3-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide | 1620193-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 3-fluoro-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)benzamide
• CAS: 1620193-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O
• 分子量: 258.295
• InChiKey: KRJNZDDFEDTQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide 在 palladium diacetate 、 溴化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NH 4 Br作为溴化试剂的钯催化电化学C–H溴化反应

  摘要：

  在分裂的电池下，开发了钯催化的苯甲酰胺衍生物的电化学C–H溴化反应，其中NH 4 Br用作溴化试剂和电解质。该方案避免了使用化学氧化剂，并提供了另一种合成芳基溴化物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00629
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜/银介导的未活化（杂）芳基C的直接邻乙氧基化？末端炔烃的H键

  摘要：

  已开发出未活化的芳基CH键与末端炔烃的铜/银介导的氧化邻乙炔基化反应。该反应使用可移动的PIP导向基团，并具有广泛的底物范围，高官能团耐受性以及与各种杂环的相容性，从而提供了芳基炔烃的高效合成方法。此过程亮点铜催化剂的潜力，促进独特的，合成使Ç 摆在贵金属催化的当前范围之外ħ官能化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201405594

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Direct Sulfonylation of C(sp²)–H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Wei-Hao Rao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01198

  日期：2015.6.5

  A copper-catalyzed direct sulfonylation of C(sp2)–H bonds with sodium sulfinates using a removable directing group is described. This reaction tolerates a wide range of functional groups, providing an efficient protocol for the synthesis of diverse aryl sulfones. Moreover, a series of 2,6-disubstituted benzamides could be synthesized via sequential C–H functionalization.

  描述了使用可去除的导向基团与亚磺酸钠的铜催化的C（sp 2）-H键的直接磺酰化。该反应可耐受各种官能团，为合成各种芳基砜提供了有效的方法。此外，可以通过连续的C–H官能化合成一系列2,6-二取代的苯甲酰胺。
• Copper/Silver-Mediated Direct<i>ortho</i>-Ethynylation of Unactivated (Hetero)aryl CH Bonds with Terminal Alkyne
  作者：Yue-Jin Liu、Yan-Hua Liu、Xue-Song Yin、Wen-Jia Gu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/chem.201405594

  日期：2015.1.2

  directing group and features broad substrate scope, high functional‐group tolerance, and compatibility with a wide range of heterocycles, providing an efficient synthesis of aryl alkynes. This procedure highlights the potential of copper catalysts to promote unique, synthetically enabling CH functionalization reactions that lie outside of the current scope of precious metal catalysis.

  已开发出未活化的芳基CH键与末端炔烃的铜/银介导的氧化邻乙炔基化反应。该反应使用可移动的PIP导向基团，并具有广泛的底物范围，高官能团耐受性以及与各种杂环的相容性，从而提供了芳基炔烃的高效合成方法。此过程亮点铜催化剂的潜力，促进独特的，合成使Ç 摆在贵金属催化的当前范围之外ħ官能化反应。
• A sustainable and simple catalytic system for direct alkynylation of C(sp²)–H bonds with low nickel loadings
  作者：Yue-Jin Liu、Yan-Hua Liu、Sheng-Yi Yan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc01163a

  日期：——

  A sustainable and simple catalytic system for the atom-economical alkynylation of benzamides with low nickel loadings is described. No organic or metallic oxidants and expensive ligands are required. A broad range of benzamides and bromoalkynes bearing various synthetically useful functional groups are compatible with this reaction. The versatility of this operationally simple protocol has been further

  描述了一种可持续且简单的催化体系，用于低镍负载量的苯甲酰胺的原子经济烷基炔化反应。不需要有机或金属氧化剂和昂贵的配体。带有各种合成上有用的官能团的各种各样的苯甲酰胺和溴代炔与该反应相容。可操作的单和双炔基化进一步证明了该操作简单协议的多功能性。重要的是，底物/催化剂之比高达200，周转数达到196，突显了该方案在合成应用中的潜力。
• Copper-Mediated Hydroxylation of Arenes and Heteroarenes Directed by a Removable Bidentate Auxiliary
  作者：Xin Li、Yan-Hua Liu、Wen-Jia Gu、Bo Li、Fa-Jie Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/ol5016064

  日期：2014.8.1

  A copper-mediated C-H hydroxylation of arenes and heteroarenes using our newly developed PIP directing group has been developed. This procedure is scalable and compatible with a wide range of functional groups and heteroarenes, providing an operationally simple protocol for the synthesis of o-hydroxybenzamides. The hydroxylation of nicotinamides gave 4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxamides selectively. Preliminary mechanistic studies implicate that a basic ligand-enabled, irreversible, rate-determining CMD step is most likely involved in this process.
• Copper-/Silver-Mediated Arylation of C(sp²)–H Bonds with 2-Thiophenecarboxylic Acids
  作者：Sheng Zhao、Yue-Jin Liu、Sheng-Yi Yan、Fa-Jie Chen、Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01560

  日期：2015.7.2

  A copper/silver-mediated arylation of (hetero)aryl C-H bonds with 2-thiophenecarboxylic acids has been achieved. The protocol features a broad substrate scope and high functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies indicate that a cascade protodecarboxylation/dehydrogenative coupling process is likely involved.