1a,6a-dihydro-1-oxacyclopropa[a]inden-6-one | 6542-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1a,6a-dihydro-1-oxacyclopropa[a]inden-6-one
• 英文别名: indenone epoxide；2,3-Epoxyindanon；2,3-epoxy-indan-1-one；Epoxyindanone；1a,6a-dihydroindeno[1,2-b]oxiren-6-one
• CAS: 6542-00-3
• 化学式: C₉H₆O₂
• 分子量: 146.145
• InChiKey: VGTINAIHSMQINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,6a-dihydro-1-oxacyclopropa[a]inden-6-one 450.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以95%的产率得到异薰草素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coriandrin and 7-demethylcoriandrin via a new synthesis of isocoumarins

  摘要：

  Indenone epoxides 8, prepared from the corresponding indenones, have been shown to undergo clean thermal rearrangement to give isocoumarins 10 in high yields. This synthesis of isocoumarins, when applied to oxaindacenone 7, resulted in the total synthesis of coriandrin (1). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00441-x
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 hydrotalcite 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1a,6a-dihydro-1-oxacyclopropa[a]inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  四丁基氰化铵催化的环状 α,β-环氧酮氰基化的立体化学——非对映选择性对环尺寸的依赖

  摘要：

  已经考虑了非对映选择性 Bu4NCN 催化的 TMSCN 与环状 α,β-环氧酮的加成。发现了良好的非对映选择性，这取决于起始材料的环大小。计算研究解释了观察到的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600239

文献信息

• A SIMPLE AND EFFICIENT METHOD FOR THE EPOXIDATION OF α, β-UNSATURATED ALDEHYDES AND KETONES USING AQUEOUS HYDROGEN PEROXIDE-SODIUM ETHOXIDE
  作者：A. Patra、M. Bandyopadhyay、S. K. Ghorai、D. Mal

  DOI：10.1080/00304940309355863

  日期：2003.10

  active area of research. While the existing methods serve well the need of synthetic organic chemistry, the yields of the reactions vary widely for different substrates and on many occasions they are abysmally low for multi-step reaction sequences. The work of Wipf et aL8 on the epoxidation of naphthoquinone spiroketals clearly demonstrates that the existing methods based on hydrogen peroxide may lead to

  与羧基共轭的碳-碳双键的环氧化是一种具有很大合成效用的方法。文献中存在大量用于从相应的α, 不饱和羰基化合物制备环氧化物的方法*。最常见的是，使用与无机碱（例如，NaOH、LiOH3a、N%CO,3b、水滑石等）组合的过氧化氢水溶液。在不同碱（Bu、F、KF-Al、O、NaOH、Triton B、KH、KO'Bu、BuLi 等）存在下使用叔丁基氢过氧化物*。或者，推荐在有机碱（即 DBU 和环胍）存在下使用无水叔丁基过氧化氢，用于过氧化氢使用失败的转化。偶尔，在六甲基氯化胍存在下的次氯酸钠 6 也已用于此类目的。近年来，基于 H,O, 的多相催化系统的开发一直是一个活跃的研究领域。虽然现有方法很好地满足了合成有机化学的需要，但不同底物的反应产率差异很大，并且在许多情况下，它们对于多步反应序列非常低。Wipf 等人关于萘醌螺酮环氧化的工作清楚地表明，现有的基于过氧化氢的方法可能会导致产物分解
• PYRIDO[4,3-b]INDOLE AND PYRIDO[3,4-b]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Chakravarty Sarvajit

  公开号：US20140206711A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder. The compounds may bind to and antagonize receptor α 2B , α 1B or α 2A . The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption, or to regulate blood glucose level, increase insulin secretion and treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to an increase in insulin production. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are expected to be responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular, renal disorders or type 2 diabetes is particularly described.

  这份披露涉及吡啶并[4,3-b]吲哚和吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物。提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。这些化合物可以结合并拮抗受体α2B、α1B或α2A。这些化合物可以用于治疗，例如，（i）降低血压和/或（ii）促进肾血流和/或（iii）降低或抑制钠重吸收，或者调节血糖水平，增加胰岛素分泌，并治疗对增加胰岛素产生反应的疾病或状况。这些化合物还可以用于治疗预计会对降低血压产生反应的疾病或状况。特别描述了使用这些化合物治疗心血管、肾脏障碍或2型糖尿病的用途。
• PYRIDO[4,3-B]INDOLE AND PYRIDO[3,4-B]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Medivation Technologies, Inc.

  公开号：US20150258075A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder. The compounds may bind to and antagonize receptor α2B, α1B or α2A. The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption, or to regulate blood glucose level, increase insulin secretion and treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to an increase in insulin production. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are expected to be responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular, renal disorders or type 2 diabetes is particularly described.

  本公开涉及吡啶并[4,3-b]吲哚和吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物。所述化合物的制药组合物也提供，以及使用该化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。该化合物可能结合并拮抗α2B、α1B或α2A受体。该化合物可能用于治疗，例如：（i）降低血压和/或（ii）促进肾血流和/或（iii）减少或抑制钠重吸收，或调节血糖水平，增加胰岛素分泌并治疗预计对胰岛素产生增加反应的疾病或情况。该化合物还可用于治疗预计对血压降低有反应的疾病或情况。特别描述了使用该化合物治疗心血管、肾脏疾病或2型糖尿病的用途。
• UNDHEIM K.; NILSEN B. P., ACTA CHEM. SCAND. <ACSA-A4>, 1975, B 29, NO 4, 503-506
  作者：UNDHEIM K.、 NILSEN B. P.

  DOI：——

  日期：——
• US9035056B2
  申请人：——

  公开号：US9035056B2

  公开（公告）日：2015-05-19