4-bromo-β-hydroxydithiocinnamic acid | 55256-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-β-hydroxydithiocinnamic acid
• 英文别名: p-Brom-β-hydroxydithiozimtsaeure；3-(4-Bromophenyl)-3-hydroxyprop-2-enedithioic acid；3-(4-bromophenyl)-3-hydroxyprop-2-enedithioic acid
• CAS: 55256-29-6
• 化学式: C₉H₇BrOS₂
• 分子量: 275.19
• InChiKey: ZPRXXAKCASJOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 4-bromo-β-hydroxydithiocinnamic acid 在 Na-acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(4-bromo-β-hydroxydithiocinnamic acid(-2H))(dppe)Ni
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxydithiozimtsäurederivate als Liganden. Synthese und Charakterisierung neuartiger 1,1-Ethendithiolato- und O,S-Chelatkomplexe / Derivatives of β -Hydroxydithiocinnamic Acids as Ligands. Syntheses and Characterisation of Novel 1,1-Ethenedithiolato and O,S-Chelate Complexes

  摘要：

  从4-溴苯乙酮1开始，使用二硫化碳和叔丁基钾作为碱，制备了4-溴-β-羟基二硫基肉桂酸2和4-溴-β-羟基二硫基肉桂酸己基酯3。该酸作为配体，与(Ph3P)2Pt(II) (4a)、(Et3P)2Pt(II) (4b)、dppePt(II) (4c)、(Ph3P)2Pd(II) (4d)、dppePd(II) (4e)和dppeNi(II) (4f)形成1,1-乙二硫代配合物。与酸不同，去质子化的酯3形成了一种单阴离子双齿配体。得到了Pt(II) (5a)、Pd(II) (5b)和Ni(II) (5c)的[O,S]配合物。所有配合物均通过1H NMR、13C NMR和31P NMR光谱、质谱、红外光谱和元素分析进行了全面表征。配合物4b和5a-5c的分子结构通过X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0323
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-bromo-β-hydroxydithiocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  (2Z)-3-Hydroxy-3-(4-R-Phenyl)-Prop-2-Enedithioic Acids 作为新型抗结核化合物

  摘要：

  背景：结核病是一种由结核分枝杆菌引起的传染病。包括含硫支架在内的化合物已被证明是各种抗结核药物中的关键支架。有趣的是，据我们所知，3-羟基-3-苯基-丙-2-烯二硫代酸11a-j以前没有被描述为抗结核药物。 目的：在本研究中，我们研究了连接到 3-羟基-3-苯基-丙-2-烯二硫酸支架（化合物11a-j ）苯环上的取代基在抑制结核分枝杆菌菌株生长中的作用H37Rv。 方法：(Z)-3-hydroxy-3-(4-R-phenyl)-prop-2-enedithioic acid 11b-j，R 基团包括各种给电子或吸电子基团，是通过对先导化合物进行结构修饰而设计的11a。11a-j的合成涉及从相应的取代苯乙酮开始的每个一步程序。化合物11a-j针对M. tuberculosis菌株 H37Rv 进行了测试，以评估它们的细菌生长抑制活性。通过采用三种不同的方法预测 ADMET 配置文件。此外，基

  DOI：

  10.2147/idr.s328132

文献信息

• β-Hydroxydithiozimtsäurederivate als Liganden. Synthese und Charakterisierung neuartiger 1,1-Ethendithiolato- und O,S-Chelatkomplexe / Derivatives of β -Hydroxydithiocinnamic Acids as Ligands. Syntheses and Characterisation of Novel 1,1-Ethenedithiolato and O,S-Chelate Complexes
  作者：Karsten Schubert、Helmar Görls、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1515/znb-2007-0323

  日期：2007.3.1

  Starting from 4-bromoacetophenone 1, the 4-bromo-β -hydroxydithiocinnamic acid 2 and the 4-bromo-β -hydroxydithiocinnamic acid hexyl ester 3 were prepared using carbon disulfide and potassium-tert-butylate as a base. Acting as a ligand, the acid gives 1,1-ethenedithiolato complexes with (Ph₃P)₂Pt(II) (4a), (Et₃P)₂Pt(II) (4b), dppePt(II) (4c), (Ph₃P)₂Pd(II) (4d), dppePd(II) (4e), and dppeNi(II) (4f). In contrast to the acid, the deprotonated ester 3 forms a monoanionic bidentate ligand. [O,S] Complexes of Pt(II) (5a), Pd(II) (5b) and Ni(II) (5c) were obtained. All complexes have been fully characterised using ¹H NMR, ¹³C NMR and ³¹P NMR spectroscopy, mass spectrometry, infrared spectroscopy and elemental analyses. The molecular structures of the complexes 4b and 5a - 5c were determined by X-ray diffraction analyses.

  从4-溴苯乙酮1开始，使用二硫化碳和叔丁基钾作为碱，制备了4-溴-β-羟基二硫基肉桂酸2和4-溴-β-羟基二硫基肉桂酸己基酯3。该酸作为配体，与(Ph3P)2Pt(II) (4a)、(Et3P)2Pt(II) (4b)、dppePt(II) (4c)、(Ph3P)2Pd(II) (4d)、dppePd(II) (4e)和dppeNi(II) (4f)形成1,1-乙二硫代配合物。与酸不同，去质子化的酯3形成了一种单阴离子双齿配体。得到了Pt(II) (5a)、Pd(II) (5b)和Ni(II) (5c)的[O,S]配合物。所有配合物均通过1H NMR、13C NMR和31P NMR光谱、质谱、红外光谱和元素分析进行了全面表征。配合物4b和5a-5c的分子结构通过X射线衍射分析确定。
• (2Z)-3-Hydroxy-3-(4-R-Phenyl)-Prop-2-Enedithioic Acids as New Antituberculosis Compounds
  作者：Gustavo Pretelín-Castillo、Mayra Silva Miranda、Clara Espitia、Rosa María Chávez-Santos、Abel Suárez-Castro、Luis Chacón-García、Rodrigo Aguayo-Ortiz、Roberto Martinez

  DOI：10.2147/idr.s328132

  日期：——

  phenyl ring of a 3-hydroxy-3-phenyl-prop-2-enedithioic acid scaffold (compounds 11a–j) in inhibiting the growth of M. tuberculosis strain H37Rv. Methods: (Z)-3-hydroxy-3-(4-R-phenyl)-prop-2-enedithioic acids 11b–j, with R groups including various electron-donating or electron-withdrawing groups, were designed by structurally modifying the lead compound 11a. The syntheses of 11a–j involved each one-step

  背景：结核病是一种由结核分枝杆菌引起的传染病。包括含硫支架在内的化合物已被证明是各种抗结核药物中的关键支架。有趣的是，据我们所知，3-羟基-3-苯基-丙-2-烯二硫代酸11a-j以前没有被描述为抗结核药物。 目的：在本研究中，我们研究了连接到 3-羟基-3-苯基-丙-2-烯二硫酸支架（化合物11a-j ）苯环上的取代基在抑制结核分枝杆菌菌株生长中的作用H37Rv。 方法：(Z)-3-hydroxy-3-(4-R-phenyl)-prop-2-enedithioic acid 11b-j，R 基团包括各种给电子或吸电子基团，是通过对先导化合物进行结构修饰而设计的11a。11a-j的合成涉及从相应的取代苯乙酮开始的每个一步程序。化合物11a-j针对M. tuberculosis菌株 H37Rv 进行了测试，以评估它们的细菌生长抑制活性。通过采用三种不同的方法预测 ADMET 配置文件。此外，基