: α-Acetylglycinmethylester；Methyl-2-aminoacetoacetat；Methyl 2-amino-3-oxobutanoate
• CAS: 68277-01-0
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD09751073
• 分子量: 131.131
• InChiKey: JJJKPDCCZFMOJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86°C
• 沸点：
  167.5°C
• 密度：
  1.133
• 闪点：
  51.4°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-氧代丁酸甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 苯磺酰胺 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide

  摘要：

  A Pd-catalyzed enantio selective synthesis of quaternary alpha-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution using acyclic beta-keto esters with a nitrogen functional group at the alpha-carbon as prochiral nucleophiles proceeded in the presence of 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of chiral diaminophosphine oxide 1j, BSA, and appropriate additives, affording the corresponding quaternary alpha-amino acid derivatives in excellent yield and in up to 92% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.020
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基恶唑-4-甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新的方便的α-C-酰基氨基酸和α-氨基酮的合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00960a028

文献信息

• Substituted 1,3-dihydro-imidazol-2-one and 1,3-dihydro-imidazol-2-thione derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)
  申请人：Sheppeck James

  公开号：US20050075384A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention describes novel 1,3-dihydro-imidazol-2-one or 1,3-dihydro-imidazol-2-thione compounds of formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein A, L R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined in the present specification, which are useful as selective inhibitors of MMP, TACE, aggrecanase or a combination thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明描述了新颖的1,3-二氢咪唑-2-酮或1,3-二氢咪唑-2-硫酮化合物，化学式为（I）：或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中A、L、R1、R2、R3和R4在本说明中有定义，这些化合物可用作MMP、TACE、聚集素酶或其组合的选择性抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物的方法。
• [EN] ANTI-PROLIFERATIVE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPROLIFÉRATIFS ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2012158691A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Disclosed herein are anti-proliferative compounds which find use in inhibiting the growth of cancer cells. Also provided herein are methods for using these compounds for inhibiting growth of cancer cells. Also provided herein are methods for using these compounds for treating a subject for hyperproliferative conditions, including without limitation the treatment of hematopoietic cancers.

  本文披露了抗增殖化合物，可用于抑制癌细胞的生长。本文还提供了使用这些化合物抑制癌细胞生长的方法。本文还提供了使用这些化合物治疗受试者的方法，包括但不限于治疗造血系统癌症。
• 一种2-甲酰基-3,4-二甲基-5-乙酰基吡咯的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105418476A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种2-甲酰基-3,4-二甲基-5-乙酰基吡咯的合成方法，属于化学合成领域。本发明先用乙酸酐为原料，向其中加入冰醋酸，控制温度滴加亚硝酸钠进行反应，反应后再加入乙酰丙酮和锌粉，调节pH值后反应，反应结束进行降温结晶抽滤，将滤渣进行清洗并用石油醚重结晶得2,5-二乙酰基-3,4-二甲基吡咯，取其溶解在冰醋酸中，向其中滴加硫酰氯进行反应，最后降温结晶抽滤、干燥即得2-甲酰基-3,4-二甲基-5-乙酰基吡咯。
• Synthesis of a new class of imidazole-based cyclic peptides
  作者：Gebhard Haberhauer、Frank Rominger

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01365-5

  日期：2002.9

  A new class of cyclic peptides based on dipeptidyl imidazoles is presented. Their structure consists of imidazole units alternating with standard amino acid residues and resembles naturally occurring marine cyclopeptides such as westiellamide and ascidiacyclamide.

  提出了一类新的基于二肽基咪唑的环肽。它们的结构由与标准氨基酸残基交替排列的咪唑单元组成，类似于天然存在的海洋环肽，例如韦氏酰胺和Ascidiacyclamide。
• Substituted 1,3-dihydro-imidazol-2-one and 1,3-dihydro-imidazol-2-thione derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-α converting enzyme (TACE)
  申请人：Bristol Myers Squibb Company

  公开号：US07211671B2

  公开（公告）日：2007-05-01

  The present invention describes novel 1,3-dihydro-imidazol-2-one or 1,3-dihydro-imidazol-2-thione compounds of formula (I): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein A, L R1, R2, R3 and R4 are defined in the present specification, which are useful as selective inhibitors of MMP, TACE, aggrecanase or a combination thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明描述了新的1,3-二氢咪唑-2-酮或1,3-二氢咪唑-2-硫醇化合物，其化学式为(I)：或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中A、L、R1、R2、R3和R4在本说明书中有定义，其作为MMP、TACE、Aggrecanase或其组合的选择性抑制剂具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和使用它们的方法。